이리듐 촉매를 이용한 탄소-수소 알케닐화 반응 후 배위기 전환 전략과 산화성 고리화 반응을 통한 락톤 유도체 합성
저자
발행사항
청주 : 충북대학교, 2022
학위논문사항
학위논문(석사)-- 충북대학교 일반대학원 : 화학과 유기 및 생화학 전공 2022. 2
발행연도
2022
작성언어
영어
KDC
472.193 판사항(5)
발행국(도시)
충청북도
기타서명
Directing Group Conversion after Iridium-Catalyzed C-H Alkenylation and Oxidative Cyclization for Lactone Synthesis
형태사항
v,120p. : 삽화, 표 ; 26cm
일반주기명
충북대학교 논문은 저작권에 의해 보호됩니다
지도교수:김 민
참고문헌 : p. 28-30
UCI식별코드
I804:43009-000000056662
소장기관
배위기 전략은 전이 금속 촉매를 이용한 선택적인 탄소-수소 결합 활성화의 핵심 전략이다. 위치 선택적인 탄소-수소 결합 활성화에서 다양한 배위기들이 연구되지만, 일반적으로 배위기를 기질에 도입시키기 위한 단계와 반응이 끝난 후에 제거를 위한 두 단계의 추가가 반드시 필요하다. 최근에는 이를 극복하기 위해 일시적 배위기를 이용한 전략을 사용하거나 제거 및 변환이 가능한 배위기를 사용하는 연구들이 진행되고 있다.
아마이드는 다양한 전이금속 촉매를 이용한 탄소-수소 결합 기능화에서 널리 사용되는 효과적인 배위기이다. 아마이드를 기질에 도입시키는 것은 비교적 간단하지만, 낮은 반응성 때문에 배위기의 제거나 변형이 제한된다. 반면에 나이트릴은 배위능력이 약하기 때문에 탄소-수소 결합 기능화에서 보고된 연구의 수가 아마이드에 비해 적지만, 상대적으로 우수한 반응성 때문에 추가적인 변형이 용이하다. 이 연구에서는 빌스마이어 (Vilsmeier) 시약을 이용한 아마이드에서 나이트릴로의 배위기 조절을 통해 제거와 변형이 어려운 아마이드의 단점을 보완했고, 이후 얻어진 나이트릴을 활용하여 산화적 고리화를 통해 락톤 유도체를 합성하는 연구를 수행했다.
Directing group (DG) chemistry is a key strategy for selective C-H bond functionalizations with transition-metal catalysis. Various DGs such as pyridine, amide, imines, and etc., have been studied for regioselective C-H bond functionalizations in last decades. DGs generally require the installation steps and the additional removal process from the substrates. Recently, several studies have been developed with transient directing group (TDG) strategy or removable or changeable DGs to overcome this problem.
Amide group is very efficient DG for ortho C-H bond functionalizations in multiple transition-metal catalysis. Although the installation of amides is quite simple, the removal process of amides or transformation of amides are very restricted due to their low reactivity and high stability. At the same time, nitriles are weak coordinating group compared to amides in C-H bond functionalization, and nitriles are easy to further modifications due to their relatively good reactivity. In this thesis, the disadvantages of amides, which are difficult to remove and modification, were overcame through the conversion of amides to corresponding nitriles with Vilsmeier reagent in Ir-catalyzed C-H bond alkenylation. Then, the obtained, ortho-alkenylated nitriles were directly applied to synthesize a lactone derivative through oxidative cyclization.
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