置換 p-Nitrophenyl Benzoate類의 加水分解에 대한 Triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate 錯化合物의 촉매 효과 = Catalytic Effects of Triamine-copper(Ⅱ)-imidazolate Complexes on the Hydrolysis of Substituted p-Nitrophenyl Benzoates
저자
발행기관
漢陽大學校 基礎科學硏究所(The Research Institute for Natural Sciences Hanyang University)
학술지명
권호사항
발행연도
1995
작성언어
Korean
KDC
404
자료형태
학술저널
수록면
159-168(10쪽)
제공처
소장기관
Triamine이 tridentate 리간드를 형성하는 몇 가지 triamine-copper(II)-imidazolate 착물들을 합성하여 이 착물들의 촉매 작용을 치환 p-nitrophenyl benzoate의 가수분해에 대하여 UV spectrophotometric method로 연구하였다. Triamine-copper(II)-imidazolate 착물들을 imidazole 그 자체보다 1.35-2.65배의 비교적 큰 촉매 효과를 나타내었다. 특히, triamine-copper(II)-imidazolate 착물들은 triamine이 copper(II)와 6-membered ring을 형성할 때 보다 5-membered ring을 형성할 때 촉매 효과가 더 향상되었다. 치환 p-nitrophenyl benzoate의 가수분해 반응속도는 반응 매체의 pH가 증가할 수록 또한 촉매의 농도가 커질수록 증가하였다. 치환기와 반응속도 사이에는 Hammett rule이 잘 적용되었고 전자 끄는 치환기에 의해 반응이 촉진되었다. 따라서 이 반응은 전이 상태에서 C-OR 결합 해리 보다는 물 분자의 공격에 의한 C-OH 결합 형성에 의해 지배 된다는 것을 알 수 있었다. 촉매에 의한 pH11 부근에서의 가수분해 반응에서 용매 동위원소 효과, ??, 가 2.12-3.32로 나타났으며 이 사실로부터 이들 가수분해 반응이 일반 염기성 촉매작용 메카니즘에 의해 진행 된다는 것을 알 수 있었다.
Several triamine-copper(II)-imidazolate complexes in which triamine serves as a tridentate ligand were synthesized. Catalytic action of these complexes for the hydrolysis of substituted p-nitrophenyl benzoates was observed by a UV spectrophotometric method. Triamine-copper(II)-imidazolate complexes were 1.35-2.65 times more effective than imidazole itself as catalyst for the hydrolysis of p-nitrophenyl benzoate. Especially, the triamine-copper(II)-imidazolate which composed of two fused five-membered rings showed slightly more effective catalytic action than that composed of fused five-and six-membered rings or two fused six-membered rings. The hydrolysis rate of substituted p-nitrophenyl benzoates was increased with increasing pH of the reaction medium or concentration of catalyst. The rate of hydrolysis was enhanced by eletron-withdrawing substituents obeying well the Hammet rule. This implies that C-OH bond formation, rather than C-OR bond cleavage, is a rate-determining step at the transition state proceeding through a typical S?2 path. Solvent deuterium kinetic isotope effect, ??, in the hydrolysis of substituted p-nitrophenyl benzoates near pH 11, was found to be 2.12-3.32 suggesting that the catalytic hydrolysis proceeds by a general base catalysis pathway.
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