유기화학

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 제Ⅰ부 기초유기화학
• 1. 구조와 성질
• 1.1 유기화학 = 3
• 1.2 구조론 = 5
• 1.3 1926년 이전의 화학결합 = 6
• 1.4 양자역학 = 8
• 1.5 원자궤도 = 8
• 1.6 전자배치. Pauli배타원리 = 10
• 1.7 분자궤도 = 11
• 1.8 공유결합 = 12
• 1.9 혼성궤도 : sp = 14
• 1.10 혼성궤도 : sp² = 17
• 1.11 혼성궤도 : sp³ = 18
• 1.12 비공유전자쌍 = 21
• 1.13 분자내 힘 = 24
• 1.14 결합해리에너지. 균형분해와 불균형분해 = 25
• 1.15 결합의 극성 = 27
• 1.16 분자의 극성 = 27
• 1.17 구조와 물리적 성질 = 30
• 1.18 녹는점 = 31
• 1.19 분자간 힘 = 32
• 1.20 끓는점 = 34
• 1.21 용해도 = 36
• 1.22 산과 염기 = 37
• 1.23 이성질현상 = 40
• 2. 메탄 활성화에너지. 전이상태
• 2.1 탄화수소 = 44
• 2.2 메탄의 구조 = 45
• 2.3 물리적 성질 = 46
• 2.4 원료 = 46
• 2.5 반응 = 47
• 2.6 산화. 연소열 = 48
• 2.7 염소화 : 치환반응 = 48
• 2.8 염소화의 조절 = 49
• 2.9 다른 할로겐과의 반응 : 할로겐화 = 50
• 2.10 상대적 반응성 = 50
• 2.11 반응메카니즘 = 51
• 2.12 염소화 메카니즘. 자유라디칼 = 52
• 2.13 연쇄반응 = 54
• 2.14 억제물 = 55
• 2.15 반응열 = 56
• 2.16 활성화에너지 = 57
• 2.17 반응의 진행 : 에너지변화 = 58
• 2.18 반응속도 = 62
• 2.19 상대적 반응속도 = 65
• 2.20 메탄에 대한 할로겐의 상대적 반응성 = 66
• 2.21 할로겐화의 선택적 메카니즘 = 68
• 2.22 메틸라디칼의 구조. sp² 혼성화 = 71
• 2.23 전이상태 = 72
• 2.24 전이상태의 반응성과 그 진전 = 75
• 2.25 클로로플루오르탄소와 오존층 = 76
• 2.26 분자식 : 그 기본적인 중요성 = 79
• 2.27 정성원소분석 = 80
• 2.28 정량원소분석 : 탄소, 수소, 할로겐 = 80
• 2.29 실험식 = 81
• 2.30 분자량, 분자식 = 82
• 3. 알칸 자유 - 라디칼치환반응
• 3.1 구조에 의한 분류 : 족 = 85
• 3.2 에탄의 구조 = 86
• 3.3 탄소-탄소 단일결합 주위의 자유회전. 형태. 비틀림스트레인 = 87
• 3.4 프로판과 부탄 = 90
• 3.5 n-부탄의 형태. van der Waals반발력 = 93
• 3.6 고급알칸. 동족계열 = 95
• 3.7 명명법 = 96
• 3.8 알킬기 = 97
• 3.9 알칸의 관용명 = 99
• 3.10 알칸의 IUPAC명 = 99
• 3.11 탄소원자와 수소원자의 차수 = 101
• 3.12 물리적 성질 = 101
• 3.13 공업적 원료 = 104
• 3.14 공업적 원료 대 실험실적 제법 = 105
• 3.15 제법 = 106
• 3.16 Grignard 시약 : 유기금속화합물 = 108
• 3.17 할로겐화알킬과 유기금속화합물과의 짝지음 = 110
• 3.18 반응 = 112
• 3.19 할로겐화 = 113
• 3.20 할로겐화의 메카니즘 = 115
• 3.21 할로겐화의 지향성 = 117
• 3.22 할로겐화에 대한 알칸의 상대적 반응성 = 119
• 3.23 수소원자의 탈취용이성. 활성화에너지 = 120
• 3.24 자유라디칼의 안정성 = 121
• 3.25 자유라디칼형성의 용이성 = 122
