N-Arylnortropinone 유도체의 합성연구 = Synthesis of N-Arylnortropinone Derivatives
저자
李龍均 (동아대학교 화학과) ; 朴유미 (동아대학교 화학과) ; 鄭大一 (경성대학교 약학과) ; 金寅植 (동아대학교 부속병원) ; 朴鍾勳 (동아대학교 화학과) ; 盧信愛 (동아대학교 화학과) ; 鄭逸守 (동아대학교 화학과) ; 朴敏洙 (동아대학교 부속병원)
발행기관
東亞大學校附設基礎科學硏究所(The Basic Sciences Research Institute of Dong-A University)
학술지명
권호사항
발행연도
1998
작성언어
Korean
KDC
405.000
자료형태
학술저널
수록면
414-419(6쪽)
제공처
소장기관
Tropinone 화합물들은 색다른 고리계의 존재로 아주 오래전부터 약리학적으로 매우 흥미로운 연구과제로 주목되어 최근에 그들의 합성법,?? 입체적 구조분석?? 그리고 약리학적인 연구??가 활발히 진행되고 있다.
Tropinone 1은 흔히 마약으로 알려져 있는 cocaine 2, 소염작용과 항경련성 작용 및 심장박동수를 조절 등 다양한 약리작용을 하는 tropane spirohy-dantoin ?? 그리고 안과질환을 검사 할 때 눈의 동공을 확장시키는 데 사용하는 atropine ??등을 합성하는 데 중요한 중간체이다.
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Trigo, G, G등 ??은 aliphatic amine과 succinic aldehyde를 acetonedicarboxylic acid와 반응하여 nortropane 유도체를 합성하였으며, 그 후 [3+2] nitrone cycloaddition? 과 [3+4] cyclocoupling? 을 거치는 tropane alkaloid의 새로운 합성법이 개발되었다.
최근 lzquier M. L. 등¹은 acetonedicarboxylic acid를 사용하여 1차 지방족 amine과 succinic aldehyde대신 2,5-dimethoxytetrahydrofuran을 반응시켜 N-alkyl nortropinone 유도체를 합성하였다. 그러나 일반적으로 빙초산 속에서 amine과 2,5-dimethoxytetrahydrofuran을 반응시키면 pyrrole 유도체가 합성되어진다.?? 이러한 사실은 분명히 반응조건(예, 산, 온도)에 따른 다양한 화학이 존재한다고 볼 수 있다. 따라서 우리는 반응조건, 즉 산의 변화 및 온도 변화에 의한 amine과 2,5-dimethoxytetrahydrofuran의 반응을 자세하게 검토하면서 새로운 N-arylnortropinone 유도체를 합성하고자 한다.
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