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Synthesis and photochemical properties of α-diketoporphyrins as precursors for π-expanded porphyrins
저자
Yamada, Hiroko ; Kuzuhara, Daiki ; Ohkubo, Kei ; Takahashi, Tetsuro ; Okujima, Tetsuo ; Uno, Hidemitsu ; Ono, Noboru ; Fukuzumi, Shunichi
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2010
작성언어
-등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
3011-3024(14쪽)
제공처
소장기관
<p>A new α-diketoporphyrin and the corresponding Pd complex were prepared from the monoanthroporphyins and their photochemical properties were investigated by measurements of absorption and emission spectra, fluorescence lifetimes, laser flash photolysis, cyclic voltammetry, and theoretical calculations. Intramolecular electron transfer from the porphyrin singlet excited state to the diketone moiety was observed for the free base α-diketoporphyrin in benzonitrile, but this was not observed in toluene. Photoreactivity of the α-diketoporphyrins was also examined by irradiation at the Soret and Q bands. When the Soret band of the freebase α-diketoporphyrin was irradiated, cleavage of the diketone moiety occurred to afford the monoanthroporphyrin with the release of two CO molecules quantitatively in both benzonitrile and toluene. When the Q band of the freebase α-diketoporphyrin was irradiated, no photocleavage reaction occurred in toluene. In contrast to the freebase α-diketoporphyrin, the photocleavage reaction of the Pd complex occurred with irradiation at the Q band as well as the Soret band to afford the monoanthroporphyrin quantitatively in toluene. The photocleavage reaction proceeded much more effectively in toluene than in benzonitrile. The occurrence of rapid photoinduced electron transfer from the singlet excited state porphyrin to the diketone moiety, which was detected by femtosecond laser flash photolysis measurements, results in a significant decrease in the singlet excited state lifetime, prohibiting the photocleavage reaction in benzonitrile. Thus, the Pd α-diketoporphyrin can act as an excellent precursor for the corresponding acene in toluene. The photocleavage process provides a convenient and inexpensive method to make the thin film.</p>
<P>Graphic Abstract</P><P>A new α-diketoporphyrin and its Pd complex were prepared and successfully converted into the corresponding monoanthroporphyins by photoirradiation of the porphyrin moieties with release of two CO molecules quantitatively.
<img src='http://pubs.rsc.org/ej/JM/2010/b923220f/b923220f-ga.gif'>
</P>
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