• 3.26 할로겐화에서의 전이상태 = 123
• 3.27 지향성과 반응성 = 125
• 3.28 반응성과 선택성 = 125
• 3.29 자유라디칼에서의 비-자리옮김. 동위원소추적자 = 126
• 3.30 연소 = 129
• 3.31 온실효과 = 130
• 3.32 열분해 : 크래킹 = 131
• 3.33 구조결정 = 132
• 3.34 알칸의 분석 = 133
• 4. 입체화학Ⅰ. 입체이성질체
• 4.1 입체화학과 입체이성질현상 = 137
• 4.2 이성질체의 수와 정사면체 탄소 = 138
• 4.3 광학활성. 평면편광 = 140
• 4.4 편광계 = 140
• 4.5 고유광회전도 = 142
• 4.6 거울상이성질현상 : 그 발견 = 143
• 4.7 거울상이성질현상과 정사면체 탄소 = 143
• 4.8 거울상이성질현상과 광학활성 = 146
• 4.9 거울상이성질현상의 예측. 키랄성 = 146
• 4.10 키랄중심 = 147
• 4.11 거울상이성질체 = 149
• 4.12 라세미형태 = 151
• 4.13 광학활성 : 재검토 = 152
• 4.14 배열 = 153
• 4.15 배열의 표기법 : R과 S = 154
• 4.16 서열규칙 = 155
• 4.17 부분입체이성질체 = 157
• 4.18 meso구조 = 160
• 4.19 배열의 표기 : 한 개보다 많은 키랄중심을 가진 경우 = 162
• 4.20 형태이성질체 = 163
• 4.21 입체이성질체가 관여하는 반응 = 165
• 4.22 키랄중심의 생성. 합성과 광학활성 = 165
• 4.23 키랄분자의 반응. 결합-절단 = 167
• 4.24 키랄분자의 반응. 상대적 배열 = 168
• 4.25 광학순도 = 170
• 4.26 키랄분자의 반응. 두 번째 키랄중심의 생성 = 171
• 4.27 키랄분자와 광학활성 시약과의 반응. 분할 = 172
• 4.28 키랄분자의 반응. 자유-라디칼염소화의 메카니즘 = 174
• 5. 할로겐화알킬 친핵성 지방족치환반응
• 5.1 균형화학과 불균형화학 = 180
• 5.2 경쟁반응의 상대적 속도 = 181
• 5.3 구조. 작용기 = 183
• 5.4 분류와 명명법 = 183
• 5.5 물리적 성질 = 184
• 5.6 제법 = 186
• 5.7 반응들. 친핵성 지방족치환반응 = 188
• 5.8 친핵성 지방족치환반응. 친핵체와 이탈기 = 191
• 5.9 반응속도 : 농도의 효과. 반응속도론 = 194
• 5.10 친핵성 지방족치환반응의 반응속도론. 2차반응과 1차반응 = 195
• 5.11 친핵성 지방족치환반응 : 메카니즘의 이중성 = 196
• 5.12 S_N2반응 : 메카니즘과 반응속도론 = 197
• 5.13 S_N2반응 : 입체화학. 배열의 반전 = 198
• 5.14 S_N2반응 : 반응성. 입체장애 = 201
• 5.15 S_N1반응 : 메카니즘과 반응속도론. 속도결정단계 = 205
• 5.16 카르보양이온 = 208
• 5.17 카르보양이온의 구조 = 210
• 5.18 S_N1반응 : 입체화학 = 211
• 5.19 카르보양이온의 상대적 안정성 = 214
• 5.20 카르보양이온의 안정화. 전하의 수용. 극성 효과 = 216
• 5.21 S_N1반응 : 반응성. 카르보양이온 형성의 용이성 = 218
• 5.22 카르보양이온의 자리옮김 = 221
• 5.23 S_N1 대 S_N2 = 226
• 5.24 할로겐화알킬의 분석 = 229
• 6. 알코올과 에테르
• 6.1 서론 = 232
• 6.2 알코올의 구조 = 233
• 6.3 알코올의 분류 = 233
• 6.4 알코올의 명명법 = 234
• 6.5 알코올의 물리적 성질 = 235
• 6.6 알코올의 공업적 원료 = 237
• 6.7 탄수화물의 발효 = 238
• 6.8 탄수화물로부터의 연료. 이산화탄소의 균형 = 239
