미래지향 화학소재사업단 (1345273985) / 2017 / BK21플러스사업(0.5) / 최철호 / 경북대학교 / 교육부 / 250,367,000
SCI
SCIE
SCOPUS
국가R&D연구논문Metal-organic frameworks as efficient catalytic systems for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones
저자
Timofeeva, M.N. ; Panchenko, V.N. ; Prikhod'ko, S.A. ; Ayupov, A.B. ; Larichev, Yu.V. ; Khan, Nazmul Abedin ; Jhung, Sung Hwa
발행기관
학술지명
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발행연도
2017
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-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
128-137(10쪽)
제공처
<P><B>Abstract</B></P> <P>Benzodiazepines and their derivatives are a very important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds with biological activity that are widely used in medicine. In this study, we demonstrated synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones (acetone, cyclohexanone, acetophenone, methyl ethyl ketone) in the presence of isostructural porous metal-benzenetricarboxylates of the families MIL-100(M) (M: V<SUP>3+</SUP>, Al<SUP>3+</SUP>, Fe<SUP>3+</SUP> and Cr<SUP>3+</SUP>) and three porous aluminium trimesates Al-BTCs (MIL-96(Al), MIL-100(Al) and MIL-110(Al)). A combination of catalytic, theoretical and physicochemical methods showed that reaction rates and yields of 1,5-benzodiazepines were adjusted by the type of metal ions and accessibility of active sites. The yield of 1,5-benzodiazepines in the presence of MIL-100(M) was comparable with zeolites, such as HY, H-ZSM−5, β-zeolite and heulandite.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> Synthesis of 1,5-benzodiazepines over MIL-100(M), MIL-110 and MIL-96 was studied. </LI> <LI> Effect of Brønsted and Lewis acidity on MIL’s performance was investigated. </LI> <LI> Lewis acidity of MIL-100(Fe, Cr, Al, V) was studied by EPR spectroscopy. </LI> <LI> The type of M<SUP>3+</SUP>(Al, Fe, Cr, V) and structure of MILs affect the yield of product. </LI> <LI> MIL-100(M) samples perform well in compared with zeolites. </LI> </UL> </P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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