1, 2-Octanediol과 1, 2-Octanediol Galactoside의 항균력 및 세포독성 비교연구 = Comparative Study of Antimicrobial and Cytotoxic Effects of 1, 2-Octanediol and 1, 2-Octanediol Galactoside

국문 초록 (Abstract)

안전성이 강화된 화장품용 방부제 소재를 개발하기 위하여, 대장균 b-gal을 이용하여 OD 로부터 합성된 OD-gal의 성능을 기존의 OD와 비교하는 연구를 수행하였다. 먼저, mass spectrometry 분석을 통하여 OD-gal의 sodium adduct ion (m/z=331.1731)과 protonated ion (m/z=309.1926)으로 OD-gal 합성을 확인하였다. 새롭게 합성된 OD-gal과 OD의 항균력 비교를 위하여 E. coli, S. aureus, C. albicans, A. niger에 대한 MIC 값을 측정하였다. 그 결과, OD-gal과 OD의 MIC 값 사이에 그렇게큰 차이를 관찰할 수 없었다. 또한, OD-gal과 OD의 세포독성을 비교하기 위하여, HaCaT 세포에 OD 또는 OD-gal을 처리한 후, 세포 생존율을 EZ-Cytox assay를 이용하여 정량 하였다. 1.5% OD의 경우 에는 24 시간에서 세포생존율이 대조군과 비교하여 64%, 48 시간에서는 42%로 나타났고, 1.5% OD-gal을 처리한 세포의 세포생존율은 24 시간에서 유의적인 변화가 없었지만, 48 h에서는 85%로 나타났다. 결국 OD-gal은 OD와 비교해서 약 40% 이상의 세포독성 감소효과가 있는 것으로 확인되었 다. 이러한 결과로부터 OD에 한 분자의 galactose를 결합시킴으로 인하여 항균력은 어느 정도 유지하면서 피부 세포에 대한 독성이 감소된 OD-gal의 특성을 확인할 수 있었다. 앞으로 후속 연구를 진행하여 보다 안전한 화장품용 방부제 소재로서 OD-gal의 실용화 기반을 구축할 예정이다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

To develop a safer cosmetic preservative, we carried out a comparative study on characteristics of OD and OD-gal, where OD-gal was synthesized from OD using E. coli b-gal. OD-gal synthesis was confirmed by mass spectrometry analysis as sodium adduct ion (m/z=331.1731) and protonated ion (m/z=309.1926) of OD-gal. To compare the antimicrobial activities of OD and newly synthesized OD-gal, MIC values were investigated using E. coli, S. aureus, C. albicans, and A. niger. As a result, it was observed that there was no remarkable difference between MIC values of OD and OD-gal. In addition, to compare the cytotoxicity of OD-gal and OD, HaCaT cells were treated with OD or OD-gal, and then cell viability was quantified using EZ-Cytox assay. In the case of 1.5% OD, the cell viability was 64% at 24 h and 42% at 48 h compared to the control, and cell viability of 1.5% OD-gal-treated cells showed no significant change at 24 h and was 85% at 48 h. Consequently, the cytotoxicity of OD-gal-treated cells was reduced by more than 40% when compared with that of OD-treated cells. Thus, the newly synthesized OD-gal in this study is safer than the existing OD used as a cosmetic additive. In the future, OD-gal will be applicable as a substitute for OD as a less toxic preservative for the cosmetic industry.

목차 (Table of Contents)

• 1. 서 론 2. 실험방법 3. 결과 및 고찰 4. 결 론

참고문헌 (Reference)

