(Carey의) 유기화학

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 저자소개 = ⅲ
• 역자 머리말 = ⅳ
• CHAPTER 1 구조와 특성 = 2
• 1.1. 원자, 전자 및 오비탈 = 2
• Organic Chemistry : The Early Days = 3
• 1.2. 이온결합 = 6
• 1.3. 공유결합, Lewis 식과 팔전자 규칙 = 8
• 1.4. 이중결합과 삼중결합 = 10
• 1.5. 극성 공유결합, 전기음성도 및 결합 쌍극자 = 11
• Electrostatic Potential Maps = 13
• 1.6. 형식전하 = 14
• 1.7. 유기분자의 구조식 = 16
• 1.8. 공명 = 19
• 1.9. 황과 인을 포함한 유기 화합물과 팔전자 규칙 = 23
• 1.10. 몇 가지 간단한 분자의 모양 = 24
• Molecular Models And Modeling = 25
• 1.11. 분자의 쌍극자 모멘트 = 27
• 1.12. 굽은 화살표와 화학반응 = 28
• 1.13. 산과 염기 : Brønsted-Lowry 관점 = 30
• 1.14. 구조가 산의 세기에 미치는 영향 = 35
• 1.15. 산-염기 평형 = 39
• 1.16. Lewis 산과 Lewis 염기 = 42
• 1.17. 요약 = 43
• 문제 = 46
• 설명문과 이해 문제 1 : 아마이드 Lewis 구조식 = 51
• CHAPTER 2 알케인과 사이클로알케인 : 탄화수소 소개 = 52
• 2.1. 탄화수소 분류 = 53
• 2.2. 전자파동과 화학결합 = 53
• 2.3. H₂결합 : 원자가결합 모형 = 55
• 2.4. H₂결합 : 분자오비탈 모형 = 56
• 2.5. 알케인의 소개 : 메테인, 에테인 그리고 프로페인 = 58
• Methane and the Biosphere = 59
• 2.6. sp³혼성화와 메테인 결합 = 60
• 2.7. 에테인 결합 = 61
• 2.8. sp²혼성화와 에틸렌 결합 = 62
• 2.9. sp 혼성화와 아세틸렌 결합 = 64
• 2.10. 화학결합 이론 중 어떤 것이 가장 좋은가? = 66
• 2.11. 이성질 알케인 : 뷰테인 = 66
• 2.12. 고급 n-알케인 = 67
• 2.13. $$C_5$$$$H_{12}$$ 이성질체 = 67
• 2.14. 가지 없는 알케인의 IUPAC 명명법 = 70
• 2.15. IUPAC 규칙의 적용 : $$C_6$$$$H_{14}$$ 이성질체의 이름 = 71
• What's in a Name? Organic Nomenclature = 72
• 2.16. 알킬기 = 73
• 2.17. 가지가 많이 달린 알케인의 IUPAC 이름 = 75
• 2.18. 사이클로알케인 명명법 = 77
• 2.19. 알케인과 사이클로알케인 공급원 = 78
• 2.20. 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 = 79
• 2.21. 화학적 성질 : 알케인 연소 = 82
• Thermochemistry = 85
• 2.22. 유기화학에서 산화-환원 = 86
• 2.23. 요약 = 88
• 문제 = 92
• 설명문과 이해 문제 2 : 알케인의 몇 가지 생화학적 반응 = 94
• CHAPTER 3 알케인과 사이클로알케인 : 형태와 시스-트랜스 입체이성질체 = 96
• 3.1. 에테인 형태분석 = 97
• 3.2. 뷰테인 형태분석 = 101
• Conducting Polymers = 103
• 3.3. 고급 알케인 형태 = 104
• 3.4. 사이클로알케인의 모양 : 평면 또는 비평면? = 104
• 3.5. 작은 고리 : 사이클로프로페인과 사이클로뷰테인 = 105
• 3.6. 사이클로펜테인 = 106
• 3.7. 사이클로헥세인의 형태 = 107
• 3.8. 사이클로헥세인의 축 방향 결합과 수평 방향 결합 = 108
• 3.9. 사이클로헥세인에서 형태 반전 = 110
• 3.10. 일치환 사이클로헥세인의 형태분석 = 111
• 3.11. 이치환 사이클로알케인 : 시스-트랜스 입체이성질체 = 113
• Enthalpy, Free Energy, and Equilibrium Constant = 114
• 3.12. 이치환 사이클로헥세인의 형태분석 = 116
• 3.13. 중간 및 거대 고리 = 120
• 3.14. 다중 고리계 = 120
• 3.15. 헤테로고리 화합물 = 123
• 3.16. 요약 = 124
• 문제 = 127
• 설명문과 이해 문제 3 : 탄수화물의 고리형태 = 132
• CHAPTER 4 알코올과 할로젠화 알킬 : 반응메커니즘 소개 = 134
• 4.1. 작용기 = 135
• 4.2. 할로젠화 알킬의 IUPAC 명명법 = 136
• 4.3. 알코올의 IUPAC 명명법 = 137
• 4.4. 알코올과 할로젠화 알킬의 분류 = 138
• 4.5. 알코올과 할로젠화 알킬의 결합 = 138
• 4.6. 알코올과 할로젠화 알킬의 물리적 성질 : 분자간 힘 = 139
• 4.7. 알코올과 할로젠화 수소로부터 할로젠화 알킬의 제조 = 143
• 4.8. 할로젠화 수소와 알코올의 반응 : $$S_N$$1 메커니즘 = 145
• 메커니즘 4.1. tert-뷰틸 알코올과 염화 수소에서 염화 tert-뷰틸의 형성 = 145