• 6.9 에탄올 = 240
• 6.10 알코올의 제법 = 241
• 6.11 알코올의 반응 = 243
• 6.12 산과 염기로서의 알코올 = 246
• 6.13 할로겐화수소와 알코올의 반응. 산촉매반응 = 248
• 6.14 술폰산알킬의 생성 = 252
• 6.15 알코올의 산화 = 254
• 에테르
• 6.16 에테르의 구조와 명명법 = 256
• 6.17 에테르의 물리적 성질 = 257
• 6.18 에테르의 공업적 원료. 알코올의 탈수반응 = 257
• 6.19 에테르의 제법 = 259
• 6.20 에테르의 제법. Williamson합성 = 260
• 6.21 에테르의 반응. 산에 의한 절단 = 261
• 6.22 알코올의 분석 = 262
• 6.23 에테르의 분석 = 263
• 7. 용매의 역할 2차 결합
• 7.1 용매의 결합 = 267
• 7.2 2차결합 = 268
• 7.3 용해도 : 비이온성 용질 = 270
• 7.4 용해도 : 이온성 용질. 양성자성 용매와 비양성자성 용매. 이온쌍 = 272
• 7.5 S_N1반응 : 용매의 역할. 이온-쌍극자 결합 = 276
• 7.6 S_N2반응 : 용매의 역할. 양성자성 용매와 비양성자성 용매 = 279
• 7.7 S_N2반응 : 상-이동촉매작용 = 282
• 7.8 S_N2반응 대 S_N1반응 : 용매 효과 = 285
• 7.9 가용매분해. 용매에 의한 친핵성 보조 = 287
• 7.10 용질 : 정보 = 290
• 8. 알켄 Ⅰ. 구조와 제법 제거반응
• 8.1 불포화 탄화수소 = 292
• 8.2 에틸렌의 구조, 탄소-탄소 이중결합 = 292
• 8.3 프로필렌 = 295
• 8.4 혼성화와 궤도의 크기 = 295
• 8.5 부틸렌 = 296
• 8.6 기하이성질현상 = 298
• 8.7 고급알켄 = 301
• 8.8 알켄의 명명 = 302
• 8.9 물리적 성질 = 303
• 8.10 시계의 유기화학 = 305
• 8.11 공업적 원료 = 306
• 8.12 제법 = 307
• 8.13 할로겐화알킬의 탈수소할로겐반응 : 1,2-제거반응 = 310
• 8.14 탈수소할로겐반응의 반응속도론 : 메카니즘의 이중성 = 313
• 8.15 E2메카니즘 = 313
• 8.16 E2메카니즘에 대한 증거. 반응속도론과 자리옮김의 부재 = 314
• 8.17 E2메카니즘에 대한 증거. 동위원소 효과 = 315
• 8.18 E2메카니즘의 증거. 수소교환의 부재 = 317
• 8.19 E2메카니즘의 증거. 원소 효과 = 319
• 8.20 E2반응 : 지향성과 반응성 = 320
• 8.21 E1메카니즘 = 323
• 8.22 E1메카니즘의 증거 = 324
• 8.23 E1반응 : 지향성 = 327
• 8.24 제거반응 : E2 대 E1 = 328
• 8.25 제거반응대 치환반응 = 329
• 8.26 알코올의 탈수반응 = 331
• 9. 알켄Ⅱ.탄소-탄소 이중결합의 반응 친전자성 및 자유-리디칼 첨가반응
• 9.1 알켄의 반응 = 337
• 9.2 탄소-탄소 이중결합의 반응. 첨가반응 = 337
• 9.3 수소화. 수소화열 = 343
• 9.4 수소화열과 알켄의 안정성 = 346
• 9.5 할로겐화수소의 첨가. Markovnikov법칙. 지향선택성 반응 = 347
• 9.6 브롬화수소의 첨가. 과산화물 효과 = 349
• 9.7 황산의 첨가 = 351
• 9.8 물의 첨가. 수화 = 352
• 9.9 친전자성 첨가반응 : 메카니즘 = 352
• 9.10 친전자성 첨가 : 자리옮김 = 354
• 9.11 친전자성 첨가 : 지향성과 반응성 = 355
• 9.12 할로겐의 첨가 = 359
• 9.13 할로겐의 첨가메카니즘 = 360
• 9.14 할로히드린형성 : 하이포할로겐산의 첨가 = 362
