SCOPUS
KCI등재
카르보닐탄소원자의 친핵성 치환반응 (제11보). 메탄올, 에탄올 및 에탄올-물 혼합용매중에서 메틸클로로훠메이트와 그 티오유도체들의 가용매분해반응에 관한 연구 = Nucleophilic Substitution at a Carbooyl Carbon Atom (ⅩI). Solvolysis of Methylchloroformate and Its Thioanalogues in Methanol, Ethanol and Ethanol-Water Mixtures
저자
나상무 ; 고경신 ; 이익춘 ; Sangmoo La ; Koh Kyeong Shin ; Ikchoon Lee
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1980
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
1-7(7쪽)
제공처
메탄올, 에탄올 및 에탄올-물 혼합용매중에서 메틸클로로휘메이트, 메틸티올클로로휘메이트, 메틸티오노클로로휘메이트 및 메틸디티오클로로휘메이트의 가용매분해반응에 대한 속도상수를 전기전도도법으로 구하고 활성화 파라미터를 계산하였다. 결과로 메틸클로로휘메이트는 항상 $S_N2$ 메카니즘으로 반응하며, 가수분해 순위는 $CH_3S(CS)Cl>CH_3S(CO)Cl>CH_3O(CS)Cl>CH_3O(CO)Cl$ 로 $S_N1$ 반응성이 감소하고, 메탄올에서는 $CH_3S(CS)Cl$은 $S_N1$으로, 기타는 $S_N2$로 반응하고, 에탄올에서는 모두 $S_N2$로 반응하나 아직도 메틸클로로디티오휘메이트는 $S_N1$ 반응성이 어느정도 작용함을 알았다. 또한 에탄올-물 혼합용매에서 물함량이 큰 부분에서는 티오치환체의 $S_N1$ 반응성이 증가하며 메틸클로로디티오휘메이트는 $S_N1$으로 반응함을 알았다. 에탄올-물 혼합용매중에서 $S_N1$ 반응성의 순위는 가수분해속도의 순위와 같았다.
더보기Solvolysis rate constants for methylchloroformate, methylthionochloroformate, methylthiolchloroformate and methyldithiochloroformate have been determined conductometrically in methanol, ethanol and ethanol-water mixtures and activation parameters have been derived. Results show that methylchloroformate solvolyzes through $S_N2$ process while methyldithiochloroformate solvolyzes by $S_N1$ process in all the solvent systems. The rate of hydrolysis decreased in the order, $CH_3S(CS)Cl>CH_3S(CO)Cl>CH_3O(CS)Cl>CH_3O(CO)Cl$ which corresponds to the order of decreasing $S_N1$ character. In methanol, $CH_3S(CS)Cl$ solvolyzed via the $S_N1$ mechanism while the others solvolyzed via the $S_N2$ process. In ethanol, however, $S_N2$ character was dominant for all the compounds, except methyldithiochloroformate, for which $S_N1$ character was still strong enough to accelerate the rate of ethanolysis. In ethanol-water mixtures, $CH_3S(CS)Cl$ and $CH_3S(CS)Cl$ solvolyzed via $S_N2$ process in ethanol-rich region while the $S_N1$ character increased greatly in water-rich region for the solvolysis of these compounds. The order of $S_N1$ character for solvolysis in water-rich region was the same as the order of hydrolysis rate.
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