• 4.9. 탄소양이온의 구조, 결합 및 안정성 = 152
• 4.10. 반응속도에 미치는 알코올 구조의 영향 = 155
• 4.11. 할로젠화 수소와 메틸 알코올 및 1차 알코올의 반응 : $$S_N$$2 메커니즘 = 155
• 메커니즘 4.2. 1-헵탄올과 브로민화 수소에서 1-브로모헵테인의 형성 = 157
• 4.12. 알코올을 할로젠화 알킬로 변환하는 다른 방법 = 157
• 4.13. 알케인 할로젠화 = 159
• 4.14. 메테인 염소화 = 159
• 4.15. 자유 라디칼의 구조와 안정성 = 160
• From Bond Enthalpies to Heats of Reaction = 164
• 4.16. 메테인의 염소화 반응 메커니즘 = 165
• 메커니즘 4.3. 메테인의 자유 라디칼 염소화 = 166
• 4.17. 고급 알케인의 할로젠화 = 166
• 4.18. 요약 = 171
• 문제 = 174
• 설명문과 이해 문제 4 : 퍼텐셜 에너지 도표에 대해 = 176
• CHAPTER 5 알켄 구조와 제조 : 제거반응 = 178
• 5.1. 알켄 명명 = 178
• 5.2. 알켄 구조와 결합 = 180
• Ethylene = 181
• 5.3. 알켄의 이성질현상 = 182
• 5.4. E-Z 표기법에 의한 입체이성질체 알켄 명명 = 183
• 5.5. 알켄의 물리적 성질 = 186
• 5.6. 알켄의 상대적 안정도 = 187
• 5.7. 사이클로알켄 = 189
• 5.8. 알켄 제조 : 제거반응 = 191
• 5.9. 알코올의 탈수 = 191
• 5.10. 알코올의 탈수에서 위치선택성 : Zaitsev 규칙 = 193
• 5.11. 알코올의 탈수에서 입체선택성 = 194
• 5.12. 알코올의 탈수에서 E1 및 E2 메커니즘 = 194
• 메커니즘 5.1. tert-뷰틸 알코올의 산-촉매 탈수의 E1 메커니즘 = 195
• 5.13. 알코올의 탈수에서 자리옮김 = 196
• 메커니즘 5.2. 3,3-다이메틸-2-뷰탄올의 탈수에서 탄소양이온의 자리옮김 = 197
• 5.14. 할로젠화 알킬의 탈할로젠화수소 = 200
• 메커니즘 5.3. 1-뷰탄올의 탈수에서 수소음이온 이동 = 200
• 5.15. 할로젠화 알킬의 탈할로젠화수소의 E2 메커니즘 = 202
• 메커니즘 5.4. 1-클로로옥타데케인의 E2 제거 = 204
• 5.16. E2 반응에서 안티 제거 : 입체전자 효과 = 205
• 5.17. 동위원소 효과와 E2 메커니즘 = 207
• 5.18. 할로젠화 알킬의 탈할로젠화수소의 E1 메커니즘 = 208
• 메커니즘 5.5. 에탄올에서 2-브로모-2-메틸뷰테인의 탈할로젠화 수소의 E1 메커니즘 = 209
• 5.19. 요약 = 210
• 문제 = 213
• 설명문과 이해 문제 5 : 첨가반응의 메커니즘 예습 = 218
• CHAPTER 6 알켄의 첨가반응 = 220
• 6.1. 알켄의 수소화 = 220
• 6.2. 알켄 수소화의 입체화학 = 221
• 메커니즘 6.1. 알켄의 수소화 = 222
• 6.3. 수소화 열 = 223
• 6.4. 알켄에 대한 할로젠화 수소의 친전자성 첨가 = 225
• 메커니즘 6.2. 2-메틸프로펜에 대한 브로민화 수소의 친전자성 첨가 = 227
• Rules, Laws, Theories, and the Scientific Method = 229
• 6.5. 알켄에 대한 할로젠화 수소 첨가에서 탄소양이온의 자리옮김 = 230
• 6.6. 알켄의 산-촉매 수화 = 230
• 메커니즘 6.3. 2-메틸프로펜의 산 촉매 수화 = 231
• 6.7. 첨가-제거 평형의 열역학 = 232
• 6.8. 알켄의 수소붕소화-산화 = 235
• 6.9. 수소붕소화-산화의 메커니즘 = 237
• 메커니즘 6.4. 1-메틸사이클로펜텐의 수소붕소화 = 238
• 메커니즘 6.5. 유기붕소 화합물의 산화 = 239
• 6.10. 알켄에 대한 할로젠 첨가 = 240
• 메커니즘 6.6. 사이클로펜텐에 Br₂첨가 = 242
• 6.11. 알켄의 에폭시화 = 243
• 6.12. 알켄의 가오존분해 = 245
• 메커니즘 6.7. 바이사이클로[2,2,1]-2-헵텐의 에폭시화 = 245
• 6.13. 알켄에 대한 브로민화 수소의 자유 라디칼 첨가 = 247
• 메커니즘 6.8. 1-뷰텐에 브로민화 수소의 자유 라디칼 첨가 = 248
• 6.14. 알켄의 자유 라디칼 중합 = 249
• 6.15. 유기합성 서론 : 역합성 분석 = 251
• 메커니즘 6.9. 에틸렌의 자유 라디칼 중합 = 251
• Ethylene and Propene : The Most Important Industrial Organic Chemicals = 253
• 6.16. 요약 = 254
• 문제 = 257
• 설명문과 이해 문제 6 : 옥시수은첨가 = 263
• CHAPTER 7 카이랄성 = 266
• 7.1. 분자 카이랄성 : 거울상이성질체 = 267
• 7.2. 카이랄 중심 = 269
• 7.3. 비카이랄 구조의 대칭 = 270
• 7.4. 광학 활성도 = 272
• 7.5. 절대배열 및 상대배열 = 274
• 7.6. Cahn-Ingold-Prelog R-S 부호 체계 = 275
• 7.7. Fischer 투영 = 277
• 7.8. 거울상이성질체의 성질 = 280
