KCI등재
D-글루코피라노실 파라바닌산 유도체의 입체선택적 합성과 항균활성 = Stereoselective Synthesis of D-glucopyranosyl Parabanic Acids and Their Antifungal Activity
저자
한호규 ( Han Ho Gyu ) ; 배수열 ( Bae Su Yeol ) ; 남기달 ( Nam Gi Dal )
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2003
작성언어
-주제어
KDC
400
등재정보
KCI등재
자료형태
학술저널
발행기관 URL
수록면
156-163(8쪽)
제공처
본 연구는 새로운 의약 또는 농약을 개발할 목적으로 키토산 단량체인 글루코사민 구조를 응용하였다. 즉 글루코사민의 4개의 알콜구룹을 아세틸화로 안정화시킨 다음, C1이 알파 또는 베타로 고정된 2deoxy2Dglicopyranose의 2아민구룹과 isocysnate 유도체를 반응시켜 각각의 2deoxy2ureidoDglicopyranose를 합성하였다. 이화합물들을 oxalylcholoride와 반응하여 glucopyranose 기가 포함된 입체선택적인 parabanic acid 유도체를 합성하였다. 또한 C1이 입체적으로 고정되지 않은 glucosamine 염산염으로부터 입체선택적인 알파글루코피라노실파라바닌산 유도체를 입체선택적으로 합성하였다. 파라바닌산 유도체의 입체 특이성을 확인하기 위하여 수소핵자기공명분광법)(HNMR)과 고성능질량분석법(HRMS) 등을 사용하여 입체특이성을 규명하였다. 새로운 물질들인 5,6,7과 8은 전형적인 식물병원균중의 하나인 벼 도열병에 대한 향균활성을 검색한 결과 Magnaaporthe grisea(Rice Blast)에 약한 활성을 나타냈다.
For the purpose of development of new pharmaceuticals or agrochemicals the structural modification of glucosamine and antifungal activity test of the synthesized compounds are studied. The reaction of acetylated α- and β-glucosamine with isocyanates gave the corresponding stereospecific 2-deoxy-2-ureido-D-glycopyranose respectively. The α- and β-isomers were treated with oxalyl chloride to afford the corresponding parabanic acids respectively. Selective formation of a-isomer was successful if the enantiomeric mixture of glucosainine was subjected with isocyanate followed by acetylation. The structural determination by ¹H NMR and HRMS was discussed. Fungicidal screening (in vivo) of the synthesized compounds 5,6, 7 and 8 against rice blast (Magnaporthe grisea) was carried out. Some compounds showed weak activities.
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