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Copper–Dioxygen Reactivity Using Dinucleating Ligands with Activated Methylene or Ketone Function
저자
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2007
작성언어
-등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
732-742(11쪽)
제공처
소장기관
<P>Copper(I)–dioxygen reactivity studies utilizing new binucleating ligands are described. When catalytic quantities of either Cu<SUP>I</SUP> or Cu<SUP>II</SUP> salts were introduced to <B>LH<SUB>2</SUB></B>, which is a dinucleating ligand with two tridentate donors connected via a methylene group at a bis(2-pyridyl)methane junction, dioxygen addition caused complete oxygenation to give bis(2-pyridyl)ketone product <B>L=O</B>. Isolated dicopper(I) complex [Cu<SUP>I</SUP><SUB>2</SUB>(<B>LH<SUB>2</SUB></B>)]<SUP>2+</SUP> (<B>1</B>) also reacted with excess O<SUB>2</SUB> to give <B>L=O</B>. Additional observations were consistent with a mechanism that does not involve “oxygen-activation” in this process. Ketone hydration and <I>gem</I>-diol(ate) copper(II)-coordination occurred by addition of copper(II)–perchlorate to <B>L=O</B>, giving [Cu<SUP>II</SUP><SUB>2</SUB>{<B>L(OH)(O<SUP>−</SUP>)</B>}Cu<SUB>2</SUB><SUP>II</SUP>(<SUP>−</SUP>OClO<SUB>3</SUB>)]<SUP>2+</SUP> (<B>4</B>), with a bridging alkoxide moiety (X-ray). Oxygenation of [Cu<SUP>I</SUP><SUB>2</SUB>(<B>L=O</B>)(CH<SUB>3</SUB>CN)<SUB>2</SUB>]<SUP>2+</SUP> (<B>2</B>) (<B>2</B>/O<SUB>2</SUB> = 0.5, i.e., Cu/O<SUB>2</SUB> = 4:1 manometry), gave [Cu<SUP>II</SUP><SUB>2</SUB>{<B>L(O<SUP>−</SUP>)<SUB>2</SUB></B>}(<SUP>−</SUP>OClO<SUB>3</SUB>)]<SUP>+</SUP> (<B>5</B>), where both oxygen atoms of the doubly deprotonated <I>gem</I>-diolate bind separate copper(II) ions; mass spectrometric data showed that one of the two oxygen atoms of the <I>gem</I>-diolate <B>L(O<SUP>−</SUP>)<SUB>2</SUB></B> came from O<SUB>2</SUB>. An oxo–dicopper(II) species is suggested as an important intermediate, which is supported by the observation that reaction of <B>2</B> with NO or iodosylbenzene also produced <B>5</B> in high yields. Complexes <B>4</B> and <B>5</B> are acid–base conjugate pairs and can be readily interconverted using Et<SUB>3</SUB>N or HClO<SUB>4(aq)</SUB> reagents.</P>
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