SCOPUS
SCIE
A structural remedy toward bright dipolar fluorophores in aqueous media
저자
Singha, Subhankar ; Kim, Dokyoung ; Roy, Basab ; Sambasivan, Sunderraman ; Moon, Hyunsoo ; Rao, Alla Sreenivasa ; Kim, Jin Yong ; Joo, Taiha ; Park, Jae Woo ; Rhee, Young Min ; Wang, Taejun ; Kim, Ki Hean ; Shin, Youn Ho ; Jung, Junyang ; Ahn, Kyo Han
발행기관
학술지명
권호사항
-
발행연도
2015
작성언어
-등재정보
SCOPUS,SCIE
자료형태
학술저널
수록면
4335-4342(8쪽)
제공처
<▼1><P>Structural factors governing the poor emission of dipolar dyes in aqueous media are identified, leading to new acedan derivatives with brighter fluorescence and enhanced two-photon properties.</P></▼1><▼2><P>The donor–acceptor (D–A) type dipolar fluorophores, an important class of luminescent dyes with two-photon absorption behaviour, generally emit strongly in organic solvents but poorly in aqueous media. To understand and enhance the poor emission behaviour of dipolar dyes in aqueous media, we undertake a rational approach that includes a systematic structure variation of the donor, amino substituent of acedan, an important two-photon dye. We identify several factors that influence the emission behaviour of the dipolar dyes in aqueous media through computational and photophysical studies on new acedan derivatives. As a result, we can make acedan dyes emit bright fluorescence under one- and two-photon excitation in aqueous media by suppressing the liable factors for poor emission: 1,3-allylic strain, rotational freedom, and hydrogen bonding with water. We also validate that these findings can be generally extended to other dipolar fluorophores, as demonstrated for naphthalimide, coumarin and (4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amine (NBD) dyes. The new acedan and naphthalimide dyes thus allow us to obtain much brighter two-photon fluorescent images in cells and tissues than in their conventional forms. As an application of these findings, a thiol probe is synthesized based on a new naphthalimide dye, which shows greatly enhanced fluorescence from the widely used <I>N</I>,<I>N</I>-dimethyl analogue. The results disclosed here provide essential guidelines for the development of efficient dipolar dyes and fluorescence probes for studying biological systems, particularly by two-photon microscopy.</P></▼2>
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