다이아세틸렌을 도입한 우레탄-아마이드 덴드론의 합성과 자기조립에 의한 초분자구조체 안정화에 관한 연구 = Synthesis of urethane-amide dendrons with diacetylene moiety and stabilization of self-assembled supramolecular nanostructures
저자
발행사항
인천 : 仁荷大學校 大學院, 2002
학위논문사항
학위논문(석사)-- 仁荷大學校 大學院: 高分子工學科 2002
발행연도
2002
작성언어
한국어
주제어
KDC
578 판사항(4)
DDC
668.4 판사항(21)
발행국(도시)
인천
형태사항
67 p. : 삽도 ; 26cm.
일반주기명
참고문헌수록
소장기관
최근 자기집합 현상을 이용한 나노구조의 제조는 고기능성 나노재료로의 응용가능성으로 인해 큰 주목을 받고 있다 본 연구실에서는 최외각에 지방족사슬이 도입된 amide 덴드론이 유기용매 내에서 나노크기의 자기집합 초분자 구조를 이루고 있음을 보고한 바 있다.
본 연구에서는 1-dodecyne과 5-hexynoic acid를 coupling시켜 6,8-octadecadiyn-1-ol을 합성하고 이것을 시점으로 1,1'-carboxyldiimida-zole(CDI), N-(3-aminopropyl)-propanediamine, succinic anhydride를 순차적으로 반응하여 최외각의 지방족 사슬 내에 diacetylene moiety가 도입된 1세대와 2세대의 덴드론을 합성하였다. 1H & 13C NMR 분광분석법을 이용하여 합성된 덴드론의 구조를 분석하였고, MALDI-TOF로 분자량을 확인하였다.
유기용매하에서 1세대와 2세대가 lamella, hexagonal nano fiber 구조의 gel을 각각 형성하였고, diacetylene 그룹을 UV로 광중합하여 periphery가 polydiacetylene 구조에 의해 안정화된 초분자 집합체를 제조하였다. 구조는 uv-vis spectrophotometer, XRD, 및 TEM 등으로 분석하였다. 특히 UV에 의해 안정화된 gel에서 온도에 따른 가역적인 색 변화를 관찰할 수 있었으며, 이를 이 분석도 uv-vis spectrophotometer로 확인하였다.
수용액내에서의 덴드론들은 vesicle 구조를 형성하였고 UV에 의한 광중합이 가능하였으며, 열에 의한 색전이현상도 나타내었다. 이들의 구조를 dynamic light scattering과 TEM, uv-vis spectrophotometer를 통해 관찰하였다.
Recent advances in self-assembly of dendrimers or dendrons provide a unique methodology to create supramolecular nanomaterials. We have reported on the formation of thermoreversible supramolecular gels through self-organization of some amide dendrons in organic media. Therefore we designed novel photopolymerizable dendron which can self-organize not only in organic media but also in aqueous phase, so that the supramolecular nanostructures could be stabilized by in-situ photopolymerization of dendron units after the self-assembly process proceeded. For this purpose, diacetylene moieties were introduced at the periphery of the urethane-amide dendrons. The urethane-amide dendrons were synthesized via a convergent pathway For the synthesis of first generation dendron, diacetylene compound (5,7-octadecadiyne-1-ol) was followed by Mouad Alamis, it was treated with 1,1-carbonyldiimidazole (CDI), and subsequently reacted with N-(3-aminopropyl)-1,3- propanediamine to generate secondary amine at the focal point, which was then reacted with succinic anhydride to yield carboxyl group at the focal point. The identical procedure was repeated for the preparation of the second generation dendron. these structural analysis were used by ^(1)H & ^(13)C NMR, MALDI-TOF.
Self-assembled urethane-amide dendrons formed lamella and hexagonal structures in organic phase, respectively. each dendron was thermoreversible with the different temperature and could be readily polymerized by UV-irradiation in organic gel. these structural analysis were used by UV-vis spectroscopy, XRD, and TEM. Specially, the polymerized suprastructures were exhibited the reversible color change from blue phase to red phase with responsibility by the heat.
Also, these dendrons formed vesicle structures in aqueous phase, and can be readily polymerized by UV-irradiation. the polymerized vesicles were exhibited the color change from blue phase to red phase by the heat. these structural analysis were used by dynamic light scattering, TEM, UV-vis spectroscopy.
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