• 9.15 알켄의 첨가. 이합체화 = 363
• 9.16 알칸의 첨가. 알킬화 = 364
• 9.17 산화수은화-탈수은화 반응 = 366
• 9.18 수소화붕소첨가-산화반응 = 367
• 9.19 수소화붕소첨가의 지향성 = 368
• 9.20 수소화붕소첨가 메카니즘 = 369
• 9.21 자유-라디칼첨가. 과산화물에 의해서 개시되는 HBr 첨가메카니즘 = 371
• 9.22 자유-라디칼 첨가지향성 = 372
• 9.23 기타의 자유-라디칼 첨가 = 375
• 9.24 알켄의 자유-라디칼 중합 = 376
• 9.25 히드록시화. 1,2 - 디올의 생성 = 377
• 9.26 절단 : 분해에 의한 구조결정. 가오존분해 = 378
• 9.27 알켄의 분석 = 380
• 10. 입체화학Ⅱ. 입체선택성과 입체특이적 반응
• 10.1 3차원 유기화학 = 387
• 10.2 알켄에 대한 할로겐첨가의 입체화학. syn- 과 anti- 첨가 = 388
• 10.3 알켄에 대한 할로겐첨가의 메카니즘 = 392
• 10.4 E2반응의 입체화학. syn- 과 anti- 제거반응 = 397
• 10.5 입체특이적 반응 = 401
• 10.6 입체선택성 대 입체특이성 = 403
• 10.7 전망 = 403
• 11. 콘쥬게이션과 공명 디엔
• 11.1 치환체로서의 탄소-탄소 이중결합 = 408
• 11.2 알켄의 자유-라디칼 할로겐화 : 치환 대 첨가 = 409
• 11.3 알켄의 자유-라디칼 치환반응 : 지향성과 반응성 = 411
• 11.4 알켄의 자유-라디칼 치환반응 : 알릴 자리옮김 = 413
• 11.5 알릴라디칼의 대칭성 = 414
• 11.6 공명이론 = 415
• 11.7 공명혼성체로서의 알릴라디칼 = 416
• 11.8 알릴라디칼의 안정성 = 418
• 11.9 알릴라디칼의 궤도그림 = 418
• 11.10 공명이론의 응용 = 420
• 11.11 알킬라디칼의 공명안정화. 하이퍼콘쥬게이션 = 422
• 11.12 공명혼성체로서의 알릴양이온 = 424
• 11.13 알릴기질의 친핵성 치환반응 : S_N1, 반응성. 알릴 자리옮김 = 425
• 11.14 카르보양이온의 안정화 : 공명 효과 = 427
• 11.15 알릴기질에 대한 친핵성 치환반응 : S_N2 = 428
• 11.16 비닐기질에 대한 친핵성 치환반응. 비닐양이온 = 428
• 11.17 디엔 : 구조와 성질 = 430
• 11.18 콘쥬게이트된 디엔의 안정성 = 431
• 11.19 콘쥬게이트된 디엔에서의 공명 = 432
• 11.20 알켄에서의 공명. 하이퍼콘쥬게이션 = 434
• 11.21 콘쥬게이트된 디엔 생성의 용이성 : 제거반응의 지향성 = 435
• 11.22 콘쥬게이트된 디엔에 대한 친전자성 첨가. 1,4 - 첨가 = 435
• 11.23 1,2-첨가 대 1,4-첨가. 속도 대 평형 = 438
• 11.24 디엔의 자유-라디칼 중합 : 고무와 고무대용품 = 440
• 11.25 이소프렌과 이소프렌규칙 = 442
• 11.26 디엔의 분석 = 442
• 12. 알킨
• 12.1 서론 = 446
• 12.2 아세틸렌 구조. 탄소-탄소 삼중결합 = 446
• 12.3 고급알킨. 명명법 = 449
• 12.4 알킨의 물리적 성질 = 449
• 12.5 아세틸렌의 공업적 원료 = 449
• 12.6 알킨의 제법 = 450
• 12.7 알킨의 반응 = 452
• 12.8 알켄으로의 환원 = 454
• 12.9 알킨에 대한 친전자성 첨가 = 455
• 12.10 알킨의 수화. 토오토메리현상 = 456
• 12.11 알킨의 산도. 약산 = 457
• 12.12 아세틸화금속의 반응. 알킨의 합성 = 459
• 12.13 탄소-탄소 결합형성. 유기금속 화합물의 역할 = 460
• 12.14 알킨의 분석 = 461
