Effect of regioregularity on the mechanical and structural properties of conjugated polymers: a model study based on poly(3-hexylthiophene)s with regioregularity controlled over a wide range = Effect of regioregularity on the mechanical and structural properties of conjugated polymers: a model study based on poly(3-hexylthiophene)s with regioregularity controlled over a wide range
While the regioregularity (RR) of conjugated polymers is known to have a strong influence on their inherent properties, systematic study of the RR effect has been limited due to the lack of a synthetic methodology. Herein, we successfully produced a series of poly(3-hexylthiophene)s (P3HTs) having a wide range of RR values from 64 to 98%. Incorporation of controlled amounts of head-to-head (H-H) coupled dimer in modified Grignard metathesis polymerization allows a facile tuning of the RR of the P3HTs with comparable molecular weight and low polydispersity. Then, we investigated the effect of RR on structural, electrical and mechanical properties of P3HTs in which a higher content of H-H regio-defects, namely lower RR, systematically lowered the degree of crystallinity. Although highly RR P3HT had a higher charge carrier mobility, strong crystallinity induced high brittleness and stiffness, resulting in device failure under a very small strain as shown in tensile and bending tests. The tensile modulus was reduced significantly from 287 MPa (RR 98%) to 13 MPa (RR 64%), and also RR 64% P3HT film had much better mechanical resilience with an order of magnitude higher elongation at break than that of RR 98% polymer. Our findings suggest that the mechanical and electrical properties of conjugated polymers can be systematically tuned by controlling the RR values to meet the purposes of various organic electronic applications, i.e., flexible portable devices vs. high-performance panels.
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