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Pyreneamide-based dipodal probes for ultra-sensitive and selective detection of 3,5-dinitrosalicylic acid in an aqueous solution
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발행연도
2017
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등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
400-412(13쪽)
제공처
소장기관
<P><B>Abstract</B></P> <P>Pyrene-appended dipodal probes (probes <B>1</B> and <B>2</B>) with differences in conformational rigidity were synthesized for sensitive detection of 3,5-dinitrosalicylic acid (DNSA) in an aqueous solution. Both dipodal probes had two pyrene units and exhibited quenching caused by aggregation (ACQ) at high water content (>60%) in DMSO. As the pyrene dimer (e.g., excimer) was a dominant conformation in 99% aqueous solution, both probes showed sufficient excimer emission intensity at 486 nm (probe <B>1</B>) or 480 nm (probe <B>2</B>) upon excitation. The excimer emission of the probes (probes <B>1</B> and <B>2</B>) was sensitively quenched in the presence of DNSA. Probe <B>1</B> selectively responded to DNSA among various carboxylic acids (CAs), while probe <B>2</B> was responsive to both DNSA and 5-NSA. Density functional theory (DFT) calculations suggest that, in the presence of DNSA, the probes undergo structural changes, leading to formation of new <I>π</I>–<I>π</I> interactions between each pyrene unit of the probe and the benzene ring of the guest molecule. This new <I>π</I>–<I>π</I> interaction enabled energy transfer from pyrene to the non-radiative guest molecule (DNSA), resulting in fluorescence quenching in the probes. The limit of detection (LOD) of probe <B>1</B> with DNSA was observed to be 1 nM, the lowest value reported so far. This ultra-sensitivity toward DNSA detection was retained even in the case of a probe <B>1</B>-coated TLC strip. Probe <B>3</B>, which had only one pyrene unit, gave produced a monomeric emission spectrum with <I>λ</I> <SUB> <I>max</I> </SUB> = 406 nm, along with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) behavior. The interactions of DNSA with individual probes were examined by UV-visible, fluorescence, and <SUP>1</SUP>H NMR spectroscopies and were further supported by DFT calculations.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> Pyreneamide appended probes <B>1</B>–<B>3</B> for DNSA (3,5-Dinitrosalicylic acid) in water. </LI> <LI> DNSA exhibited “switch off” fluorescence emission of probes <B>1</B>–<B>3.</B> </LI> <LI> The LOD for DNSA is 1 nM in water using probe <B>1</B> coated onto a TLC strip. </LI> <LI> The fluorescence quenching occurred through dynamic process. </LI> </UL> </P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>Pyrene-appended dipode probe <B>1</B> exhibited selective detection of DNSA with fluorescence quenching in water with minimum LOD of 1 nM.</P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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