• 13. 고리형 지방족화합물
• 13.1 열린-사슬 화합물과 고리화합물 = 464
• 13.2 명명법 = 465
• 13.3 공업적 원료 = 468
• 13.4 제법 = 468
• 13.5 반응 = 469
• 13.6 작은-고리화합물의 반응. 시클로프로판과 시클로부탄 = 470
• 13.7 Baeyer의 스트레인 이론 = 471
• 13.8 시클로알칸의 연소열과 상대적인 안정성 = 472
• 13.9 각 스트레인의 궤도 모양 = 474
• 13.10 형태의 안정성에 영향을 미치는 인자들 = 476
• 13.11 시클로알칸의 형태 = 477
• 13.12 시클로헥산의 수평방향결합과 축방향결합 = 482
• 13.13 고리화합물의 입체이성질현상 : cis와 trans이성질체 = 486
• 13.14 고리화합물의 입체이성질현상 : 형태분석 = 488
• 13.15 지방족고리화합물의 제거반응의 입체화학 = 493
• 13.16 카르벤. 메틸렌. 시클로첨가 = 496
• 13.17 치환된 카르벤의 첨가반응. 1,1-제거반응 = 499
• 13.18 고리에테르 = 500
• 13.19 크라운에테르. 주인 - 손님 관계 = 501
• 13.20 에폭시화물. 구조와 제법 = 504
• 13.21 에폭시화물의 반응 = 505
• 13.22 에폭시화물의 산-촉매 절단. anti-히드록시화 = 506
• 13.23 에폭시화물의 염기-촉매 절단 = 507
• 13.24 에폭시화물의 절단지향성 = 508
• 13.25 지방족고리화합물의 분석 = 510
• 14. 방향족성 벤젠
• 14.1 지방족 및 방향족화합물 = 516
• 14.2 벤젠의 구조 = 517
• 14.3 분자식. 이성질체 수. Kekul$＼acute{e}$ 구조 = 517
• 14.4 벤젠고리의 안정성. 벤젠의 반응 = 520
• 14.5 벤젠고리의 안정성. 수소화열 및 연소열 = 521
• 14.6 벤젠에서의 탄소-탄소 결합 길이 = 522
• 14.7 벤젠의 공명구조 = 522
• 14.8 벤젠의 궤도모양 = 523
• 14.9 벤젠고리의 표시법 = 526
• 14.10 방향족성. H$＼ddot{u}$ckel의 4n+2규칙 = 527
• 14.11 벤젠유도체의 명명법 = 530
• 14.12 다핵성 방향족탄화수소. 나프탈렌 = 532
• 14.13 정량적인 원소분석 : 질소와 황 = 536
• 15. 친전자성 방향족치환반응
• 15.1 서론 = 540
• 15.2 치환기의 영향 = 542
• 15.3 지향성의 결정 = 543
• 15.4 상대적 반응성의 결정 = 544
• 15.5 치환기의 분류 = 545
• 15.6 이치환벤젠에서의 지향성 = 546
• 15.7 지향성과 합성 = 547
• 15.8 니트로화반응의 메카니즘 = 548
• 15.9 술폰화반응의 메카니즘 = 550
• 15.10 Friedel - Crafts 알킬화반응의 메카니즘 = 551
• 15.11 할로겐화반응의 메카니즘 = 552
• 15.12 술폰산이탈반응. 양성자첨가반응의 메카니즘 = 553
• 15.13 친전자성 방향족치환반응의 메카니즘. 요약 = 554
• 15.14 친전자성 방향족치환반응의 메카니즘 : 두 단계 = 555
• 15.15 반응성과 지향성 = 559
• 15.16 반응성에 관한 이론 = 560
• 15.17 지향성에 관한 이론 = 561
• 15.18 공명을 통한 전자주기 = 563
• 15.19 친전자성 방향족치환반응에서의 할로겐의 효과 = 565
• 15.20 기타 카르보양이온반응과의 관계 = 568
• 15.21 나프탈렌의 친전자성 치환반응 = 568
• 16. 방향족-지방족 화합물 아렌과 그의 유도체
• 16.1 치환기로서의 방향족고리 = 573
• 16.2 방향족-지방족 탄화수소 : 아렌 = 573
