2-피리딜 우레탄과 Grignard 시약으로부터 N-메톡시-N-메틸아마이드의 효과적 합성 = An Efficient Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides from 2-Pyridyl Urethane and Grignard Reagents
저자
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학술지명
권호사항
발행연도
2006
작성언어
Korean
KDC
480.000
자료형태
학술저널
수록면
3-15(13쪽)
제공처
CH_(2)Cl_(2)에 용해된 비스(트라이클로로메틸) 카보네이트를 Et_(3)N 염기 하에서 2-하이드록시피리딘으로 처리하면 다이-2-피리딜 카보네이트가 얻어지며, 이 화합물은 N,O-다이메틸하이드록실아민 하이드로클로라이드에 의하여 선택적인 아실치환이 일어나 N-메톡시-N-메틸-2-피리딜 우레탄을 생성하였다. 또한, CH_(2)Cl_(2)에 용해된 비스(트라이클로로메틸) 카보네이트와 N,O-다이메틸하이드록실아민 하이드로클로라이드의 혼합물에 Et_(3)N을 서서히 첨가하면 N-메톡시-N-메틸카바모일 클로라이드가 얻어지며, 이 화합물은 Et_(3)N 및 촉매양의 DMAP 하에서 2-하이드록시피리딘에 의하여 클로라이드 원자의 선택적인 아실치환이 일어나 N-메톡시-N-메틸-2-피리딜 우레탄을 생성하였다. N-메톡시-N-메틸-2-피리딜 우레탄을 THF 용매에서 Grignard 시약으로 처리하면 2-피리딜옥시기의 선택적인 치환이 일어나 해당하는 N-메톡시-N-메틸아마이드를 온화한 조건에서 높은 수득율로 생성하며, 1,2차 지방족, 알키닐 및 방향족 Grignard 시약들 모두에 잘 작용하였다.
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