항산화 활성 향상이 기대되는 카로티노이드의 사슬 및 고리 구조의 합성에 관한 연구 = A Study on the Synthesis of Chain and Ring Structure of Carotenoids for Improved Antioxidant Activity
저자
발행사항
서울 : 명지대학교 대학원, 2017
학위논문사항
학위논문(석사)-- 명지대학교 대학원 일반대학원 : 에너지융합공학과 2017. 8
발행연도
2017
작성언어
한국어
주제어
발행국(도시)
서울
형태사항
vi, 35 p. ; 26cm
일반주기명
명지대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.
A Study on the Synthesis of Chain and Ring Structure of Carotenoids for Improved Antioxidant Activity
지도교수:구상호
참고문헌 : p.32-33
소장기관
Carotenoids are important natural products which have medical, biological effect. We synthesized the natural carotenes by using sulfone-mediated coupling reaction, protection of alcohol, double elimination. Carotenoids were efficiently produced by using Julia-Kocienski olefination in the total synthesis of carotenoid natural products were prepared using the C-5 BT-sulfone containing an acetal group. The double Julia-Kocienski olefination of the C-5 BT-sulfone with C-10 2,7-dimethyl triene dial and deprotection of the resulting acetal groups efficiently produced C-20 crocetin dialdehyde. The procedure of olefination could be used to synthesize the extended polyene of cis/trans structurally effect. And also containing substituted hydroxy group in terminal ring structure of carotenoids are expected to increase antioxidant activity. diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters are synthesized practical two-step method which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and
aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemann’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic TMS·OTf efficiently induced oxidation of the Hagemann’s esters.
카로티노이드(carotenoid)의 분류는 분자 내 산소를 포함하지 않는 카로틴(carotene)류와 산소를 포함하는 크산토필류(xanthophyl)로 된다. 카로틴에는 베타카로틴(β- Carotene), 라이코펜(lycophene) 등이 있고 크산토필에는 루테인(lutein), 아스타잔틴(astaxanthin), 제아잔틴(zeaxanthin) 등이 있다. 카로티노이드는 빨강, 주황, 분홍, 노랑 등의 동식물계에 광범위로 분포하는 대표적인 천연색소로서 특히 붉은색과 주황색 과일이나 채소류에 많이 함유되어 있다. 카로티노이드의 효능 중 대표적으로 암 질환을 억제하고 과산화(활성 산소로 부터의) 지질의 생성을 막는 항산화 작용과 카로티노이드를 섭취하면서 노화방지, 폐 기능 향상, 심장 질환, 뇌졸중, 시력 저하 보호, 면역력 향상 등의 효과를 볼 수 있다. 카로티노이드 물질들은 신체 내에 체세포에 의하여 비타민-A 로 변환 될 수 있는 구성 물질들이지만 신체 내에서 합성이 이루지지 않아서 외부로의 음식물 또는 그 밖의 방법으로 섭취해주어야 한다. 따라서 본 연구에서는 천연 카로티노이드를 구성하고 polyene chain 골격 구조와 hydroxy 치환기를 함유하는 물질을 합성함으로써 인공적으로 천연 카로티노이드를 쉽게 합성할 수 있도록 연구를 진행하였다. 먼저, 카로티노이드 물질의 기본 골격인 Polyene chain 구조를 one pot으로 쉽게 합성함으로써 효율적인 천연 카로티노이드의 합성이 가능하다. 또한 hydroxy 치환기를 도입함으로써 항산화 능력과 수용성 카로틴으로 이용한 끝부분의 다양한 치환기로 합성이 가능한 4-hydroxybenzoic esters 물질을 연구하여 치환기의 성질에 따른 효과를 기대할 수 있다. 이 물질의 끝부분의 벤젠 고리 구조는 conjugated polyene chain에 연장시켜 카로틴 구조의 안정성이 향상되었고, π-π stacking 효과가 conjugated되는 이중 결합의 수와 비례 증가할 수 있다. 이 효과는 치환체의 성질에 따라서도 증감될 수 있으며, 각각 물질의 수율에도 미치는 차이를 비교하였다. 기본적인 methyl 치환체와 isopropyl 치환체를 대표적으로 합성하여 중간체를 통한 반응 메커니즘 확인하고 반응을 최적화하였다.
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