pH센싱 피리딘일리덴 말로노나이트라일 유도체의 합성과 졸-겔기반 광학 센싱막 제조
저자
발행사항
광주: 전남대학교 대학원, 2012
학위논문사항
학위논문(석사)-- 전남대학교 대학원: 신화학소재공학과 2012. 2
발행연도
2012
작성언어
한국어
주제어
DDC
620.11 판사항(22)
발행국(도시)
광주
기타서명
Synthesis of pH sensing (pyridinylidene)malononitrile Derivatives and preparation of sol-gel based optical sensing membranes
형태사항
95 p.: 삽도; 30 cm.
일반주기명
전남대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.
지도교수: 김형진
참고문헌 : p.75-81
소장기관
형광 pH센서의 연구 분야에서 pH에 따라 형광특성이 변화하는 염료의 합성은 아주 기초적인 단계이며, 가장 중요한 부분이다. 본 연구는 pH에 따라 형광의 세기가 변화하는 형광염료를 합성하기 위하여 (6-phenyl styrylpyranylidene)malononitrile 유도체 화합물을 합성하였다. 화합물들의 흡광도를 측정하여 pH에 따른 흡광도의 차이를 살펴 보았으며 형광을 측정하여 pH 형광 센서로서의 가능성을 살펴 보았다. 선행연구물질인 (styrylpyranylidene)malononitrile화합물에 비하여 더욱 감도가 높은 형광 거동을 보였으며, 산영역에서는 protonation이 되고 염기영역에서는 deprotonation 되는 현상에 의한 형광 세기 변화를 보였다. (E)-2-(2-(4-Hydroxystyryl)-6-phenyl-1-propylpyridin-4(1H)-ylidene)malononitrile은 475nm에서 흡수하여 550nm에서 가장 센 형광이 관찰 되었으며 pH 6~10 까지의 측정범위를 보였다. (E)-2-(2-(4-(Diethylamino)styryl-6-phenyl-1-propylpyridin-4(1H)-ylidene) malononitrile 은 460nm에서 흡수하여 550nm에서 가장 센 형광이 관찰 되었으며 pH 2~7 까지의 측정범위를 보였다. (E)-2-(1-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl)-2-(4-hydroxystyryl)-6-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)malononitrile은 385nm에서 흡수하여 475nm에서 가장 센 형광이 관찰 되었으며 pH 9~11 까지의 측정범위를 보였다. (E)-2-(2-(4-(Diethylamino)styryl)-1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-6-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)malononitrile 은 435nm에서 흡수하여 565nm에서 가장 센 형광이 관찰 되었으며 3~7까지의 측정범위를 보였다. 위의 화합물 중 (E)-2-(2-(4-(Diethylamino)styryl)-1-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-6-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)malononitrile는 본 연구에서 합성된 화합물 중 가장 감도가 좋은 센서 염료이며, hydroxyl그룹을triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane와 합성한 뒤 졸겔법을 이용하여 고정화하였고 센서막의 형광 거동을 살펴 보았다. 또한 다양한 용매별로 측정한 결과 극성이 높은 화합물일 수록 큰 Stork’s shift 경향을 보였으며 더욱 강한 형광 세기를 나타 내었다. 이것을 통하여 본 연구에서 개발된 형광염료는 ICT기작에 의한 형광 메카니즘을 나타내고 있음을 확인 할 수 있었다.
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