meso‐Hydroxysubporphyrins: A Cyclic Trimeric Assembly and a Stable meso‐Oxy Radical
저자
Shimizu, Daiki ; Oh, Juwon ; Furukawa, Ko ; Kim, Dongho ; Osuka, Atsuhiro
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2015
작성언어
-주제어
자료형태
학술저널
수록면
6713-6717(5쪽)
제공처
<P><B>Abstract</B></P><P>Treatment of meso‐chlorosubporphyrin with potassium hydroxide in DMSO followed by aqueous work up and recrystallization gave a cyclic trimer consisting of meso‐hydroxysubporphyrin units linked between the central boron atoms and meso‐hydroxy groups. Solutions of this trimer are nonfluorescent, but become fluorescent when exposed to acid or base, since hydrolytic cleavage of the axial BO bonds generates the meso‐hydroxysubporphyrin monomer or its oxyanion. Ring cleavage of the trimer was also effected by reaction with phenylmagnesium bromide to produce meso‐hydroxy‐B‐phenyl subporphyrin, which can be quantitatively oxidized with PbO<SUB>2</SUB> to furnish a subporphyrin meso‐oxy radical as a remarkably stable species as a result of spin delocalization over almost the entire molecule.</P>
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