결합과 해리가 빛에 의해서 조절되는 분자 스위치 = Light-controlled switching of assembly and disassembly
저자
발행사항
서울 : 연세대학교 대학원, 2003
학위논문사항
학위논문(석사)-- 연세대학교 대학원: 화학과 2003. 2
발행연도
2003
작성언어
한국어
주제어
KDC
431.4 판사항(4)
발행국(도시)
서울
형태사항
viii, 69p. : 삽도 ; 26 cm.
일반주기명
지도교수: 정규성
소장기관
본 연구에서는 고리 분자와 아조 벤젠 유도체를 포함한 선형 분자(실 분자)로부터 유사로탁세인 분자를 자기 조립하였다. 고리 분자는 공유 결합으로 연결된것으로 방향족 고리에 의하여 둘러 쌓인 공동(cavity)를 포함하고 있는 사각형 분자이며, 그 내부 공동에는 4개의 아미드 NH가 수렴하고 있다. 실 분자는 고리 분자의 공동과 강하게 수소 결합을 할 수 있는 견고한 테레프탈아미드 역을 포함하고 있다. 선형 분자(실 분자)의 아조 벤젠이 열적으로 안정한 트란스 구조일 때는 아조 벤젠이 결합 자리 부분을 막고 있어서 고리 분자가 선형 분자에 들어가지 못하고 해리된 상태(Disassembly)로 존재한다. 그러나 빛에 의하여 트란스 구조가 시스가 되면 아조 벤젠이 결합 자리 부분을 막고 있지 않아서 이 때 고리 분자가 들어가서(Assembly) 로탁세인을 형성하게 된다. 선형 분자가 시스 구조와 트란스 구조일 때 각각 고리 상태와의 결합 상수 Ka는 1H NMR적정으로 결정하여 비교하였다.
결론적으로 본 연구에서 고안한 로탁세인 시스템은 결합과 해리의 조절이 가능하며, 완전히 ON/OFF가 조절되는 스위치로서도 응용 가능하다는 것을 알 수 있었다.
This study has described the self-assembly of pseudorotaxane from macrocycles and threads. The macrocycle has covalent bonds, and contains a square cavity, surrounded by aromatic walls, inside of whitch four amide NH hydrogens exist in a convergent way. The thread possesses the terephthalamide station that strongly hydrogen-bond. Azo unit-containing thread was possible to control structural change of cis-trans conformation by using heat and UV light. The switching results from cis-trans isomerization of the internal diazo unit on light stimulus; the binding sites are completely blocked in the trans isomer, while opened in the cis isomer.
Assembly, disassembly processes and binding constants were determined by 1H NMR spectroscopy. We here present a new molecular machine that features a complete switching of assembly and disassembly of pseudorotaxane complexes (between macrocycle and thread components).
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