• 7.9. 카이랄 축 = 281
• Chiral Drugs = 282
• 7.10. 카이랄 중심을 형성하는 반응 = 283
• 7.11. 두 카이랄 중심을 가진 카이랄 분자 = 286
• 7.12. 두 카이랄 중심을 가진 비카이랄 분자 = 289
• Chirality of Disubstituted Cyclohexanes = 291
• 7.13. 다중 카이랄 중심을 가진 분자 = 292
• 7.14. 부분입체이성질체를 생성시키는 반응 = 293
• 7.15. 거울상이성질체의 분할 = 295
• 7.16. 입체규칙성 중합체 = 298
• 7.17. 탄소 이외의 카이랄 중심 = 299
• 7.18. 요약 = 300
• 문제 = 303
• 설명문과 이해 문제 7 : 선구 카이랄성 = 306
• CHAPTER 8 친핵성 치환 = 310
• 8.1. 친핵성 치환에 의한 작용기 변환 = 311
• 8.2. 할로젠화 이탈기의 상대성 반응성 = 313
• 8.3. 친핵성 치환의 $$S_N$$2 메커니즘 = 314
• 메커니즘 8.1. 친핵성 치환의 $$S_N$$2 메커니즘 = 315
• 8.4. 입체효과와 $$S_N$$2 반응 속도 = 317
• 8.5. 친핵체와 친핵성 = 320
• 8.6. 친핵성 치환의 $$S_N$$1 메커니즘 = 321
• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Alkyl Halides = 322
• 메커니즘 8.2. 친핵성 치환의 $$S_N$$1 메커니즘 = 323
• 8.7. $$S_N$$1 반응의 입체화학 = 325
• 8.8. $$S_N$$1 반응에서 탄소양이온 재배열 = 327
• 메커니즘 8.3. 2-브로모-3-메틸뷰테인의 $$S_N$$1 가수분해에서 탄소양이온 재배열 = 327
• 8.9. 친핵성 치환 속도에 미치는 용매 효과 = 328
• 8.10. 경쟁 반응으로서의 치환과 제거 = 332
• 8.11. 설폰산 알킬의 친핵성 치환 = 335
• 8.12. 친핵성 치환과 역합성 분석 = 338
• 8.13. 요약 = 339
• 문제 = 341
• 설명문과 이해 문제 8 : 친핵성 치환 = 343
• CHAPTER 9 알카인 = 346
• 9.1. 알카인 공급원 = 346
• 9.2. 명명법 = 348
• 9.3. 알카인의 물리적 성질 = 348
• 9.4. 알카인 구조와 결합 : sp 혼성화 = 349
• 9.5. 아세틸렌과 말단 알카인의 산성도 = 351
• 9.6. 아세틸렌과 말단 알카인의 알킬화에 의한 알카인 제조 = 353
• 9.7. 제거반응에 의한 알카인 제조 = 354
• 9.8. 알카인 반응 = 356
• 9.9. 알카인 수소화 = 356
• 9.10. 알카인의 금속-암모니아 환원반응 = 358
• 9.11. 알카인의 할로젠화 수소 첨가 = 359
• 메커니즘 9.1. 알카인의 소듐-암모니아 환원 = 360
• 9.12. 알카인 수화 = 362
• 메커니즘 9.2. 엔올에서 케톤으로 변환 = 363
• 9.13. 알카인 할로젠 첨가 = 364
• Some Things That Can Be Made from Acetylen... But Aren't = 364
• 9.14. 알카인 가오존분해 = 365
• 9.15. 합성에 있어서의 알카인과 역합성 = 365
• 9.16. 요약 = 366
• 문제 = 369
• 설명문과 이해 문제 9 : 알카인에 대한 메커니즘적 고찰 = 372
• CHAPTER 10 알카다이엔과 알릴자리계의 컨쥬게이션 = 376
• 10.1. 알릴기 = 377
• 10.2. 알릴자리 할로젠화물의 $$S_N$$1과 $$S_N$$2 반응 = 379
• 메커니즘 10.1. 알릴자리 할로젠화물의 $$S_N$$1 가수분해 = 381
• 10.3. 알릴자리 자유 라디칼 할로젠화 = 383
• 메커니즘 10.2. 프로펜의 알릴자리 염소화 = 385
• 10.4. 알릴자리 음이온 = 386
• 10.5. 다이엔의 분류 : 컨쥬게이션 유무 = 387
• 10.6. 다이엔의 상대적 안정성 = 388
• 10.7. 컨쥬게이트된 다이엔 결합 = 390
• 10.8. 알렌 결합 = 392
• 10.9. 다이엔 제법 = 393
• Diene Polymers = 394
• 10.10. 컨쥬게이트된 다이엔의 할로젠화 수소 첨가 = 395
• 메커니즘 10.3. 1,3-사이클로펜타다이엔에 염화 수소의 첨가 = 395
• 10.11. 다이엔의 할로젠 첨가 = 398
• 10.12. Diels-Alder 반응 = 398
• 10.13. 역합성 분석과 Diels-Alder 반응 = 401
• 10.14. Diels-Alder 반응의 분자오비탈 분석 = 402
• 10.15. 요약 = 404
• 문제 = 406
• 설명문과 이해 문제 10 : 분자간 및 역 Diels-Alder 반응 = 409
• CHAPTER 11 아렌과 방향족성 = 412
• 11.1. 벤젠 = 413
• 11.2. 벤젠 구조 = 413
• 11.3. 벤젠 안정도 = 415
• 11.4. 벤젠 결합 = 416
• 11.5. 치환된 벤젠 유도체 및 명명법 = 418
• 11.6. 다환 방향족 탄화수소 = 421
• Fullerenes, Nanotubes, and Graphene = 422
• 11.7. 알렌의 물리적 성질 = 423
