SCOPUS
KCI등재
황산 수용액내에서 4'-Halogenated Azoxybenzenes의 Wallach Rearrangement 반응에 대한 치환체효과 : 반응메카니즘과 Linear Free Energy Relationship = Substituent Effects on the Wallach Rearrangement of 4'-Halogenated Azoxybenzenes in Conc. Sulfuric Acid : Reaction Mechanism and Linear Free Energy Relationship
저자
금삼록 ; 이효일 ; Keum Sam-Rok ; Lee Hyo-Il
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1993
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
148-153(6쪽)
제공처
진한 황상 용액에서 4'-halogenated azoxybenzene 유도체의 Wallach 자리옮김 반응을 UV-Vis 분광학적 방법으로 재조사하였다. 흥미롭게도 log(rate)와 pi 비편재화 파라미터라 불리우는 치환체 상수, ${\sigma}_R{^+}$와의 도시에서 아주 좋은 직선관계$(logk_{obs}=-0.61\;{\sigma}_R{^+} -3.29,\;{\gamma = 0.998)$를 얻었다. 그 겨로가로 공명효과에 의해 크게 안정화될 수 있는 즉 + 전하를 가진$(DC^{++})$중간체를 거치는 B-L 메카니즘이 Wallach 재배열 반응에 더욱 강력히 주장된다.
더보기The Wallach rearrangement of 4'-halogenated azoxybenzenes in strong sulfuric acid was reinvestigated by UV-Vis spectrophotometric method. Interestingly an excellent linearity $(logk_{obs}=-0.61\;{\sigma}_R{^+} -3.29,\;{\gamma = 0.998)$ was obtained on plotting log (rate) vs. substituent constant, ${\sigma}_R{^+}$, which is known as the Pi delocalization parameter. Thus B-H mechanism via a charged intermediate $(DC^{++})$, which can be largely stabilized by resonance, is far more favored for the Wallach rearrangement.
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