수용성 이성분 혼합용매계에서 치환된 벤젠 술폰산 벤질의 가용매 분해 반응 = Solvolysis of Substituted Benzyl Benzenesulfonate in Binary Aqueous Solvent Mixtures.
메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 아세톤 및 THF의 수용성 이성분 혼합용매계어서 네가지 벤젠술폰산 벤젠치환체들의 가용매 분해 반응을 35℃에서 연구하였다.
반응속도는 비양성자성 수용성 혼합용매계에서 보다는 양성자성 수용성 혼합용매계에서 빠름을 알 수 있었으며, 이것은 양성자성 혼합용매계에 의한 친전자성 및 친핵성 보조작용이 전이상태를 안정화시키기 때문이라는 것을 알 수 있었다. 가용매분해반응 속도상수를 Grunwald-Winstein 식, 확장된Grunwald-Winstein 식 및 Hammett식으로 해석하였다. 본 반응의 결과로 부터 비양성자성 수용성 혼합용매계서 용매에 의한 친전자성 보조 작용이 크게 나타남을 알 수 있었다.
Solvolysis of four benzyl benzensulfonates have been studied in aqueous methanol,ethanlo,acetonitrile,acetone and tetrahydrofuran mixtures at 35℃. The rates were faster in protic solvent-water mixtures than in aprotic solvent-water mixtures. This was considered in the light of transition state stabilization by electrophilic and nucleophilic solvent assistance of protic solvent mixtures. The rates of solvolysis are analyzed in terms of the Grunwald-Winstein equation, extended Grunwald-Winstein equation and Hammett equation. The results showed that strong electrophilic assistance of solvent is operative in the aprotic solvent-water mixtures.
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