P-Aminophenyl 4-Amino-4-Deoxy-β-D-Galactopyranoside의 합성 = SYNTHESIS OF P-AMINOPHENYL 4-AMINO-4-DEOXY-β-D-GALACTOPYRANO SIDE
Methyl 4-azido-2, 3, 6-tri-O-benzoyl-4-deoxy- α-D-galacto pyranoside (2)로 부터 p-nitrophenyl 4-azido-2, 3, 6-tri-O-benzoyl-4-deoxy- β-D-galactopyranoside (5)가 세 단계를 거쳐서 합성되었다. 4-azido-2, 3, 6-tri-D-benzoyl-1-Chloro-1, 4-dideoxy- α-D-galactopyranose (4)는 chloroform-nitromethane (2 = 1, V/V) 용액에서 p-nitrophenyl. Ag₂CO₃와 함께 Konig-Knorr 반응을 하여 화합물 5를 43%수율로 주었다. 또한 p-nitrophenyl 4-azido-4-deoxy- β-D-galacto pyranoside (6)은 methanol 용액중에서 NiCl₂·6H₂O/NaBH₄에 의해 쉽게 환원되어 p-aminophenyl 4-amino-4-deoxy- β-D-galactopyranoside (1)을 만든다. 화합물 1은 D-galactose 변형효소들의 작용메카니즘 연구에 중요한 가치가 예견되는 물질이다.
p-Nitrophenyl 4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-benzoyl- β-D-galactopyranoside has been synthesized from methyl 4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-benzoyl- α-D-galactopyranoside via three steps; Konig-Knorr reaction on 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-chloro-1,4-dideoxy- α-D-galactopyranose with p-nitrophenyl in the presence of Ag₂CO₃, chloroform and nitromethane (2:1, v/v) produced the above mentioned compound (in 43% yield). p-Nitrophenyl 4-azido-4-deoxy- β-D-galactopyranoside was reduced in the presence of NiCl₂·6H₂O/NaBH₄in methanol to give p-aminophenyl 4-amino-4-deoxy- β-D-galactopyranoside which is known to be a useful compound for the studies of the action mechanism of D-galactose modifying enzymes.
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