SCOPUS
KCI등재
카르보닐탄소원자의 친핵성 치환반응 (제 12 보).아세토니트릴-물 및 아세톤-물 혼합용 매속에서 메틸클로로훠메이트와 그 티오유도체들의 가용매분해반응에 관한 연구 = Nucleophilic Substitutions at a Carbonyl Carbon Atom (ⅩⅡ). Solvolysis of Methylchloroformate and Its Thioanalogues in $CH_3CN-H_2O$ and $CH_3COCH_3-H_2$ Mixtures
저자
나상무 ; 고경신 ; 이익춘 ; Sangmoo La ; Kyeong Shin Koh ; Ikchoon Lee
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1980
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
8-14(7쪽)
제공처
메틸클로로휘메이트, $CH_3O$(CO)Cl와 메틸티오노클로로휘메이트, $CH_3O$(CS)Cl 및 메틸티올클로로휘메이트, $CH_3S$(CO)Cl의 가용매분해반응속도상수를 아세톤-물 및 아세토니트릴-물혼합용매중에서 전기전도도법으로 측정했으며 활성화파라미터, ${\Delta}H^{\neq}$ 와 ${\Delta}S^{\neq}$를 구하였다. 그 결과로 물함량이 큰 영역에서는 속도순위가 $$CH_3O(CO)Cl<CH_O(CS)Cl<CH_3S(CO)Cl$$ 이며, 한편 dipolar aprotic solvent가 큰 부분에서는 속도의 순위가 거꾸로 임을 알았다. log k대 solvent parameter인 Y, $\frac{D-1}{2D+1}$ 와 log($H_2$) 의 plots는 물함량이 큰 부분에서 $S_N1$ 성격이 증가함을 보여준다. 물함량이 큰 영역에서 $CH_3O$(CO)Cl은 $S_N2$로 $CH_3O$(CS)Cl은 중간정도의 메카니즘으로 반응하나 $CH_3S$(CO)Cl은 $S_N1$ 메카니즘으로 반응함을 알았다.
더보기Solvolysis rate constants for methylchloroformate, $CH_3O$(CO)Cl, methylthiono-chloroformate, $CH_3O$(CS)Cl, and methylthiolchloroformate, $CH_3S$(CO)Cl, have been determined conductometrically in acetone-water and acetonitrile-water mixtures, and activation parameters, ${\Delta}H^{\neq}$ and ${\Delta}S^{\neq}$, have been derived. Results show that in water-rich regions the order of rate increases as $$CH_3O(CO)Cl<CH_O(CS)Cl<CH_3S(CO)Cl$$ while in dipolar aprotic solvent-rich region this order reverses. The plots of log k vs. solvent parameters, Y, $\frac{D-1}{2D+1}$ and log($H_2$) show that the order of rate increase in water-rich region is the results of increase in $S_N1$ character. It is concluded that $CH_3S$(CO)Cl solvolyzes via $S_N1$ mechanism whereas $CH_3O$(CO)Cl reacts via $S_N2$ and $CH_3O$(CS)Cl via intermediate mechanism in water-rich region.
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