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Phosphorescent Zinc Probe for Reversible Turn-On Detection with Bathochromically Shifted Emission
저자
Ryu, Seung Yeon ; Huh, Mijoung ; You, Youngmin ; Nam, Wonwoo
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2015
작성언어
-등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
9704-9714(11쪽)
제공처
소장기관
<P>Phosphorescent molecules are attractive complements to fluorescent compounds for bioimaging. Time-gated acquisition of the long-lived phosphorescence signals provides an effective means to eliminate unwanted background noises due to short-lived autofluorescence. We have previously investigated the molecular principles governing modulation of photoinduced electron transfer in phosphorescence zinc probes that were based on biscyclometalated Ir(III) complexes (Woo, H. et al. <I>J. Am. Chem. Soc.</I> <B>2013</B>, 135, 4771–4787). The studies established that phosphorescence turn-on responses would be attainable for Ir(III) complexes with high triplet-state energies. This sets an upper limit to an emission wavelength, restricting the development of red- or near-IR-phosphorescence turn-on probes. To address this challenge, we designed and synthesized a new phosphorescent probe having an electron-deficient 2-(2-pyridyl)pyrazine diimine ligand tethering a di(2-picolyl)amine (DPA) zinc receptor. This ligand control led to red phosphorescence emission (λ<SUB>ems</SUB> = 596 nm), with an excited-state reduction potential (<I>E</I>*<SUB>red</SUB>) retained as high as 1.44 V versus standard calomel electrode (SCE). The <I>E</I>*<SUB>red</SUB> value was more positive than the ground-state oxidation potential of DPA (1.05 V vs SCE), permitting an occurrence of photoinduced electron transfer at a rate of 2 × 10<SUP>7</SUP> s<SUP>–1</SUP>. Zinc binding at DPA abolished the electron transfer to produce phosphorescence turn-on signaling. The probe was capable of detecting zinc ions selectively over other competing biological metal ions in aqueous buffer solutions (pH 7.4, 20 mM piperazine-<I>N</I>,<I>N</I>′-bis(2-ethanesulfonic aid)) with the zinc dissociation constant of 109 pM. Finally, bioimaging utility of the probe has been successfully demonstrated by visualizing exogenously supplied zinc ions in live HeLa cells. The research described in this paper demonstrates that judicious ligand control enables retention of turn-on responses in the low-energy phosphorescence region.</P><P>A red-phosphorescent zinc probe based on a biscyclometalated Ir(III) complex was designed and synthesized. Incorporation of an electron-deficient diimine ligand enabled exoergic photoinduced electron transfer to quench red phosphorescence, while zinc binding abrogated the electron transfer. The zinc bioimaging utility of the phosphorescence probe was demonstrated in the biological milieu.</P><P><B>Graphic Abstract</B>
<IMG SRC='http://pubs.acs.org/appl/literatum/publisher/achs/journals/content/inocaj/2015/inocaj.2015.54.issue-20/acs.inorgchem.5b00967/production/images/medium/ic-2015-00967a_0015.gif'></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ic5b00967'>ACS Electronic Supporting Info</A></P>
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