Acetylsulfanilylamidine의 가수분해 반응 메카니즘과 그의 반응속도론적 연구 = Kinetics and Mechanisms of the Hydrolysis of Acetylsulfanilyamidines
저자
權東淑 (梨花女子大學校 文理大學 化學科)
발행기관
학술지명
韓國生活科學硏究院 論叢 (Journal of Korean Research Institute for Better Living)
권호사항
발행연도
1976
작성언어
Korean
KDC
335.000
자료형태
학술저널
수록면
45-62(18쪽)
제공처
소장기관
schiff염기의 한 종류인 amidine화합물, acetylsulfanilylbenzamidine의 가수분해 반응 메카니즘을 밝히기 위하여 25℃에서 pH 0.03∼13.33의 영역에 걸친 반응속도를 자외선 분광기로 추적하였다.
산성부분(pH 0.03∼3.03)과 염기성부분(pH 9.02∼13.33)에서의 여러 pH에 대한 반응속도 상술르 결정하였으며 그 결과와 일치하는 반응 메카니즘을 밝히고 전체 반응속도식을 유도하였다.
이속도식으로부터 얻은 계산치들은 실험치들과 잘 일치하였다. 즉 산성쪽에서는 〔H^+〕의 감소에 따라, 염기성 쪽에서는 〔OH^-〕의 감소에 따라 반응속도가 급격하게 감소하여 중성에서는 반응이 매우 느려지므로 직접 반응속도를 측정할 수 없었고 다만 구해낸 전체반응 속도식을 이용하여 그 계산치를 구하였다.
본 연구결과 다음과 같은 사실을 알수 있었다.
① 이 반응은 산-염기 촉매 반응이다.
② 산성 쪽에서는 H^+가 약간의 음전하를 띠는 이민기의 질소(imine carring nitrogen)를 protonate함으로써 반응이 시작된다.
③ 염기성 쪽에서는 OH^-가 약간의 양전하를 띠는 이민기의 탄소(imine carring carbon)를 공격함으로써 반응이 진행된다.
Rate constants for the hydrolysis of acetylsulfanilyl venzamidine have been determined by ultraviolet spectrophotometry at widr pH range (0.03 to 13.99). Reaction mechanisms which are consistent with the pH dependence of the rate constants are proposed for the has been derived. This equation allows calculation of the rate constants for the neutral region, where the rate is too slow to be measured in a period of a few weeks.
The proposed mechanisms shows that the hydrolysis in the acidic medium is started by protonation of the imine carrying nitrogen and that the hydrolysis in the basic medium is started when the imine carrying carbon is attacked by an hydroxide ion.
Both the pH profile of the reaction constants and the proposed mechanism show that this reaction is catalyzed by acid and base.
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