Study on development of new intramolecular cyclization reactions utilizing the conjugated allenyl ketone system
저자
발행사항
Tokushima, Japan : University of Tokushima, 1997
학위논문사항
Thesis(doctoral)-- University of Tokushima: Pharmaceutical Sciences 1997
발행연도
1997
작성언어
영어
주제어
KDC
518 판사항(4)
발행국(도시)
일본
형태사항
99 p. : ill. ; 31 cm.
일반주기명
Includes bibliographical references
소장기관
시스테인프로테인아제 (특히 cathepsin B, L)에 대한 억제재의 새로운 리 드화합물로서 diethyl α-acetylamino-α-alkynylmalonate (DAM)1을 디자인 합성개발했다. DAM화합물 1은 돼지간장 에스테라제 (PLE)또는 1N KOH를 처 리하므로써, 용이하게 가수분해 및 탈탄산반응을 경유, 활성종인 α-acetylaminoallenylester 2 로변환, 분자내 5-endo-mode 고리화반응에 의해 옥사졸환 3 을 높은 수률로 얻을 수가 있었다 (Scheme 1). 이 연구를 토대로, 하나의 응용연구로서 새로운 알렌닐케톤을 이용, 고리화반응을 계획, 계발연구에 착 수했다. 1)탄소 5-8 환분자내 endo-mode 고리화반응의 개발 일반적으로 일어나기 어려운 분자내 5-endo-mode 고리화반응이 알렌닐에스테 르 2에서 쉽게 진행된 결과를 토대로, 전자공여성 치환기를 가지는 알렌닐케 톤 5을 CH₂Cl₂ 용매에 루이스산 BF₃·OEt₂·TiCl₄과반응을 시켰다. 그 결과, 분자내 5-8 환 6 (n = 0-3)탄소고리화 반응에 성공했다 (Scheme 2). 2)탄소 5-6 환분자내 spiro 및 ansa endo-mode 고리화반응의 갭라 콘쥬게이티드 알렌닐케톤 5 (n= 1,2)을 CH₂Cl₂용매에 BF₃·OEt₂, ZnI₂, AlCl₃ 등과 반응을 시켰다. 그 결과, 예상대로 geminal-spiro-endo-mode 고리화반응을 일어나므로써, spiro [4,5]decatriene 7 (n - 1) 및 spiro[5.5]undecatriene 7 (n - 2)을 각각 8-83%, 11-60% 의수률로 얻을 수가 있었다. 더욱더, meta ansa-endo-mode 고리화반응에 의한 하나의 벤젠을 포함하는 메타시크로판 화합물 8 (n = 3, 4)의 생성을 예측하고 루이스산, BF₃·OEt₂또는 B(BF₃SO₃)₃과의 반응을 상세하게 검토했다. 그 결과, 비틀림이 큰 [6] 및 [7] metacylophanes 8 (n = 3,4)을 77-86% 의수률로 얻을 수가 있었 다. 이때 화합물 8 (n =3, 4)의 화학구조는 X선 결정분석에 의해서 결정했 다.
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