Enzymatic synthesis of valerena‐4,7(11)‐diene by a unique sesquiterpene synthase from the valerian plant (<i>Valeriana</i> <i>officinalis</i>)
저자
Pyle, Bryan W. ; Tran, Hue T. ; Pickel, Benjamin ; Haslam, Tegan M. ; Gao, Zhizeng ; MacNevin, Gillian ; Vederas, John C. ; Kim, Soo‐ ; Un ; Ro, Dae‐ ; Kyun
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발행연도
2012
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-주제어
자료형태
학술저널
수록면
3136-3146(11쪽)
제공처
<P>Valerian (<I>Valeriana</I> <I>officinalis</I>) is a popular medicinal plant in North America and Europe. Its root extract is commonly used as a mild sedative and anxiolytic. Among dozens of chemical constituents (e.g. alkaloids, iridoids, flavonoids, and terpenoids) found in valerian root, valerena‐4,7(11)‐diene and valerenic acid (C15 sesquiterpenoid) have been suggested as the active ingredients responsible for the sedative effect. However, the biosynthesis of the valerena‐4,7(11)‐diene hydrocarbon skeleton in valerian remains unknown to date. To identify the responsible terpene synthase, next‐generation sequencing (Roche 454 pyrosequencing) was used to generate ∼ 1 million transcript reads from valerian root. From the assembled transcripts, two sesquiterpene synthases were identified (<I>VoTPS1</I> and <I>VoTPS2</I>), both of which showed predominant expression patterns in root. Transgenic yeast expressing <I>VoTPS1</I> and <I>VoTPS2</I> produced germacrene C/germacrene D and valerena‐4,7(11)‐diene, respectively, as major terpene products. Purified VoTPS1 and VoTPS2 recombinant enzymes confirmed these activities <I>in vitro</I>, with competent kinetic properties (<I>K</I><SUB>m</SUB> of ∼ 10 μ<SMALL>m</SMALL> and <I>k</I><SUB>cat</SUB> of 0.01 s<SUP>−1</SUP> for both enzymes). The structure of the valerena‐4,7(11)‐diene produced from the yeast expressing <I>VoTPS2</I> was further substantiated by <SUP>13</SUP>C‐NMR and GC‐MS in comparison with the synthetic standard. This study demonstrates an integrative approach involving next‐generation sequencing and metabolically engineered microbes to expand our knowledge of terpenoid diversity in medicinal plants.</P><P><B>Database</B> The sequences of cDNAs described in this work are available in the GenBank database under the following accession numbers: VoTPS1, JQ437839; VoTPS2, JQ437840</P>
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