SCI
SCIE
SCOPUS
Antibacterial Cyclic Lipopeptide Enamidonins with an Enamide-Linked Acyl Chain from a <i>Streptomyces</i> Species
저자
Son, Sangkeun ; Ko, Sung-Kyun ; Kim, Seung Min ; Kim, Eun ; Kim, Gil Soo ; Lee, Byeongsan ; Ryoo, In-Ja ; Kim, Won-Gon ; Lee, Jung-Sook ; Hong, Young-Soo ; Jang, Jae-Hyuk ; Ahn, Jong Seog
발행기관
American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy
학술지명
권호사항
발행연도
2018
작성언어
-등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
2462-2469(8쪽)
제공처
<P>Three cyclic lipopeptides, including one known (<B>1</B>) and two new (<B>2</B> and <B>3</B>) compounds, that possess the rare enamide linkage group were discovered from <I>Streptomyces</I> sp. KCB14A132, an actinobacterium isolated from a soil sample collected from Jeung Island, Korea. The NMR and MS-based characterization showed that they differed in the amino acid residues in the peptide backbone. Application of Marfey’s analysis, GITC derivatization, and modified Mosher’s method, as well as ECD measurements provided the absolute configurations of enamidonin (<B>1</B>) and those of new compounds enamidonins B and C (<B>2</B> and <B>3</B>). The two new enamidonin analogues were shown to exhibit antibacterial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant and quinolone-resistant <I>Staphylococcus aureus</I>. Furthermore, evaluation of the extraction conditions and a close inspection of the LC-MS chromatograms revealed that the <I>N</I>,<I>N</I>-acetonide unit of the enamidonin family was formed during the acetone extraction process. The chemically prepared deacetonide derivatives of enamidonins were found to lack antibacterial activity, demonstrating that the dimethylimidazolidinone residue is necessary for antibacterial activity.</P>
[FIG OMISSION]</BR>
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