• 1 최은영, "페녹시에탄올과 알칸디올계 화합물의 혼합사용이 항균 활성과 화장품 방부력에 미치는 영향" 한국피부과학연구원 13 (13): 213-220, 2015
• 2 조완구, "에멀젼 제형에서 수종의 폴리올이 방부 시스템에 미치는 영향" 한국응용과학기술학회 25 (25): 477-484, 2008
• 3 김이옥, "베타-갈락토시데이즈를 이용하여 합성한 1, 2-hexanediol galactoside의 보습력과 항균력에 대한 연구" 사단법인 대한화장품학회 43 (43): 373-380, 2017
• 4 정경환, "대장균 베타-갈락토시데이즈를 이용한 Phenylethanol Galactoside 합성 조건의 최적화" 한국응용과학기술학회 38 (38): 99-106, 2021
• 5 이향렬, "대장균 베타-갈락토시데이즈를 이용하여 합성된 Phenylethanol Galactoside의 NMR Spectroscopy 및 Mass spectrometry" 한국응용과학기술학회 37 (37): 1323-1329, 2020
• 6 김이옥, "대장균 베타-갈락토시데이즈를 이용하여 합성된 1, 2-Hexanediol Galactoside의 NMR Spectroscopy 및 Mass spectrometry" 한국응용과학기술학회 33 (33): 286-292, 2016
• 7 김이옥, "대장균 β-Galactosidse를 이용한 1, 2-Hexanediol galactoside의 합성과 Ethyl Acetate 추출 및 Silica Gel Chromatography를 이용한 정제" 한국응용과학기술학회 33 (33): 498-506, 2016
• 8 정경환, "β-galactosidse 함유하는 재조합 대장균 세포를 이용한 1,2-hexanediol galactoside의 합성" 한국생명과학회 26 (26): 608-613, 2016
• 9 S. E. Lee, "β-Galactosidase-catalyzed synthesis of galactosyl chlorphenesin and its characterization" 171 (171): 1299-1312, 2013
• 10 E. Lee, "The influence of alkane chain length on the skin irritation potential of 1, 2-alkanediols" 33 (33): 421-425, 2011
• 11 Z. Petric, "The controversies of parabens-an overview nowadays" 71 (71): 17-32, 2021
• 12 Kim. J.I, "Study on the challenge test and safety assessments of 1, 2-alkanediols in cosmetics" Hannam University 2016
• 13 정경환, "Solvent Extraction과 Gel Chromatography를 이용한 Phenoxyethanol Galactoside와 Chlorphenesin Galactoside의 정제" 한국응용과학기술학회 34 (34): 954-961, 2017
• 14 S. Levy, "Safety of a new preservative system containing 1, 2-hexanediol and 1, 2-octanediol for use in cosmetic products" 58 : 55-, 2008
• 15 W. Johnson Jr, "Safety assessment of 1, 2-glycols as used in cosmetics" 31 (31): 147S-168S, 2012
• 16 이상은, "Production of Chlorphenesin Galactoside by Whole Cells of β-Galactosidase- Containing Escherichia coli" 한국미생물·생명공학회 23 (23): 826-832, 2013
• 17 서지영, "Preservative Efficacies according to the Composition of 1, 3-Butylene Glycol and Alkane Diols in Cosmetics" 사단법인 대한화장품학회 44 (44): 363-373, 2018
• 18 이향렬, "Mass spectrometry와 NMR Spectroscopy를 이용한 1, 2-Octanediol Galactoside의 효소합성 확인" 한국응용과학기술학회 38 (38): 824-831, 2021
• 19 K. -H. Jung, "Escherichia coli β-galactosidase-catalyzed synthesis of 2-phenoxyethanol galactoside and its characterization" 38 (38): 365-372, 2015
• 20 Hyang-Yeol Lee, "Enzymatic Synthesis of 2-Phenoxyethanol Galactoside by Whole Cells of β-Galactosidase-Containing Escherichia coli" 한국미생물·생명공학회 24 (24): 1254-1259, 2014
• 21 Jung, Kyung-Hwan, "Enhanced Enzyme Activities of Inclusion Bodies of Recombinantβ-Galactosidase via the Addition of Inducer Analog after L-ArabinoseInduction in the araBAD Promoter System of Escherichia coli" 한국미생물·생명공학회 18 (18): 434-442, 2008
• 22 E. Q. Coelho, "Contact urticaria following the use of a cosmetic containing caprylyl glycol : A case report" 8 (8): 308-309, 2019
• 23 I. K. Yoo, "Conformational preferences and antimicrobial activities of alkanediols" 1064 : 15-24, 2015
• 24 F. C. Kreeshan, "Allergic contact dermatitis to caprylyl glycol: A novel para-preservative allergen" 83 (83): 418-419, 2020
• 25 김준섭, "1, 2-Hexanediol과 1, 2-Hexanediol Galactoside의 HaCaT Cell에 대한 세포독성" 사단법인 대한화장품학회 44 (44): 343-347, 2018
• 26 R. Pillai, "1, 2-Alkanediols for cosmetic preservation" 123 (123): 53-64, 2008