1.바시아놀라이드의 전합성 2.헤리세린과 헤리세논의 전합성 3. NK11의 전합성 = 1. Total synthesis of bassianolide 2. Total synthesis of hericerin and hericenone 3. Total synthesis of NK11
저자
발행사항
서울 : 광운대학교, 2016
학위논문사항
학위논문(석사)-- 광운대학교 : 화학과 2017. 2
발행연도
2016
작성언어
한국어
DDC
540
발행국(도시)
서울
형태사항
; 26 cm
일반주기명
지도교수: 이윤미
소장기관
바시아놀라이드의 전합성
바시아놀라이드(Bassianolide)는 병원균인 브베리아 바시아나(Beauveria bassiana)에서 추출된 사이클로뎁시펩타이드이다.바시아놀라이드는 항균 (insecticidal),항마이코박테리아(antimycobacterial)와 암 세포에 세포독성 (cytotoxicity)등의 다양한 효과를 보인다고 알려져 있다.하지만 이러한 바시아놀라이드의 다양한 생물학적 효과에도 불구하고1977년 단 한가지의 합성 방법만이 스즈키 교수님과 연구진에 의해 보고되었으며7.2%의 낮은 수율을 보인다.본 연구원은1-chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine (Ghosez’s reagent)를 사용하여 온화한 조건에서 메틸아민(methylamines)과 카복실산(carboxylic acids)의 커플링 반응을 통한 바시아놀라이드의 효과적인 합성 방법에 대해 연구하였다.본 연구원은D-α-hydroxyisovaleic acid를 출발 물질로 사용하여 바시아놀라이드를9단계를 통해46.8%의 수율로 합성하였다.바시아놀라이드는 폐암 세포(A549),난소암 세포(SK-OV-3),간암 세포(HepG2),대장암 세포(HCT-15),유방암 세포(MCF-7, MDA-MB 231)에서 생리활성 연구가 진행되었다.합성하였다.
헤리세린과 헤리세논의 전합성
노루 궁뎅이 버섯(Hericium erinaceum)은 동아시아와 유럽에서 건강 식품과 의약품으로 사용되고 있다.노루 궁뎅이 버섯은 항암(antitumor), 항산화(antioxidant)효과 등 다양한 생물학적 활성을 가지고 있다.최근, 노루궁뎅이 버섯에서 헤리세린(Hericerin)과 헤리세논(Hericenone)이 추출되었다.헤리세논은 세포독성(cytotoxic constituents)의 효과를 가지며 헤리세린은 화분 생장 억제제(pollen growth inhibitor)와 항암(antitumor) 효과를 가진다고 알려졌다. 대표적인 헤리세린의 전합성은2013년Miranda그룹에 의해 보고되었다.
본 연구원은 헤리세논의 더 효과적인 합성방법에 대해 연구하였다.합성의 중요단계는Mannich반응과 스즈키 커플링 반응이 있다.헤리세린은5단계를 통해45%의 수율로 합성되었다. 헤리세논의 합성 방법은2014년Kobayashi그룹에 의해 단 한가지만이 보고되었다.하지만 합성에 긴 단계를 필요로 한다(곁 사슬- 10단계).
본연구원은 구리 촉매를 사용하는methylboration반응과matteson homologation을 중요단계로 하는 헤리세논의 간결하고 효과적인 방법에 대해 연구하였다.곁 사슬은3-methyl-2-butenal을 출발 물질로 하여4단계를 통해 효율적으로 합성되었으며,헤리세논은11단계를 통해 성공적으로 합성되었다.
NK11의 전합성
노근 (Phragmites communis Trinius)은 동아시아에서 한약재와 건강식품으로 널리 사용되고 있다.노근은 항산화(antioxidant)효과,항 당뇨 (antidiabetic),항 고지혈증(antihyperlipidemic)등 다양한 생물학적 활성을 가진다.
NK11은 노근에서 추출된 화합물이다.최근, NK11이 세포 내에서 조골세포 (osteoblast)의 발현량이 증가하고 지방세포(adipocyte)발현 억제제의 효과가 있다는 것이 연구되었다.본 연구원은tetraol과trans-p-coumaric acid를 에스터화 반응을 중요단계로 하여NK11의 효과적인 합성방법에 대해 연구하였다.본 연구원은4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid를 출발 물질로 하여서9단계를 통해19%의 수율로NK11을 합성하였다.
Bassianolide is a cyclodepsipeptide isolated fromBeauveria bassiana, which is an entomopathogenic fungⅠ. Bassianolide shows rich pharmacophores with various biological activities such as insecticidal activity, antimycobacterial activity and cytotoxicity to cancer cells. Although bassianolide has been great interest in a wide range of biological activities, only one total synthetic approach has been reported by Suzuki and co-worker in 1977 and the overall yield was low with 7.2%. We studied efficient synthesis of bassianolide through coupling reactions of methylamines and carboxylic cids using 1-chloro-N,N,2- trimethylpropenylamine (Ghosez’s reagent) under a mild reaction condition. We used benzyl ester protected D-α-hydroxyisovaleic acid as a starting material and achieved total synthesis of (-)-bassianolide in 9 steps with 46.8% overall yield. The synthetic molecule was tested for cytotoxicity against A549, SK-OV-3, MCF-7, HepG2, and HCT-15 cell lines.
Total Synthesis of Hericerin andHericenone
Hericium erinaceumis a traditional edible mushroom used as a food and herbal medicine in East Asia and Europe. This mushroom shows various biological properties such as antitumor, antioxidant, and many other biological activities. In recent studies, hericerin and hericenone isolated fromHericium erinaceum. Chemical components of this mushroom have been reported to have hericenone as cytotoxic constituents, hericerin as a pollen growth inhibitor and antitumor activitvities.
Representative total synthesis of hericerin was reported by the Miranda group in 2013. Herein we proposed a more efficient approach to hericerin through two key steps: double Mannich type reaction and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction. Hericerin was obtained in 45% of improved overall yield through 5 steps.
Only one synthetic approach of hericenone was developed by Kobayashi group in 2014. However overall step was long (side chain–10 steps). Herein we describe an efficient and concise synthesis of the alkyl side chain on the hericenone via Cu-catalyzed methylboration and Matteson homologation. 3-Methyl-2-butenal was used as a starting material and synthesis of side chain was achieved in 4 steps efficiently. Hericenone was synthesized in 11 steps successfully.
Total Synthesis of NK11
Phragmites communis Triniushas been used as traditional Chinese medicine and health food in East Asia.Phragmites communis Triniusshows various biological properties such as antioxidant, antidiabetic, antihyperlipidemic effects. NK11 is isolated fromPhragmites communis Trinius.Recently, NK11 was studied that it has biological activities such as osteoblast expression and adipocyte expression inhibitor in cells. Herein we describe an efficient synthetic method of NK11 through esterification of tetraol withtrans-p-coumaric acid. We used 4-hydroxy-3,5- dimethoxycinnamic acid as a starting material and achieved total synthesis of NK11 in 9 steps, 19% overall yield.
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