Berberinephenolbetaine 誘導體合成 및 活性硏究[Ⅲ] = Studies on the synthesis of berberinephenolbetaine derivatives and its biological activity[Ⅲ]
Nucleophilic additon of allyl magnesium bromide to berberine chloride resulted in the 8-allyl-9, 10-dimethoxy-2, 3-methylenedioxy-13, 13a-dehydroberbine[Ⅰ]. And oxidation of [Ⅰ] with m-chloroperbenzoic acid in a stream of Argon at-20∼-30℃ afforded the 8-allylberberinephenolbetaine [Ⅱ], and cycloaddition of [Ⅱ] with dialkylacetylenedicarboxylate(R; a=CH_3, b=C_2H_5) in THF gave 8-allyl-9, 10-dimethoxy-2, 3-ethylendioxy-13-oxo-8, 14-ethenodimethyldicarboxyberbine[Ⅲ a] and 8-allyl-9, 10-dimethoxy-2, 3-methylenedioxy-13-oxo-8, 14-ethenodiethyl-dicarboxy-berbine[Ⅲb]. Heating of 8, 14-ethenoberbines[Ⅲa and Ⅲb] in ethanol effected smooth isomerization leading to the 3, 4-[benzo(3",4"-dimethoxy)]-1, 8-[dihydre(2',3'-methylenedioxy) naphthalene]-5-allyl-6, 7-dimethylcarboxy-2-oxo-azocine[Ⅳa] and 3, 4-[benzo(3", 4"-dimethoxy)]-1, 8-dihydro(2', 3'-methylenedioxy)naphthalene]-5-allyl-6, 7-diethylcarboxy-2-oxo-azocine[Ⅳb].
Irradiation of berberine chloride in methanol containing rose bengal and sodium methoxide with O_2 stream afforded the 8, 9, 10, 14-tetramethoxy-2, 3-methylenedioxy-13-oxoberberine[Ⅳ], and recrystallization of [Ⅳ] from methanol gave 8-methoxyberberinephenolbetaine[Ⅶ]. And cycloadditon of [Ⅶ] with dimethyl-acetylenedicarboxylate gave 8, 9, 10-trimethoxy-2, 3-methylene-dioxy-13-oxo-8, 14-ethenodimethyldicarboxyberbine[Ⅷ], and heating of [Ⅷ] in ethanol effected smooth isomerization leading to 3, 4-[benzo(3" 4"-dimethoxy)]-1, 8-[dihydro(2',3'-methylene-dioxy) naphthalene]-5-methoxy-6, 7-dimethylcarboxy-2-oxo-azocine[Ⅸ].
The in vitro biological evaluation showed that compounds[Ⅷ] and [Ⅸ] had antibacterial effect against Pseudomonas aeruginosa, and compounds [Ⅰ], [Ⅱ], [Ⅲb] and [Ⅶ] completely had anticancer activity to P-388 mouse lymphocyle leukemia at concentration of 100㎍, and [Ⅰ] almost had anticancer activity at concentration of 20㎍.
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