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A simple and dual responsive ultrasensitive thioether-functionalized pyrenesulfonamide for the cascade detection of mercury ion and dithiouracil, a mimetic system for molecular logic gates
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2017
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SCI,SCIE,SCOPUS
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학술저널
수록면
416-426(11쪽)
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<P><B>Abstract</B></P> <P>A thioether-functionalized probe with a dipodal pyrene-sulfonamide fluorophore (probe <B>1</B>) was synthesized for the selective and sensitive detection of Hg<SUP>2+</SUP> in aqueous solutions. In addition, a probe with a monopod pyrene-sulfonamide unit was prepared (probe <B>2)</B>. Among various metal ions, these two probes appeared to selectively bind to Hg<SUP>2+</SUP> at a 1:1 ratio, with a stronger association of probe <B>1</B> than probe <B>2</B>, as evidenced by titration experiments. The green emission displayed by probe <B>1</B> was completely quenched by the coordination of Hg<SUP>2+</SUP> to sulfur (<I>ON-OFF</I>), presumably <I>via</I> energy transfer from the pyrene fluorophore to the [sulfur-Hg<SUP>2+</SUP>] unit. The limit of detection (LOD) was 1nM (0.22ppb), one of the lowest values obtained so far. Furthermore, the <I>in situ</I>-prepared [<B>1</B>+Hg<SUP>2+</SUP>] complex continued to be utilized to selectively detect dithiouracil (DTU) <I>via</I> an “<I>OFF-ON”</I> mechanism among diverse biomolecules, along with an LOD of 20nM. Thus, probe <B>1</B> alone or together with Hg<SUP>2+</SUP> allowed the cascade detection of Hg<SUP>2+</SUP> and DTU with high selectivity and ultra-sensitivity. The current study indicates that probe <B>1</B> not only serves as an ‘INHIBIT and AND’ logic gate, but also works as an “<I>ON−OFF−ON”</I> molecular switch triggered by the sequential addition of Hg<SUP>2+</SUP> and DTU.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> Thioether-functionalized probe 1 with a dipodal pyrene fluorophore was synthesized. </LI> <LI> Probe 1 detected Hg<SUP>2+</SUP> with high selectivity and ultra-sensitivity (LOD=1nM). </LI> <LI> [1+Hg<SUP>2+</SUP>] complex was effective at sensing dithiouracil (DTU) among various biomolecules <I>via</I> an “<I>OFF-ON”</I> mechanism. </LI> <LI> The cascade detection of probe 1 for Hg<SUP>2+</SUP> and DTU implies its utility as for a logic gate and molecular switch. </LI> </UL> </P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>Probe <B>1</B> serves as an “<I>INHIBIT and AND”</I> logic gates as well as “<I>ON−OFF−ON”</I> molecular switch triggered by the addition of Hg<SUP>2+</SUP> and DTU having LOD of 1nM and 20nM respectively, in aqueous solution.</P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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