The Pictet-Spengler reactions have widely known for the organic synthesis or biosynthesis of biologically active compounds, tetrahydro-β-carbolines. We have developed the simple and efficient synthetic method for the synthesis of β-carbolines in water. Their chemical structures were characterized by nmr and UPLC/MS/QTOF. Calculated masses of compound 1 (C 17 H 17 N 2 249.1392), 2 (C 17 H 23 N 2 255.1861), 3 (C 19 H 21 N 2 O 3 325.1552) and 4 (C 19 H 19 N 2 O 279.1497) were almost identical with the detected masses of compound 1 (249.1315), 2 (255.1789), 3 (325.1460) and 4 (279.1364) respectively. Those synthesized four compounds showed strong antibiotic activity against the common E. coli.
더보기자연에서도 생합성이 되는 테트라하이드로-β-카볼린 화합물은 Pictet-Spengler반응을 통해서 화학적으로도 합성된다. 본 연구에서는 β-카볼린 화합물을 쉽고 효과적으로 합성할 수 있는 친환경 합성 법을 개발하여 유기용매가 아닌 물을 사용하여 합성하였다. 이 화합물은 투명한 결정형의 생성물로 얻어지 므로 복잡한 분리과정이 필요하지 않다. 합성된 화합물은 NMR 및 UPLC/MS를 이용하여 구조를 확인하 였다. 화합물 1의 이론적 분자량(C 17 H 17 N 2 249.1392), 화합물 2 (C 17 H 23 N 2 255.1861), 화합물 3(C 19 H 21 N 2 O 3 325.1552), 화합물 4(C 19 H 19 N 2 O 279.1497)과 측정된 화합물들의 질량과 비교하였다. 그결과 측정된 화합물 1의 분자량 ([M+H] + m/z detected 249.1315), 2 (detected 255.1789), 3 (detected 325.1460) 그리고 4 (detected 279.1364)와 거의 일치함으로써 생성된 화합물이 1~4의 구조를 가지고 있음을 확인하였다. 합성된 화합물들을 그람 음성균인 E. coli DH5α를 대상으로 항균효과를 조사한 결과 강한 저해효과를 확인할 수 있었다.
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연월일 | 이력구분 | 이력상세 | 등재구분 |
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2022 | 평가예정 | 계속평가 신청대상 (계속평가) | |
2021-12-01 | 평가 | 등재후보로 하락 (재인증) | KCI후보 |
2019-01-29 | 학회명변경 | 한글명 : 한국유화학회 -> 한국응용과학기술학회영문명 : The Korean Oil Chemists' Society -> The Korean Society of Applied Science and Technology (KSAST) | KCI등재 |
2019-01-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 오일 및 응용과학 학회지 -> 한국응용과학기술학회지외국어명 : Journal of Oil & Applied Science -> Journal of the Korean Applied Science and Technology | KCI등재 |
2019-01-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 오일 및 응용과학 학회지 -> 한국응용과학기술학회지외국어명 : Journal of Oil & Applied Science -> Journal of the Korean Applied Science and Technology | KCI등재 |
2018-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2017-06-01 | 학술지명변경 | 한글명 : 韓國油化學會誌 -> 오일 및 응용과학 학회지외국어명 : Journal of The Korean Oil Chemists' Society -> Journal of Oil & Applied Science | KCI등재 |
2015-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2011-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2009-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2006-01-01 | 평가 | 등재학술지 선정 (등재후보2차) | KCI등재 |
2005-01-01 | 평가 | 등재후보 1차 PASS (등재후보1차) | KCI후보 |
2004-01-01 | 평가 | 등재후보학술지 유지 (등재후보1차) | KCI후보 |
2002-07-01 | 평가 | 등재후보학술지 선정 (신규평가) | KCI후보 |
기준연도 | WOS-KCI 통합IF(2년) | KCIF(2년) | KCIF(3년) |
---|---|---|---|
2016 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
KCIF(4년) | KCIF(5년) | 중심성지수(3년) | 즉시성지수 |
0.27 | 0.24 | 0.354 | 0.08 |
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