• 11.8. 벤질기 = 425
• 11.9. 벤질자리 할로젠화물의 친핵성 치환 = 426
• 11.10. 벤질자리 자유 라디칼 할로젠화 = 429
• 11.11. 벤질자리 음이온 = 430
• 11.12. 알킬벤젠 산화 = 431
• 11.13. 알켄일벤젠 = 432
• 11.14. 스타이렌 중합 = 434
• 11.15. Birch 환원 = 435
• 메커니즘 11.1. 스타이렌의 자유 라디칼 중합 = 435
• 메커니즘 11.2. Birch 환원 = 436
• 11.16. 벤질자리 곁사슬 및 역합성 분석 = 437
• 11.17. 사이클로뷰타다이엔과 사이클로옥타테트라엔 = 438
• 11.18. Hückel 법칙 = 440
• 11.19. 아눌렌 = 442
• 11.20. 방향족 이온 = 444
• 11.21. 헤테로고리 방향족 화합물 = 448
• 11.22. 헤테로고리 방향족 화합물과 Hückel 법칙 = 450
• 11.23. 요약 = 452
• 문제 = 456
• 설명문과 이해 문제 11 : Hammett 식 = 460
• CHAPTER 12 친전자성 및 친핵성 방향족 치환 = 464
• 12.1. 벤젠의 대표적인 친전자성 방향족 치환반응 = 465
• 12.2. 친전자성 방향족 치환의 메커니즘 원리 = 466
• 12.3. 벤젠의 나이트로화 = 467
• 메커니즘 12.1. 벤젠의 나이트로화 = 468
• 12.4. 벤젠의 설폰화 = 469
• 메커니즘 12.2. 벤젠의 설폰화 = 469
• 12.5. 벤젠의 할로젠화 = 470
• 메커니즘 12.3. 벤젠의 브로민화 = 471
• 12.6. 벤젠의 Friedel-Crafts 알킬화 = 472
• Biosynthetic Halogenation = 472
• 메커니즘 12.4. Friedel-Crafts 알킬화 = 474
• 12.7. 벤젠의 Friedel-Crafts 아실화 = 475
• 12.8. 아실화-환원에 의한 알킬벤젠의 합성 = 477
• 메커니즘 12.5. Friedel-Crafts 아실화 = 477
• 12.9. 친전자성 방향족 치환의 속도와 위치선택성 = 479
• 12.10. 톨루엔의 나이트로화에서 속도와 위치선택성 = 480
• 12.11. (트라이플루오로메틸)벤젠의 나이트로화에서 속도와 위치선택성 = 483
• 12.12. 친전자성 방향족 치환에서 치환기 효과 : 활성화 치환기 = 485
• 12.13. 친전자성 방향족 치환에서 치환기 효과 : 강한 비활성화 치환기 = 489
• 12.14. 친전자성 방향족 치환에서 치환기 효과 : 할로젠 = 491
• 12.15. 다중 치환기 효과 = 493
• 12.16. 치환된 벤젠의 합성 및 역합성 분석 = 495
• 12.17. 나프탈렌의 치환 = 497
• 12.18. 헤테로 고리 방향족 화합물의 치환 = 498
• 12.19. 친핵성 방향족 치환 = 500
• 12.20. 친핵성 방향족 치환의 첨가-제거 메커니즘 = 501
• 메커니즘 12.6. 첨가-제거 메커니즘에 의한 p-플루오로나이트로 벤젠에서의 친핵성 방향족 치환 = 503
• 12.21. 관련된 친핵성 방향족 치환 = 504
• 12.22. 요약 = 506
• 문제 = 510
• 설명문과 이해 문제 12 : 벤자인 = 515
• CHAPTER 13 분광법 = 518
• 13.1. 분자 분광법의 원리 : 전자기 복사 = 519
• 13.2. 분자 분광법의 원리 : 양자화된 에너지 상태 = 520
• 13.3. ¹H NMR 분광법 서론 = 521
• 13.4. 핵 가리움과 ¹H 화학적 이동 = 524
• 13.5. ¹H 화학적 이동에 대한 분자구조의 영향 = 525
• Ring Currents : Aromatic and Antiaromatic = 530
• 13.6. ¹H NMR 스펙트럼 해석 = 531
• 13.7. ¹H NMR에서 스핀-스핀 갈라짐 = 534
• 13.8. 갈라짐 양식 : 에틸기 = 536
• 13.9. 갈라짐 양식 : 아이소프로필기 = 538
• 13.10. 갈라짐 양식 : 이중선 쌍들 = 539
• 13.11. 복잡한 갈라짐 양식 = 540
• 13.12. 알코올의 ¹H NMR 스펙트럼 = 543
• Magnetic Resonance Imaging(MRI) = 544
• 13.13. NMR과 분자의 형태 = 544
• 13.14. $${}^{13}$$C NMR 분광법 = 545
• 13.15. $${}^{13}$$C 화학적 이동 = 546
• 13.16. $${}^{13}$$C NMR과 피크의 세기 = 549
• 13.17. $${}^{13}$$C-¹H 짝지음 = 550
• 13.18. 수소의 수를 세기 위한 DEPT의 사용 = 550
• 13.19. 2D NMR : COSY와 HETCOR = 552
• 13.20. 적외선 분광법 소개 = 554
• Spectra by the Thousands = 555
• 13.21. 적외선 스펙트럼 = 557
• 13.22. 특징적인 흡수 진동수 = 559
• 13.23. 자외선-가시광선(UV-VIS) 분광법 = 563
• 13.24. 질량 분석법 = 565
• 13.25. 구조 결정의 실마리가 되는 분자식 = 570
• 13.26. 요약 = 572
• 문제 = 574