• 16.3 아렌과 그 유도체들의 구조와 명명법 = 575
• 16.4 물리적 성질 = 576
• 16.5 알킬벤젠의 공업적 원료 = 579
• 16.6 알킬벤젠의 제법 = 580
• 16.7 Friedel-Crafts 알킬화반응 = 581
• 16.8 Friedel-Crafts 알킬화반응의 메카니즘 = 582
• 16.9 Friedel-Crafts 알킬화반응의 한계 = 585
• 16.10 알킬벤젠의 반응 = 585
• 16.11 알킬벤젠의 산화 = 587
• 16.12 알킬벤젠에서의 친전자성 방향족치환반응 = 589
• 16.13 알킬벤젠의 할로겐화 : 곁사슬 대 고리 = 589
• 16.14 알킬벤젠에서의 곁사슬 할로겐화 = 590
• 16.15 벤질라디칼의 공명안정화 = 592
• 16.16 트리페닐메틸 : 안정화 자유라디칼 = 594
• 16.17 벤질양이온의 안정도 = 598
• 16.18 벤젠기질의 친핵성 치환반응 = 599
• 16.19 알켄일벤젠의 제법 : 고리와의 콘쥬게이션 = 601
• 16.20 알켄일벤젠의 반응 = 602
• 16.21 콘쥬게이트된 알켄일벤젠에서의 첨가반응 = 603
• 16.22 알킨일벤젠 = 604
• 16.23 아렌의 분석 = 604
• 17. 분광학과 구조
• 17.1 구조의 결정 : 분광학적 방법 = 610
• 17.2 질량스펙트럼 = 611
• 17.3 전자기스펙트럼 = 614
• 17.4 적외선스펙트럼 = 615
• 17.5 탄화수소의 적외선스펙트럼 = 617
• 17.6 알코올의 적외선스펙트럼 = 619
• 17.7 에테르의 적외선스펙트럼 = 621
• 17.8 자외선스펙트럼 = 622
• 17.9 핵자기공명(NMR)스펙트럼 = 625
• 17.10 NMR. 시그널의 수. 동등한, 그리고 동등하지 않은 양성자들 = 626
• 17.11 NMR. 시그널의 위치. 화학적 이동 = 629
• 17.12 NMR. 피크면적과 양성자의 수 계산 = 634
• 17.13 NMR. 시그널의 갈라짐. 스핀-스핀 짝지음 = 636
• 17.14 NMR. 짝지음 상수 = 644
• 17.15 NMR. 복잡한 스펙트럼. 중수소 표식법 = 646
• 17.16 양성자의 동등함 : 상세한 검토 = 651
• 17.17 탄소 - 13NMR(CMR)분광학 = 655
• 17.18 CMR. 갈라짐 = 655
• 17.19 CMR. 화학적 이동 = 659
• 17.20 탄화수소의 NMR 및 CMR스펙트럼 = 665
• 17.21 할로겐화알킬의 NMR 및 CMR스펙트럼 = 666
• 17.22 알코올과 에테르의 NMR 및 CMR 스펙트럼. 수소결합. 양성자교환 = 666
• 17.23 전자스핀공명(ESR) 스펙트럼 = 668
• 18. 알데히드와 케톤 친핵성 첨가반응
• 18.1 구조 = 682
• 18.2 명명법 = 683
• 18.3 물리적 성질 = 685
• 18.4 제법 = 686
• 18.5 Friedel-Crafts 아실화에 의한 케톤의 제법 = 691
• 18.6 유리구리화합물을 이용한 케톤의 제법 = 693
• 18.7 반응, 친핵성 첨가 = 694
• 18.8 산화 = 700
• 18.9 환원 = 702
• 18.10 시안화물의 첨가 = 703
• 18.11 암모니아유도체의 첨가 = 704
• 18.12 알코올의 첨가. 아세탈의 형성 = 706
• 18.13 Cannizzaro반응 = 708
• 18.14 Grignard시약의 첨가 = 710
• 18.15 Grignard합성에서의 생성물 = 711
• 18.16 Grignard 합성의 계획 = 713
• 18.17 알코올을 이용한 합성 = 717
• 18.18 Grignard합성의 한계 = 720
• 18.19 테트라히드로피라닐(THP)에테르 : 보호기의 이용 = 721
