Triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 錯物 觸媒에 의한 p-Nitrophenyl Alkanoate類의 加水分解 反應 메카니즘에 관한 硏究 = Mechanism of the Catalytic Hydrolysis of p-Nitrophenyl Alkanoates by Imidazole and Its Triamine-copper(Ⅱ) Complex
저자
盧載根 (한양대학교 자연과학대학 화학과) ; 金昌錫 (충북대학교 사범대학 과학교육과) ; 洪淳瑛 (한양대학교 자연과학대학 화학과) ; 鄭賢淑 (한양대학교 자연과학대학 화학과)
발행기관
漢陽大學校 自然科學硏究所(The Research Institute for Natural Sciences Hanyang University)
학술지명
권호사항
발행연도
1997
작성언어
Korean
KDC
404
자료형태
학술저널
수록면
191-197(7쪽)
제공처
소장기관
Triamine이 tridentate 리간드를 형성하는 triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 착물을 합성하여 imidazole과 triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 착물의 촉매 작용을 p-nitrophenyl alkanoate의 가수분해에 대하여 자외선 분광법으로 조사하였다. Triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 착물은 pH 10.0 이하에서는 imidazole 보다 촉매 효과가 작았으나 pH 11.0에서는 imidazole 그 자체보다 2.6 배의 비교적 큰 촉매 효과를 나타내었다. p-Nitrophenyl acetate의 가수분해 반응 속도는 pH 6.0-9.0에서는 완만히 증가하다가 pH 10.0-11.0에서는 급격히 증가하였다. p-Nitrophenyl alkanoate류의 이들 촉매에 의한 가수분해 반응 속도는 pH 7.0에서는 이들 ester에 있는 acyl 기의 탄소수가 많아지고 bulky 해짐에 따라 42.5-43.5 배 감소하였으며, pH 10.0에서는 7.2-17.3 배로 감소함을 알 수 있었다. 이 사실로부터 p-nitrophenyl alkanoate의 가수분해 반응은 imidazole 또는 triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 착물 촉매하에서 낮은 pH(pH 7.0)에서는 친핵성 촉매 작용 메카니즘으로 진행되며 한편, 높은 pH(pH 10.0)에서는 일반 염기성 촉매 작용 메카니즘으로 진행한다는 것을 알 수 있었다.
The triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate complex(C₂C₂CuIm) in which triamine serves as a tridentate ligand was synthesized. The catalytic action of C₂C₂CuIm comparing with imidazole for the hydrolysis of p-nitrophenyl alkanoates was observed by a UV spectrophotometric method. Below pH 10.0, the catalytic effect of C₂C₂CuIm was smaller than that of imidazole itself, but the catalytic effect was 2.6 times as large as that of imidazole at pH 11.0. The rate of hydrolysis of p-nitrophenyl acetate was increased slowly at pH 6.0-9.0 but rapidly at pH 10.0-11.0 By increasing bulkiness and carbon number of acyl group in ester, the reaction rate of hydrolysis of p-nitrophenyl alkanoates with these catalyst decreased 42.5-43.5 times at pH 7.0 but 7.2-17.3 times at pH 10.0. With this result, it could be postulated that the hydrolysis of p-nitrophenyl alkanoates with imidazole or C₂C₂CuIm catalyst proceeds through nercleophilic catalysis path at low pH(pH 7.0), on the other hand, general base catalysis path at high pH(pH 10.0).
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