• 설명문과 이해 문제 13 : 짝지움 상수에 대한 심화 이해 = 583
• CHAPTER 14 유기금속 화합물 = 588
• 14.1. 유기금속 명명법 = 589
• 14.2. 탄소-금속 결합 = 589
• 14.3. 유기리듐 및 유기마그네슘 화합물 제조 = 591
• 14.4. Brønsted 염기로서 유기리듐과 유기마그네슘 화합물 = 592
• 14.5. Grignard 및 유기리듐 시약을 이용한 알코올 합성 = 594
• 14.6. 아세틸렌화 알코올의 합성 = 595
• 14.7. 역합성 분석과 Grignard 및 유기리튬 시약들 = 597
• 14.8. 사이클로프로페인 합성을 위한 유기아연 시약 = 598
• 14.9. 전기-금속 유기금속 화합물 = 599
• An Organometallic Compound That Occurs Naturally : Coenzyme $$B_{12}$$ = 602
• 14.10. 유기구리 시약 = 603
• 14.11. 팔라듐 촉매화 교차-짝지움 = 606
• 14.12. 균일 촉매 수소화 반응 = 608
• 메커니즘 14.1. 알켄 수소화의 균일 촉매화 = 610
• 14.13. 올레핀 복분해 = 612
• 메커니즘 14.2. 올레핀 교차-복분해 = 613
• 14.14. 알켄 중합의 Ziegler-Natta 촉매작용 = 614
• 메커니즘 14.3. Ziegler-Natta촉매 존재 하에 에틸렌 중합 = 616
• 14.15. 요약 = 617
• 문제 = 619
• 설명문과 이해 문제 14 : 사이클로뷰타다이엔과(사이클로뷰타다이엔)트라이카보니철 = 623
• CHAPTER 15 알코올, 다이올 및 싸이올 = 626
• 15.1. 알코올 공급원 = 627
• 15.2. 알데하이드 및 케톤의 환원에 의한 알코올 제조 = 627
• 15.3. 카복실산의 환원에 의한 알코올 제조 = 632
• 15.4. 에폭사이드로부터 알코올 제조 = 632
• 15.5. 다이올 제조 = 633
• 15.6. 알코올 반응 : 복습과 예습 = 635
• 15.7. 알코올을 에터로 변환 = 636
• 15.8. 에스터화 = 637
• 메커니즘 15.1. 에틸 알코올로부터 산-촉매 다이에틸 에터 형성 = 637
• 15.9. 알코올 산화 = 640
• 15.10. 알코올의 생물학적 산화 = 642
• Sustainability and Organic Chemistry = 643
• 15.11. 인접 다이올의 산화성 쪼개짐 = 645
• 15.12. 싸이올 = 646
• 15.13. 알코올과 싸이올의 분광학적 분석 = 650
• 15.14. 요약 = 651
• 문제 = 654
• 설명문과 이해 문제 15 : 피니콜 재배열 = 660
• CHAPTER 16 에터, 에폭사이드 및 설파이드 = 664
• 16.1. 에터, 에폭사이드 및 설파이드 명명법 = 664
• 16.2. 에터, 에폭사이드의 구조와 결합 = 666
• 16.3. 에터의 물리적 성질 = 667
• 16.4. 크라운 에터 = 668
• Polyether Antibiotics = 670
• 16.5. 에터 제조 = 671
• 16.6. Williamson 에터 합성 = 671
• 16.7. 에터 반응 : 복습과 예습 = 673
• 16.8. 에터의 산-촉매 분해 = 673
• 16.9. 에폭사이드 제조 = 675
• 메커니즘 16.1. 할로젠화 수소에 의한 에터 분해 = 675
• 16.10. 이웃자리 할로하이드린의 에폭사이드 변환 = 677
• 16.11. 음이온성 친핵체와 에폭사이드의 반응 = 678
• 16.12. 에폭사이드의 산-촉매 고리열림 = 679
• 메커니즘 16.2. 에폭사이드의 친핵성 고리 열림 = 680
• 16.13. 생물학적 과정의 에폭사이드 = 681
• 메커니즘 16.3. 산화 에틸렌의 산-촉매 고리열림 메커니즘 = 682
• 16.14. 설파이드 제조 = 683
• 16.15. 설파이드 산화 : 설폭사이드와 설폰 = 683
• 16.16. 설파이드 알킬화 : 설포늄염 = 685
• 16.17. 에터, 에폭사이드, 설파이드의 분광학적 분석 = 686
• 16.18. 요약 = 688
• 문제 = 691
• 설명문과 이해 문제 16 : 에폭사이드 재배열 및 NIH 이동 = 695
• CHAPTER 17 알데하이드와 케톤 : 카보닐기에 친핵성 첨가 = 698
• 17.1. 명명법 = 699
• 17.2. 구조와 결합 : 카보닐기 = 701
• 17.3. 물리적 성질 = 703
• 17.4. 알데하이드와 케톤 공급원 = 704
• 17.5. 알데하이드와 케톤 반응 : 복습과 예습 = 707
• 17.6. 친핵성 첨가 원리 : 알데하이드와 케톤의 수화 = 708
• 메커니즘 17.1. 염기성 용액에서 알데하이드 또는 케톤의 수화 = 711
• 메커니즘 17.2. 산성 용액에서 알데하이드 또는 케톤의 수화 = 712
• 17.7. 사이아노하이드린 형성 = 713
• 메커니즘 17.3. 사이아노하이드린 형성 = 714
• 17.8. 알코올과 반응 : 아세탈과 케탈 = 716
• 메커니즘 17.4. 벤즈알데하이드와 에탄올로부터 아세탈 형성 = 717
• 17.9. 보호기로서 아세탈과 케탈 = 719
• 17.10. 1차 아민과 반응 : 이민 = 720
• 메커니즘 17.5. 벤즈알데하이드와 메틸아민으로부터 이민 형성 = 722
