SCOPUS
SCIE
Synthesis of stable platinum complexes containing carborane in a carrier group for potential BNCT agents
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발행연도
2009
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-등재정보
SCOPUS,SCIE
자료형태
학술저널
수록면
4978-4986(9쪽)
제공처
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<P>A series of stable platinum complexes containing <I>closo</I>-carborane cages in a ‘carrier group’, which could be potentially utilized for boron neutron capture therapy (BNCT), was successfully synthesized and characterized by various spectroscopic methods. Two <I>ortho</I>-<I>closo</I>-carborane cages were connected to the 3,3′ or 4,4′-positions of 2,2′-bipyridine through ester bonds to give three carborane-linked bipyridine ligands, 3,3′-(3-(1,2-dicarba-<I>closo</I>-dodecaborane-1-yl)propoxycarbonyl)-2,2′-bipyridine (3) and <I>n</I>,<I>n</I>′-(3-(1-methyl-1,2-dicarba-<I>closo</I>-dodecaborane-1-yl)propoxycarbonyl)-2,2′-bipyridine (<I>n</I> = 3 4; <I>n</I> = 4 5). The prepared ligands successfully replaced the labile benzonitrile groups of [Pt(PhCN)<SUB>2</SUB>Cl<SUB>2</SUB>] to afford three cisplatin analogs [Pt(<B>L</B>)Cl<SUB>2</SUB>] (<B>L</B> = 3–5). In order to increase their aqueous solubility, three carboplatin analogs, [Pt(<B>L</B>)(CBDCA), <B>L</B> = 4 and 5, CBDCA = 1,1-cyclobutanedicarboxylate] and [Pt(4)(oxalate)], were synthesized by employing [Pt(DMSO)<SUB>2</SUB>(CBDCA)] or [Pt(DMSO)<SUB>2</SUB>(oxalate)] as a starting platinum(<SMALL>II</SMALL>) source. Two platinum(<SMALL>IV</SMALL>) complexes [Pt(<B>L</B>)Cl<SUB>4</SUB>, <B>L</B> = 4 and 5] were also successfully prepared from Na<SUB>2</SUB>[PtCl<SUB>6</SUB>]·6H<SUB>2</SUB>O. All of the synthesized platinum complexes containing <I>closo</I>-carboranes exhibited excellent stability in both the solid and solution states and could be stored in air for several months. Even though the three <I>closo</I>-carborane ligands were successfully deboronated to the corresponding <I>nido</I>-mono anions by employing a mild degradation method involving CsF/ethanol, all attempts at the incorporation of <I>nido</I>-carborane-linked bipyridine into the platinum complexes failed, leading to the formation of black precipitates of reduced platinum.</P> <P>Graphic Abstract</P><P>A variety of stable platinum complexes containing <I>ortho</I>-<I>closo</I>-carborane in a carrier group were synthesized and fully characterized for potential BNCT agents.
<IMG SRC='http://pubs.rsc.org/services/images/RSCpubs.ePlatform.Service.FreeContent.ImageService.svc/ImageService/image/GA?id=b823193a'>
</P>
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