Enantioselective Inhibition Effect on Esterolytic Activity of r-Cyclodextrin by Inclusion with a Histideine Derivative = 히스티딘 유도체의 포접에 의한 r-시클로텍스트의 입체선택적 에스테르 분해 저해 작용
저자
Kim,Dong-Kyoo (Department of Chemistry,Inje University) ; Cho,Sung-Dae (Department of Chemistry,Inje University) ; Lee,Burm-Jong (Department of Chemistry,Inje University)
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1997
작성언어
English
주제어
KDC
404
자료형태
학술저널
수록면
55-60(6쪽)
제공처
소장기관
r-시클로덱스트린 (r-CD)과 에스테르 기질들 간의 반응시에a-N-carbobenzoxy-L-histidine(Z-His-OH)가 존재하면 입체선택적인 저해 작용이 발생하는 것을 밝혔다. 광학활성 기질들로는 N-carbobenzoxy-D- 와 L-phenylalanine p-nitrophenyl esters (D-NBP 및 L-NBP), 그리고 N-carbo-ethoxy-D- 와 L-phenylalanine p-nitrophenyl esters (D-NEP 및 L-NBP), 그리고 N-carbo-ethoxy-D- 와 L-phenylalanine p-nitrophenyl esters (D-NEP 및 L-NEP)를 사용하였다. 시클로덱스트린돠 Z-His-OH의 포접 착제 형성은 UV 및 H-NMR 분광법으로 확인하였다. r-CD만을 사용하였을 때는 7.58의 입체선택비(k(L) (D))를 나타내던 것이 Z-His-OH가 존재하면 D- 기질의 반응속도 감소로 인하여 입체선택비가 17.90으로 증가하였다. 하지만 이러한 현상이 D-및 L-NEP를 기질로 사용한 경우에는 관찰되지 않았다. 또한, r-CD의 입체선택적 반응성은 완충용액의 종류에 큰 영향을 받았다. 특히, phosphat 완충용액에서는 L-기질에 대한 선택성이 역적되어 D- 기질의 반응이 더욱 빠르게 진행하였다.
더보기Enantioselectie inhibiton effect on the esterolytic activity of -cyclodextrin (r-CD) by inclusion with a-N-carbobenzoxy-L-histidine (Z-His-OH) was found in a bicarbonate buffer solution. Optically active N-carbobenzoxy-D- and L-phenylalanine p-nitrophenyl esters (D-NBP and L-NBP) and N-carboethoxy-D- and L-phenylalanie p-nitrophenyl esters (D-NEP) were employed as substrates. The cyclodextrin-substrate inclusion complexation was confirmed by means of UV and H-NMR spectroscopy. The enantioselectivity (k(L)/K(D)) of 7.58 toward D- and L-NBP was observed by CD only and this value was increased to 17.90 by introducing Z-His-OH. However, the inhibitory effect was not observed in the case of D- and L-NEP. The enantioselectivity of the r-CD system was also greatly affected by the kind of employed buffer solution. Particularly, the enantioselectivity toward L-subtrate was inversed to D-substrate in phosphate buffer system.
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