• Imines in Biological Chemistry = 723
• 17.11. 2차 아민과 반응 : 엔아민 = 725
• 메커니즘 17.6. 엔아민 형성 = 726
• 17.12. Witting 반응 = 727
• 17.13. 카보닐기에 대한 입체선택성 첨가 = 729
• 17.14. 알데하이드 산화 = 731
• 17.15. 알데하이드와 케톤의 분광학적 분석 = 732
• 17.16. 요약 = 734
• 문제 = 737
• 설명문과 이해 문제 17 : Baeyer-Villiger 산화 = 744
• CHAPTER 18 카복실산 = 748
• 18.1. 카복실산 명명법 = 749
• 18.2. 구조와 결합 = 751
• 18.3. 물리적 특징 = 751
• 18.4. 카복실산 산성도 = 752
• 18.5. 치환기와 산의 세기 = 754
• 18.6. 치환된 벤조산의 이온화 = 757
• 18.7. 카복실산염 = 758
• 18.8. 다이카복실산 = 759
• 18.9. 탄산 = 760
• 18.10. 카복실산 공급원 = 761
• 18.11. Grignard 시약의 카복실화에 의한 카복실산 합성 = 762
• 18.12. 나이트릴의 제조와 가수분해에 의한 카복실산 합성 = 764
• 18.13. 카복실산의 반응 : 복습과 예습 = 765
• 18.14. 산-촉매 에스터화 메커니즘 = 766
• 메커니즘 18.1. 메탄올과 벤조산의 산-촉매 에스터화 = 767
• 18.15. 분자내 에스터 형성 : 락톤 = 769
• 18.16. 말론산과 유사 화합물들의 탈카복실화 = 770
• 18.17. 카복실산의 분광 분석 = 773
• 18.18. 요약 = 774
• 문제 = 776
• 설명문과 이해 문제 18 : 락톤화 반응법 = 779
• CHAPTER 19 카복실산 유도체 : 친핵성 아실 치환 = 782
• 19.1. 카복실산 유도체 명명법 = 783
• 19.2. 카복실산 유도체 구조와 반응성 = 784
• 19.3. 친핵성 아실 치환의 메커니즘 = 787
• 19.4. 염화 아실의 친핵성 아실 치환 = 789
• 19.5. 산 무수물의 친핵성 아실 치환 = 790
• 메커니즘 19.1. 무수물에서 친핵성 아실 치환 = 792
• 19.6. 에스터의 물리적 성질 및 공급원 = 793
• 19.7. 에스터의 반응 : 예습 = 795
• 19.8. 산-촉매 에스터 가수분해 = 795
• 메커니즘 19.2. 산-촉매 에스터 가수분해 = 796
• 19.9. 염기성 수용액에서 에스터 가수분해 : 비누화 = 798
• 메커니즘 19.3. 염기성 용액에서 에스터 가수분해 = 801
• 19.10. 암모니아 및 아민과 에스터의 반응 = 802
• 19.11. Grignard 및 유기리튬 시약 및 수소화알루미늄 리튬과 에스터의 반응 = 803
• 19.12. 아마이드 = 805
• 19.13. 아마이드의 가수분해 = 808
• 메커니즘 19.4. 산성 수용액에서 아마이드 가수분해 = 809
• 메커니즘 19.5. 염기성 수용액에서 아마이드 가수분해 = 811
• 19.14. 락탐 = 812
• β-Lactams Antibiotics = 813
• 19.15. 나이트릴 제조 = 814
• 19.16. 나이트릴 가수분해 = 815
• 메커니즘 19.6. 염기성 수용액에서 나이트릴 가수분해 = 816
• 19.17. 나이트릴에 Grignard 시약의 첨가 = 817
• 19.18. 카복실산 유도체의 분광 분석 = 817
• 19.19. 요약 = 819
• 문제 = 822
• 설명문과 이해 문제 19 : 싸이오에스터 = 827
• CHAPTER 20 엔올과 엔올 음이온 = 830
• 20.1. 엔올 함량과 엔올화 = 831
• 메커니즘 20.1. 2-메틸프로판알의 산-촉매 엔올화 = 833
• 20.2. 엔올 음이온 = 834
• 20.3. 알돌 축합 = 838
• 메커니즘 20.2. 뷰탄알의 알돌 축합 = 838
• 20.4. 혼합 및 직접 알돌 축합 = 841
• Chalcones as Aromatase Inhibitors : From the Mulberry Tree to Cancer Chemotherapy = 843
• 20.5. 엔올 음이온 아실화 : Claisen 및 연관된 축합 = 844
• 메커니즘 20.3. 프로판산 에틸의 Claisen 축합 = 845
• 20.6. 엔올 음이온 알킬화 : 아세토아세트산 에스터와 말론산 에스터 합성 = 848
• 20.7. 할로폼 반응 = 852
• The Haloform Reaction and the Biosynthesis of Trihalomethanes = 852
• 메커니즘 20.4. 할로폼 반응 = 853
• 20.8. α,β-불포화 알데하이드와 케톤의 컨쥬게이션 효과 = 855
• 20.9. 요약 = 858
• 문제 = 860
• 설명문과 이해 문제 20 : 이가음이온의 엔올 음이온 화학 = 864
• CHAPTER 21 아민 = 868
• 21.1. 아민 명명법 = 869
• 21.2. 구조 및 결합 = 871
• 21.3. 물리적 성질 = 873
• 21.4. 아민의 염기도 = 873
• Amines as Natural Products = 878
• 21.5. 상-전이 촉매로서 테트라알킬암모늄염 = 880