• 18.20 알데히드와 케톤의 분석 = 722
• 18.21 요오드포름시험 = 723
• 18.22 1,2-디올의 분석, 과요오드산 산화 = 724
• 18.23 알데히드와 케톤의 분광분석 = 725
• 19. 카르복시산
• 19.1 구조 = 739
• 19.2 명명법 = 740
• 19.3 물리적 성질 = 743
• 19.4 카르복시산의 염 = 743
• 19.5 공업적 원료 = 745
• 19.6 제법 = 746
• 19.7 Grignard합성 = 749
• 19.8 니트릴합성 = 750
• 19.9 반응 = 751
• 19.10 카르복시산의 이온화. 산도상수 = 755
• 19.11 평형 = 756
• 19.12 카르복시산의 산도 = 758
• 19.13 카르복시산이온의 구조 = 760
• 19.14 산도에 미치는 치환기의 효과 = 761
• 19.15 산염화물로의 변환 = 763
• 19.16 에스테르로의 변환 = 763
• 19.17 아미드로의 변환 = 765
• 19.18 산의 알코올로의 환원 = 765
• 19.19 지방족산의 할로겐화. 치환산 = 767
• 19.20 디카르복시산 = 768
• 19.21 카르복시산의 분석. 중화당량 = 770
• 19.22 카르복시산의 분광분석 = 771
• 20. 카르복시산의 작용기유도체 친핵성 아실치환반응
• 20.1 구조 = 779
• 20.2 명명법 = 780
• 20.3 물리적 성질 = 780
• 20.4 친핵성 아실치환반응. 카르보닐기의 역할 = 781
• 20.5 친핵성 치환반응: 알킬 대 아실 = 785
• 산염화물
• 20.6 산염화물의 제법 = 786
• 20.7 산염화물의 반응 = 786
• 20.8 산염화물의 산유도체로의 변화 = 788
• 산무수물
• 20.9 산무수물의 제법 = 789
• 20.10 산무수물의 반응 = 790
• 아미드
• 20.11 아미드의 제법 = 792
• 20.12 아미드의 반응 = 792
• 20.13 아미드의 가수분해 = 793
• 20.14 아미드 = 794
• 에스테르
• 20.15 에스테르의 제법 = 794
• 20.16 에스테르의 반응 = 797
• 20.17 에스테르의 알칼리성 가수분해 = 799
• 20.18 에스테르의 산성 가수분해 = 803
• 20.19 에스테르의 가암모니아분석 = 804
• 20.20 에스테르교환반응 = 804
• 20.21 에스테르와 Grignard시약과의 반응 = 805
• 20.22 에스테르의 환원 = 806
• 20.23 탄산의 작용기유도체 = 807
• 20.24 카르복시산유도체의 분석. 비누화당량 = 810
• 20.25 카르복시산유도체의 분광분석 = 812
• 21. 카르보음이온Ⅰ 알돌 및 Claisen축합
• 21.1 α-수소의 산도 = 823
• 21.2 카르보음이온이 관여하는 반응 = 825
• 21.3 케톤의 염기-촉진할로겐화 = 828
• 21.4 케톤의 산-촉매할로겐화. 엔올화 = 830
• 21.5 알돌축합 = 832
• 21.6 알돌생성물의 탈수반응 = 833
• 21.7 합성에서의 알돌축합의 이용 = 834
• 21.8 교차알돌축합 = 836
• 21.9 알돌축합과 관련된 반응 = 837
• 21.10 Wittig반응 = 837
• 21.11 Claisen축합. β-케토에스테르의 형성 = 839
• 21.12 교차 Claisen축합 = 842
• 22. 아민Ⅰ. 제법과 물리적 성질
• 22..1 구조 = 848
• 22..2 분류 = 848
• 22..3 명명법 = 849
• 22..4 아민의 물리적 성질 = 850
• 22..5 아민의 염 = 850
• 22..6 질소의 입체화학 = 852
• 22..7 공업적 원료 = 854
• 22..8 제법 = 855
