Phase Transfer Catalysis of Tri-n-octylethylammonium Bromide on Hydrolysis of P-Nitrophenyldiphenylphosphate by Benz- and Naphth-2,3-imidazolide Ions = 芳香族 imidazole 類의 陰 ion 에 의한 P-nitrophenyldiphenylphospate 의 脫燐酸반응에서의 Tri-n-octylethylammonium bromide 相轉移(phase transfer)觸媒效果에 관한 硏究
저자
Hong, Young-Seuk (Department of Chemistry Keimyung University) ; Bunton, Clifford A (Depatment of Chemistry University of California)
발행기관
啓明大學校 生活科學硏究所(Institute of Living Improvement & Practical Science Keimyung University)
학술지명
권호사항
발행연도
1981
작성언어
English
KDC
590.4
자료형태
학술저널
수록면
13-28(16쪽)
제공처
소장기관
p-nitrophenyldipenylphosphate (p-NPDPP)가 芳香族 imidazole陰 ion들과 反應하여 脫燐酸化될때, 相轉移觸媒(phase transfer catalyst)인 tri-n-octylethyl ammonium bromide(TEABr)는 반응속도를 ??배까지 증가시킨다. 이것은 反應次數가 基質(p-NPDPP), imidazole陰 ion 그리고 TEABr에 대하여 각각 1보다 큼을 의미한다.
한편 TEABr은 imidazole을 脫水素化하여 imidazole 陰 ion 을 만들지 않으며, ??와
p-NPDPP의 반응속도를 증가시키지도 않는다. 또한 cetyltrimethylammonium bromide
(CTABr)은 수용액속에서 그 농도가 critical micellar concentration(cmc)보다 적을 때 p-NPDPP의 脫燐酸化反應을 효과적으로 촉진시킨다. 그러나 이 조건하에서의 반응차수는 p-NPDPP에 대하여 1보다는 적다.
이것은 TEABr과 반응물질들로부터 반응성이 큰 集合體(reactive aggregates)의 형성이 반응속도 증가에 공동작용적현상(cooperative phenomenon)을 나타내기 때문이며 한편 수용액 속에서 micelle이 형성될 수 없는 cmc以上의 농도(submicellar concentrations)에서의 CTABr에 의한 반응촉진은 TEABr과 반응물질들에 의해 형성된 集合體들과는 다른 모양의 集合體를 포함한다는 것을 뜻한다. 이것을 micelle 형성(micellar formation) 또는 micelle 보다 작은 集合體(submicellar aggregates)라는 말대신 “유도된micelle化”(induced micellization)란 말로 표현하는 것이 좋을 것 같다.
The phase transfer catalyst, tri-n-octylethylammonium bromide(TEABr) effectively catalyzes reaction of p-nitrophenyldiphenylphosphate (p-NPDPP) with benzimidazolide and naphth-2,3-imidazolide ion (??and ??) with rates increased by factor up to ??.
Reaction order is 〉1 with respect to substrate, arene imidazoles and TEABr,
suggesting that reaction is occuring on small aggregate of the three solutes.
Tri-n-octylethylammonium bromide does not increase deprotonation of the imidazoles or the rate of reaction of the p-NPDPP with ??. Micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) are effective catalysts of the reactions of p-NPDPP at [CTABr] 〈 critical micellar concentration(cmc) in water, but under this condition the order is less than one with respect to p-NPDPP.
It appears that formation of reactive aggregates from TEABr and the reactants is a cooperative phenomenon, and that catalysis by CTABr in submicellar concentrations below the cmc in water involves aggregates different from those formed by TEABr and the reactants, and can best be described in terms of “induced micellization” instead of micellar formation or submicellar aggregates.
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