• 21.6. 아민 생성 반응 : 복습과 예습 = 881
• 21.7. 암모니아의 알킬화에 의한 아민 제조 = 883
• 21.8. 1차 알킬아민의 Gabriel 합성 = 884
• 21.9. 환원에 의한 아민 제조 = 885
• 메커니즘 21.1. 아마이드의 수소화알루미늄 리튬 환원 = 888
• 21.10. 환원성 아미노화 = 889
• 21.11. 아민의 반응 : 복습과 예습 = 890
• 21.12. 할로젠화 알킬과 아민의 반응 = 891
• 21.13. Hofmann 제거 = 892
• 21.14. 아릴아민의 친전자성 방향족 치환 = 893
• 21.15. 알킬아민의 나이트로소화 = 896
• 21.16. 아릴아민의 나이트로소화 = 898
• 21.17. 아릴 다이아조늄염의 합성 변환 = 899
• 21.18. 아조 짝지음 = 903
• From Dyes to Sulfa Drugs = 904
• 21.19. 아민의 분광학적 분석 = 905
• 21.20. 요약 = 908
• 문제 = 914
• 설명문과 이해 문제 21 : 엔아민의 합성적 응용 = 919
• CHAPTER 22 페놀 = 922
• 22.1. 명명법 = 922
• 22.2. 구조와 결합 = 923
• 22.3. 물리적 성질 = 924
• 22.4. 페놀 산성도 = 925
• 22.5. 페놀 산성도에 대한 치환기 효과 = 926
• 22.6. 페놀 공급원 = 927
• 22.7. 천연에 존재하는 페놀 = 928
• 22.8. 페놀 반응 : 친전자성 방향족 치환 = 929
• 22.9. 페놀 아실화 = 930
• 22.10. 페놀 카복실화 : 아스피린과 Kolbe-Schmitt 반응 = 933
• 22.11. 아릴 에터의 합성 = 934
• James Bond, Oxidative Stress, and Antioxidant Phenols = 936
• 22.12. 할로젠화 수소에 의한 아릴 에터의 분해 = 938
• 22.13. 알릴 아릴 에터의 Claisen 재배열 = 939
• 22.14. 페놀 산화 : 퀴논 = 940
• 22.15. 페놀의 분광학적 분석 = 942
• 22.16. 요약 = 943
• 문제 = 945
• 설명문과 이해 문제 22 : 아릴 에터의 직접 금속화 = 950
• CHAPTER 23 탄수화물 = 954
• 23.1. 탄수화물 분류 = 955
• 23.2. Fischer 투영식과 D,L 표시 = 956
• 23.3. 알도테트로스 = 957
• 23.4. 알도펜토스 및 알도헥소스 = 958
• 23.5. 탄수화물 배열의 연상법 = 960
• 23.6. 탄수화물의 고리형 : 퓨라노스형 = 961
• 23.7. 탄수화물의 고리형 : 피라노스형 = 964
• 23.8. 변광회전 = 967
• 메커니즘 23.1. D-글루코피라노스의 산-촉매 변광회전 = 968
• 23.9. 탄수화물 형태 : 아노머 효과 = 969
• 23.10. 케토스 = 971
• 23.11. 탈산소 당 = 972
• 23.12. 아미노 당 = 972
• 23.13. 가지사슬 탄수화물 = 973
• 23.14. 글리코사이드 : Fischer 글리코사이드화 = 974
• 메커니즘 23.2. Fischer 글리코사이드화에 의한 메틸 D-글루코피라노사이드의 제조 = 976
• 23.15. 이당류 = 978
• 23.16. 다당류 = 980
• How Sweet It Is! = 981
• 23.17. 친숙한 반응을 탄수화물에 응용 = 983
• 23.18. 단당류의 산화 = 986
• 23.19. 글리코사이드 : 올리고당의 합성 = 987
• 23.20. 당생물학 = 989
• 메커니즘 23.3. 은-보조 글리코사이드화 = 990
• 23.21. 요약 = 993
• 문제 = 994
• 설명문과 이해 문제 23 : Emil Fischer와 (＋)-글루코스의 구조 = 999
• CHAPTER 24 지질 = 1002
• 24.1. 아세틸 보조효소 A = 1003
• 24.2. 지방, 기름 및 지방산 = 1004
• 24.3. 지방산 생합성 = 1007
• 24.4. 인지질 = 1009
• 24.5. 왁스 = 1012
• 24.6. 프로스타글란딘 = 1012
• Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDs) and COX-2 Inhibitors = 1014
• 24.7. 터펜 : 아이소프렌 규칙 = 1016
• 24.8. 이인산 아이소펜텐일 : 생물학적 아이소프렌 단위 = 1019
• 24.9. 터펜 생합성에서 탄소-탄소 결합 형성 = 1019
• 24.10. 아세트산에서 이인산 아이소펜텐일까지의 경로 = 1022
• 24.11. 스테로이드 : 콜레스테롤 = 1024
• 메커니즘 24.1. 스쿠알렌으로부터 콜레스테롤 생합성
• 24.12. 바이타민 D = 1027
• 24.13. 담즙산 = 1028
• Good Cholesterol? Bad Cholesterol? What's the Difference? = 1028
• 24.14. 코르티코스테로이드 = 1029
• 24.15. 성 호르몬 = 1029
• 24.16. 카로테노이드 = 1030
• Crocuses Make Saffron from Carotenes = 1031
