6,7-O-Dibenzyl-1,2-O-Isopropylidene 1,2,6,7-Tetrahydroxy-Hept-3-ene의 합성(Ⅱ) = Synthesis of 6,7-O-Dibenzyl-1,2-O-Isopropylidene 1,2,6,7-Tetrahydroxy-Hept-3-ene(Ⅱ)
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1995
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Korean
KDC
518.000
자료형태
학술저널
수록면
159-168(10쪽)
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Compactin, isolated from Penicillium brevicompactum by Brown and from P. citrinum by Endo, has hypocholesterolemic activity.
The key structure of its activity was known β-hydroxy δ-lacone portion. In our ex-periments, 6, 7-O-dibenzyl-1, 2-O-isopropylidene-1, 2, 6, 7-tetrahydroxy-hept-3-ene(Ⅷ) was synthesized as intermediate for synthesis of β-hdyroxy δ-lacone por-tion.
4-Hydroxymethyl-2-penyl-1, 3-dioxane(Ⅰ) was prepared by the reaction of (S)-(-)-1, 2, 4-butantriol and benzaldehyde dimethylacetal and 4-(O-benzylmethyl)-2-phenyl-1, 3-dioxane(Ⅱ)was obtained by reductive cleavage of compound(Ⅱ)with LiAlH_4 and AlCl_3 anhydrous. 1, 2-O-dibenzyl-1, 2-dihydroxybutyl bromide(Ⅳ) was prepared from compound(Ⅲ_a) by bromination with N-bromosuccinimide(NBS) and the reaction of compound(Ⅳ) and triphenylphosphine produced 1, 2-O-dibenzyl-1, 2-dihydroxybutyl tri-phenylphosphonium bromide(Ⅴ).
On the other hand, the reaction with d-mannitol and 2, 2-dimethoxypropane produced 1,2: 5,6-bis-O-isopropylidene-d-mannitol(Ⅵ), and (s)-1, 2-isopropylidene glyceral-dehyde(Ⅶ) was synthesized by the reaction of lead tetraacetate and compound(Ⅵ).
The Wittig reaction with phosphonium salt(Ⅴ), glyceraldehyde(Ⅶ) and n-butyllithium pro-duced compound(Ⅷ). The structures of these compounds were identified by means of ^1H-NMR, ^13NMR and IR spectra.
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