殺蟲性 O,O-Diethylphenylphosphate 誘導體들에 의한 Acetylcholinesterase의 Phosphorylation에 關한 量子藥理學的 硏究 = The Quantum Pharmacological Study on the Phosphorylation of Acetylcholinesterase with Insecticidal O,O-Diethylphenylphosphate Derivatives
Quantum pharmacological study has been carried out for the phosphorylation process of acetylcholinesterase (Ach E) and hydrolysis reaction of O,O-diethylphenylphosphate (DPP) derivatives. Quantum variables of DPp molecule were calculated by extended Hu¨ckel theory (EHT) molecular orbital calculation method and linear free energy relationship(LFER) parameters were applied to the Hamett, Taft & Swain-Luption's simple and dual substituents parameter equation. The results shows that the field effect (F) was larger than resonance effect (R) and the values of percent field (%F) and percent resonance (%R) were about %F=34 and %R=66, respectively, yielding the ratio of F to R of 2:1. From the regression analysis, the various quantum chemical parameters, the net charge of phosphorus atom and that of meta carbon atom, the LUMO energy and the electrophilic superdelocalizability were influenced significantly on the phosphorylation of Ach E. The charge-controlled and orbital-controlled reactions proceed via trigonal bypyramidal penta-coordinated intermediate with pseudorotation.
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