• 24.17. 요약 = 1032
• 문제 = 1034
• 설명문과 이해 문제 24 : 폴리케타이드 = 1038
• CHAPTER 25 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 1042
• 25.1. 아미노산 분류 = 1043
• 25.2. 아미노산의 입체화학 = 1047
• 25.3. 아미노산의 산-염기 거동 = 1048
• Electrophoresis = 1051
• 25.4. 아미노산 합성 = 1053
• 25.5. 아미노산 반응 = 1054
• 25.6. 아미노산의 몇 가지 생화학 반응 = 1055
• 메커니즘 25.1. 5-인산 피리독살 매개에 의한 α-아미노산의 탈카복실화 = 1057
• 메커니즘 25.2. 아미노교환 : L-글루탐산과 피루브산으로부터 L-알라닌의 생합성 = 1060
• 25.7. 펩타이드 = 1062
• 25.8. 펩타이드 구조 결정 = 1065
• 25.9. 아미노산 분석 = 1066
• 25.10. 펩타이드의 부분 가수분해 = 1066
• 25.11. 인슐린 = 1068
• 25.12. 펩타이드의 Edman 분해와 자동화된 순위 결정 = 1069
• 메커니즘 25.3. Edman 분해 = 1070
• Peptide Mapping and MALDI Mass Spectrometry = 1071
• 25.13. 펩타이드 합성 전략 = 1072
• Peptide Mapping and MALDI Mass Spectrometry = 1072
• 25.14. 아미노기와 카복실기의 보호와 제거 = 1074
• 25.15. 펩타이드 결합 형성 = 1075
• 메커니즘 25.4. N,N'-다이사이클로헥실카보다이이마이드를 이용한 카복실산과 아민의 아마이드 형성 반응 = 1077
• 25.16. 고체상 펩타이드 형성 : Merrifield 법 = 1078
• 25.17. 펩타이드와 단백질의 2차 구조 = 1080
• 25.18. 펩타이드와 단백질의 3차 구조 = 1083
• 메커니즘 25.5. 카복시펩타이드 분해효소 촉매에 의한 가수분해 = 1086
• 25.19. 보조효소 = 1087
• Oh NO! It's Inorganic! = 1088
• 25.20. 단백질 4차 구조 : 헤모글로빈 = 1089
• 25.21. G-짝지은 단백질 수용체 = 1090
• 25.22. 요약 = 1091
• 문제 = 1093
• 설명문과 이해 문제 25 : 거울선택적 합성에서의 아미노산 = 1095
• CHAPTER 26 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드 및 핵산 = 1098
• 26.1. 피리미딘과 퓨린 = 1099
• 26.2. 뉴클레오사이드 = 1102
• 26.3. 뉴클레오타이드 = 1104
• 26.4. 바이오에너지학 = 1105
• 26.5. ATP와 바이오에너지학 = 1106
• 26.6. 포스포다이에스터, 올리고뉴클레오타이드 및 폴리뉴클레오타이드 = 1107
• 26.7. 핵산 = 1108
• 26.8. DNA의 2차 구조 : 이중 나선형 = 1110
• It Has Not Escaped Our Notice... = 1111
• 26.9. DNA의 3차 구조 : 슈퍼코일 = 1113
• 26.10. DNA의 복제 = 1115
• 26.11. 라이보핵산 = 1117
• 26.12. 단백질 생합성 = 1120
• 26.13. 에이즈 = 1121
• 26.14. DNA 시퀀싱 = 1122
• 26.15. 인간 유전자 프로젝트 = 1123
• 26.16. DNA 프로파일링과 고분자효소 연쇄반응 = 1124
• 26.17. 재조합 DNA 기술 = 1127
• 26.18. 요약 = 1128
• 문제 = 1131
• 설명문과 이해 문제 26 : 올리고뉴클레오타이드의 합성 = 1134
• CHAPTER 27 합성고분자 = 1138
• 27.1. 몇 가지 배경 = 1138
• 27.2. 고분자 명명법 = 1139
• 27.3. 고분자 분류 : 반응 형태 = 1140
• 27.4. 고분자 분류 : 사슬 성장과 단계 성장 = 1142
• 27.5. 고분자 분류 : 구조 = 1143
• 27.6. 고분자 분류 : 특성 = 1145
• 27.7. 첨가 고분자 : 복습과 예습 = 1146
• 27.8. 자유 라디칼 중합에서 사슬 가지치기 = 1149
• 메커니즘 27.1. 분자 내 수소 이동으로 일어나는 폴리에틸렌의 가지치기 = 1150
• 메커니즘 27.2. 분자 간 수소 이동으로 일어난 폴리에틸렌의 가지치기 = 1151
• 27.9. 음이온 중합 : 살아있는 고분자 = 1151
• 메커니즘 27.3. 스타이렌의 음이온 중합 = 1152
• 27.10. 양이온 중합 = 1153
• 메커니즘 27.4. 2-메틸프로펜의 양이온 중합 = 1154
• 27.11. 폴리아마이드 = 1155
• 27.12. 폴리에스터 = 1156
• 27.13. 폴리카보네이트 = 1157
• 27.14. 폴리우레탄 = 1157
• 27.15. 혼성고분자 = 1158
• Conducting Polymers = 1160
• 27.16. 요약 = 1162
• 문제 = 1164
• 설명문과 이해 문제 27 : 화학적으로 변형된 고분자 = 1166
• 용어풀이 = 1170
• Index = 1194