메틸 글리코시드에 의한 지방산의 효소적 배당화 = Enzymatic Glycosylation of Fatty Acid by Methyl Glycosides

국문 초록 (Abstract)

본 연구에서는 메틸 글리코시드 혼합물을 배당화제로 하여 효소적 용매 배당화법과 무용매 배당화법으로 식품유화제와 영양식품 등의 다양한 용도와 응용성을 갖는 메틸 글리코시드 지방산 에스테르를 합성하고 배당화 공정의 최적 조건과 메틸 글리코시드 혼합물의 반응성을 검토하였다. 배당화제는 단당의 아노머 탄소에 결합된 수산기와 메탄올의 알킬기가 글리코시드 결합을 이루어 비환원당화된 단당계열의 메틸 글리코시드로서 연화점과 유동점이 낮아 지방산과의 혼화성이 우수하고, 용해도와 반응성이 우수한 베타형이 75% 이고, 푸룩토시드와 글루코시드의 비가 1:1로 조절된 글라코시드 혼합물이다.
2-메틸-2-프로판올을 상용용매로 하는 용매 공정에서 효소 촉매 Novozym 435 리파아제로 중쇄지방산과 장쇄지방산을 배당화하여 메틸 글리코시드 지방산 에스테르를 합성한 결과 메틸 글리코시드와 지방산의 최적 몰비 1:3, 리파아제의 최적 함량 l%(w/v), 수분 제거제로 제올라이트 9%(w/v)을 첨가하여 반응온도 60℃에서 반응시간 10시간에 95%이상의 전화율에 도달하였다.
무용매 공정에서 Novozym 435 리파아제로 중쇄지방산을 배당화하여 메틸 글리코시드 지방산 에스테르를 합성한 결과, 메틸 글리코시드와 지방산의 최적 몰비 1:3, 리파아제의 최적 함량 10%(w/w), 반응온도 70℃, 진공도 5~20 mmHg 에서 반응 시간 10시간에 95%이상의 전화율에 도달하였다.
또한, 메틸 글리코시드 혼합물의 반응성은 반응성이 우수한 1급 수산기를 2개 가지고 있는 5각형 구조의 베타-메틸푸룩토푸라노시드가 가장 우수하였으며 수평방향으로 배향되어있는 베타 형태의 당류가 축방향으로 배향된 알파 형태의 당류보다 우수하였고, 분자구조가 간결하여 입체장애가 작을수록 우수함을 알 수 있었다. 따라서 반응성은 베타-메틸푸룩토푸라노시드, 베타-메틸 글루코피라노시드, 베타-메틸푸룩토피라노시드, 알파-메틸글루코피라노시드의 순으로 나타났다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

Methyl glycoside fatty acid esters were synthesized by lipase-catalyzed glycosylation of fatty acid with methyl glycosides. A glycosylation agent was methyl glycosides whose composition was methyl-β-D-fructofuranoside 20%, methyl-β-D-fructopyranoside 30%, methyl-β-D-glucopyranoside 25%, methyl- α -D-glucopyranoside 25%. Immobilized lipase Novozym 435 from Candida antarctica as a biocatalyst was used in the glycosylation process.
Methyl glycoside fatty acid esters were prepared by an enzymatic solvent and solvent-free process. For the production of methyl glycoside fatty acid ester from methyl glycoside and fatty acid by enzymatic glycosylation process, 2-methyl-2-propanol was found to be a good reaction medium resulting a higher yield and productivity due to its high solubility. The yield of methyl glycoside fatty acid ester was 95%, when molar ratio of methyl glycoside to fatty acid, lipase content, reaction temperature and reaction time were 1:3, 1%(w/v), 60˚C and 10 hrs, respectively.
Methyl glycoside fatty acid ester was prepared by lipase-catalyzed glycosylation of methyl glycoside and medium-chain fatty acid in the solvent-free process. The yield of 95% was achieved when lipase content of 10%(w/w), reaction temperature of 70˚C and raction time 10 hrs were applied for the operating conditions under reduced pressure of 5∼20 mmHg. An optimum molar ratio of methyl glycoside to fatty acid was 1:3.
The glycosylation reactivity of different methyl glycosides for methyl glycoside fatty acid esters was in order of methyl- β -D-fructofuranoside, methyl-β -D-glucopyranoside, methyl- β -D-fructopyranoside, methyl- α -Dglucopyranoside.

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 국문요약 = i
• 그림차례 = iv
• 표차례 = vi
• 제1장 서론 = 1
• 제2장 실험 장치 및 방법 = 7
• 2-1. 실험재료 = 7
• 2-2. 메틸 글리코시드에 의한 배당화 = 7
• 2-3. 글리코시드와 글리코시드 에스테르의 농도 분석 = 11
• 제3장 결과 및 고찰 = 12
• 3-1. 배당화 반응에 미치는 수분의 영향 = 12
• 3-2. 배당화 반응에 미치는 몰비의 영향 = 14
• 3-3. 용매 공정의 효소 첨가량 = 15
• 3-4. 지방산의 반응성 = 20
• 3-5. 메틸 글리코시드의 반응성 = 23
• 3-6. 배당화 공정의 비교평가 = 29
• 제4장 결론 = 34
• 참고문헌 = 36
• ABSTRACT = 44
• 부록 = 46