SCOPUS
KCI등재
시클로 펜타디엔과 구조적으로 회전이 쉬운 Dienophile간의 Diels-Alder 반응에 대한 이론적 연구 = Theoretical Studies on the Diels-Alder Reactions between Cyclopentadiene and Conformationally Flexible Dienophiles
저자
김찬경 ; 이인영 ; 이본수 ; 이익춘 ; 김관수 ; 주영협 ; Kim, Chan Kyung ; Lee, In Young ; Lee, Bon Su ; Lee, Ik Choon ; Kim, Kwan Soo ; Joo, Young Hyup
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1996
작성언어
Korean
등재정보
SCOPUS,KCI등재,ESCI
자료형태
학술저널
수록면
483-491(9쪽)
제공처
소장기관
Cyclopentadiene과 exo-cyclic 이중결합을 가진 5각고리 화합물간의 Diels-Alder반응을 PM3 방법을 이용하여 연구하였다. Dienophile의 종류가 바뀌어도 전이상태의 구조는 커다란 변화를 나타내지 않았다. 반면에 dienophile의 exocyclic C(=O)-R 결합의 회w전에 의하여 나타나는 두 conformer들은 서로 다른 생성물을 얻을 수 있었으며, 이들의 반응성을 FMO들의 energy gap을 이용하여 설명하였다. 반면에 dienophile의 접근방향에 따른 exo, endo경로의 선택성을 살펴보기 위하여 전이상태에서의 deformation enerhy와 활성와 에너지간의 상관관계를 살펴보았다. 반응의 최저 에너지 경로를 Curtin-Hammett principle을 사용하여 논의 하였다.
더보기Dieis-Alder reaction between cyclopentadiene and 5-membered ring compounds which have exo-cyclic double bond has been studied using the PM3 method. Transition states do not show large geometrical change with the variation of dienophiles. Two isomers are possible due to the rotation of the exo-cyclic double bond of a dienophile. The reactivity for the formation of different products are explained using the FMO energy gap. The exo and endo selectivity of the reaction has been also studied from the correlation between the deformation energy and the activation barrier. Minimum energy reaction path is discussed using the Curtin-Hammett principle.
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