Application of MO for Reactivities of the Benzologous Pyridine Ligands(Ⅳ) = Benzologous Pyridine계 리간드의 반응성에 관한 분자궤도함수론의 응용(제4보)

국문 초록 (Abstract)

Benzologous Pyridine계 리간드에 대한 전자상태와 반응성을 조사하기 위하여 Hu¨ckel 분자궤도법을 이용하여 프론티어 궤도함수의 에너지 상태 및 Superdelocalizability와 전하밀도를 계산하였다. 리간드의 최고 점유궤도함수와 최저 비점유궤도함수 사이의 에너지 차인 ΔE_π 값에 대한 계산 결과로 부터 안정도 순서는 3-aminopyrene 〈 1-aminopyrene 〈 5, 6-benzoquinoline 순으로 나타났다.
이들 리간드의 양성자 첨가 과정에서 이론적인 pK 값을 전하밀도와 실측치로 부터 구하고 기본식을 유도하였으며, 이 식을 이용하여 계산한 5, 6-benzoquinoline의 pK 값은 실험처와 잘 일치하였으며, 리간드의 질소원자 위치의 전자밀도와 pK 값 사이에는 병행관계가 성립함을 보여 주었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The frontier orbital energy, superdelocalizability and charge density of a series for benzologous pyridine ligands have been calculated by using Hu¨ckel molecular orbital method.
According to ΔE_π of ligands on the basis of the above results it has been shown that the calculated stabilities are in the order of 3-aminopyrene 〈 1-aminopyrene 〈 5, 6-benzoquinoline.
And also, linear regression formula for pK in protonating ligands are derived from the electron density and observed pK value.
The calculated pK value for 5, 6-benzoquinoline is in good agreement with those of observed value, and a parallelism is shown between the pK and the charge density, q_N˙