Immobilization of phenol-containing compounds using PTAD and electrochemistry = PTAD와 전기화학적인 방법을 통한 페놀 함유 분자의 고정화 연구
저자
발행사항
서울 : 건국대학교 대학원, 2021
학위논문사항
학위논문(석사)-- 건국대학교 대학원 : 생명공학과 생명공학전공 2021. 2
발행연도
2021
작성언어
영어
주제어
발행국(도시)
서울
형태사항
26 ; 26 cm
일반주기명
지도교수: 여운석
UCI식별코드
I804:11004-200000358681
소장기관
Phenolic compounds consist of aromatic rings with one or more hydroxyl groups that are known to be related to the antioxidant capabilities – reducing the disease associated toxic effects stemming from reactive oxygen species and oxidative stress. Here, I introduce efficient immobilization methods of phenolic compounds based on 4-phenyl-1,2,4,-triazoline-3,5-dione (PTAD), which selectively reacts with phenolic compounds at the α-position of the phenolic hydroxyl group ensuring intact phenol functionality and therefore maintaining biological activity of phenolic compounds. I examined the two different approaches for the immobilization. Firstly, I prepared 4-phenylurazole (the reduced form of PTAD)-presenting self-assembled monolayers (SAMs) on gold which were activated electrochemically without treatment of chemical oxidants. The resulting PTAD groups on the surface were then harnessed for immobilizing phenolic compounds. The second method utilized disulfide-containing urazole-presenting particles that can selectively react with phenolic compounds. The enriched phenolic compounds were then released from the solid support through disulfide cleavage, and subsequently analyzed by mass spectrometry. I accessed the immobilization of various phenolic compounds and verified the surface chemistry using mass spectrometry and electrochemistry. The methods described here are simple and straightforward without complicated protocols and reagents, and thus can be a general and practical platform for immobilization of various phenol-containing molecules on surfaces of various materials.
더보기페놀 함유 분자는 방향족 고리에 수산기를 하나 또는 그 이상 가지고 있는 분자로써 산화종이나 산화스트레스로 유발된 독성 효과와 관련된 질병을 감소시키는 항산화제 기능과 관련이 있다고 알려져 있다. 본 연구는 PTAD를 통한 페놀화합물의 효과적인 고정화 방법을 제시하였다. PTAD는 페놀화합물과 선택적으로 반응이 가능하며 페놀기를 손상시키지 않기 때문에 페놀화합물의 생물학적 활성을 유지할 수 있다. 본 연구에서는 두 가지의 고정화 방법을 제시하였다. 첫 번째로 금 표면에 자가조립 단분자층을 형성하여 phenylurazole 작용기를 도입하였다. 이후 전기화학적인 방법을 통해 화학적 산화제 없이 PTAD로 산화시켰으며 이어서 표면에 페놀화합물을 고정화하였다. 두 번째 방법으로는 이황화물이 포함된 urazole 입자를 사용하였다. PTAD로 산화된 Urazole 입자를 사용해 페놀화합물을 선택적으로 농축시켰으며 이황화물의 분리를 통해 질량분석으로 확인하였다. 본 연구는 다양한 페놀화합물을 고정화하였으며 질량 분석과 전기화학을 통해 이를 증명하였다. 이 방법은 복잡한 절차나 시약이 필요 없는 간단하고 복잡하지 않은 방법으로 앞으로 다양한 물질의 표면에 여러 페놀 함유 분자들을 고정화하기 위한 일반적이고 실용적인 플랫폼이 될 것이다.
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