KCI등재
SCOPUS
초임계 이산화탄소에서의 유기인 일리드와 카르보닐 화합물의 반응 = Reaction of Phosphorus Ylides with Carbonyl Compounds in Supercritical Carbon Dioxide
저자
정경일 ; 김학도 ; 심재진 ; 나춘섭 ; Jeong, Kyung-Il ; Kim, Hak-Do ; Shim, Jae-Jin ; Ra, Choon-Sup
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2004
작성언어
Korean
주제어
등재정보
KCI등재,SCOPUS,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
28-32(5쪽)
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제공처
초임계 이산화탄소 용매에서의 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 화합물의 카르보닐 화합물과의 Wittig 반응을 연구하였다. 소량의 조용매 (THF, 5%)를 첨가한 이산화탄소 (24 mL 용기)에 녹인 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 (약 1 mmol)를 여러 방향족 알데히드와 초임계 조건(80 $^{\circ}C$, 2,000 psi) 에서 2시간 반응시켜 올레핀 화합물을 좋은 수율로 얻을 수 있었다. 새로운 조건에서의 반응은 기존 용매 (THF)에서의 반응보다는 약간 느리게 나타났으나 생성물의 (E)- 와 (Z)-이성체 비율에 차이가 있었다. 두 이성체가 함께 생성되는 반응의 경우 (Z)-이성체의 비율이 증가하였다. 반면 t-butylcyclohexanone과 같은 케톤과의 반응은 두 조건에서 모두 낮은 전환을 보였다. 이 연구를 통하여 이산화탄소에서의 Wittig 반응이 초임계 조건에서 좋은 수율로 이루어지며 이 새로운 용매의 사용으로 반응선택성의 변화가 가능할 수 있다는 초기 결과를 얻었다. 이 결과는 Wittig 반응과 같은 유용한 유기반응을 친환경 용매 (이산화탄소)에서 수행할 수 있도록 전환하는데 좋은 자료가 될 수 있다고 본다.
더보기The condensation reaction of (benzylene)triphenylphosphoranes with carbonyl compounds in supercritical carbon dioxide was examined. Reactions of (benzylene)phosphoranes (ca. 1 mmol) with several benzaldehydes in a supercritical carbon dioxide (80 $^{\circ}C$, 2,000 psi) containing THF entrainer (5%) in a 24 mL reactor proceed smoothly to yield olefination products in fairly good to excellant yields but slower, compared to reactions in a conventional THF solvent. Generally, phosphoranes that are not substituted with a nitro group show more (Z)-selective reactions with aromatic aldehydes under $scCO_2$ condition than in THF. The reaction of (benzylene)triphenylphosphoranes with 4-t-butylcyclohexanone gave the corresponding olefin compounds with a low conversion under both the supercritical carbon dioxide and the organic THF solvent. Our preliminary study showed the Wittig reaction carries out smoothly in supercritical carbon dioxide medium and also a possibile tunability of this reaction pathway by adding a entrainer. The results would be useful for devising a novel process for the environmentally friendly Wittig reaction.
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연월일 | 이력구분 | 이력상세 | 등재구분 |
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2023 | 평가예정 | 해외DB학술지평가 신청대상 (해외등재 학술지 평가) | |
2020-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (해외등재 학술지 평가) | KCI등재 |
2011-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2009-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2007-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2005-01-01 | 평가 | 등재학술지 유지 (등재유지) | KCI등재 |
2002-01-01 | 평가 | 등재학술지 선정 (등재후보2차) | KCI등재 |
1999-07-01 | 평가 | 등재후보학술지 선정 (신규평가) | KCI후보 |
기준연도 | WOS-KCI 통합IF(2년) | KCIF(2년) | KCIF(3년) |
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2016 | 0.21 | 0.21 | 0.18 |
KCIF(4년) | KCIF(5년) | 중심성지수(3년) | 즉시성지수 |
0.18 | 0.14 | 0.364 | 0.05 |
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