• 22..9 니트로화합물의 환원 = 859
• 22..10 할로겐화물의 가암모니아분해 = 860
• 22..11 환원성 아미노화 = 862
• 22..12 아미드의 Hofmann분해 = 863
• 22.13 2차 및 3차아민의 합성 = 864
• 22.14 헤테로고리아민 = 865
• 22.15 Hofmann자리옮김. 전자-결핍질소로의 이동 = 865
• 22.16 Hofmann자리옮김. 이동기에서의 입체화학 = 867
• 22.17 Hofmann자리옮김. 단계들의 타이밍 = 868
• 23. 아민Ⅱ. 반응
• 23.1 반응 = 874
• 23.2 아민의 염기도. 염기도상수 = 878
• 23.3 구조와 염기도 = 879
• 23.4 방향족아민의 염기도에 미치는 치환기 효과 = 882
• 23.5 4차암모늄염. Hofmann제거반응 = 883
• 23.6 E2제거반응 : Hofmann지향성. 가변성인 E2 전이상태 = 884
• 23.7 아민의 치환아미드로의 변환 = 886
• 23.8 방향족아민에서의 고리치환반응 = 890
• 23.9 방향족아민의 술폰화. 쌍극성 이온 = 891
• 23.10 술퍼닐아미드. 술퍼제 = 892
• 23.11 아민의 아질산과의 반응 = 894
• 23.12 디아조늄염. 제법과 반응 = 895
• 23.13 디아조늄염. 할로겐에 의한 치환. Sandmeyer반응 = 898
• 23.14 디아조늄염. - CN에 의한 치환. 카르복시산의 합성 = 899
• 23.15 디아조늄염. - OH에 의한 치환. 페놀의 합성 = 900
• 23.16 디아조늄염 - H에 의한 치환 = 900
• 23.17 디아조늄염을 이용한 합성 = 900
• 23.18 디아조늄염의 짝지음. 아조화합물의 합성 = 903
• 23.19 아민의 분석. Hinsberg시험 = 905
• 23.20 치환아미드의 분석 = 907
• 23.21 아민과 치환아미드의 분광분석 = 907
• 24. 페놀
• 24.1 구조의 명명법 = 919
• 24.2 물리적 성질 = 920
• 24.3 페놀의 염 = 923
• 24.4 공업적 원료 = 923
• 24.5 히드로과산화물의 자리옮김. 전자-결핍산소에로의 이동 = 925
• 24.6 히드로과산화물의 자리옮김. 이동용이도 = 927
• 24.7 제법 = 928
• 24.8 반응 = 929
• 24.9 페놀의 산도 = 933
• 24.10 에스테르형성. Fries자리옮김 = 936
• 24.11 고리치환반응 = 936
• 24.12 Kolbe반응, 페놀산의 합성 = 938
• 24.13 Reimer-Tiemann반응. 페놀성 알데히드의 합성. 디클로로카르벤 = 939
• 24.14 아릴에테르의 형성 = 940
• 24.15 아릴에테르의 반응 = 942
• 24.16 페놀의 분석 = 943
• 24.17 페놀의 분광분석 = 943
• 25. 카르보음이온Ⅱ 말론산에스테르와 아세토아세트산에스테르합성
• 25.1 유기합성에서의 카르보음이온 = 954
• 25.2 카르복시산의 말론산에스테르합성 = 955
• 25.3 케톤의 아세토아세트산에스테르합성 = 959
• 25.4 β-케토산과 말론산의 카르복시이탈 = 961
• 25.5 에스테르와 케톤의 직접 및 간접 알킬화 = 962
• 25.6 2-옥사졸린을 거치는 산과 에스테르의 합성 = 963
• 25.7 산과 케톤의 유기보란합성 = 964
• 25.8 엔아민을 거치는 카르보닐화합물의 알킬화 = 967
• 제Ⅱ부 특수논제
• 26. 할로겐화아릴 친핵성방향족치환반응
• 26.1 구조 = 975
• 26.2 물리적 성질 = 977
• 26.3 제법 = 978
• 26.4 반응 = 980
• 26.5 할로겐화아릴과 할로겐화비닐의 낮은 반응성 = 982
• 26.6 할로겐화아릴과 할로겐화비닐의 구조 = 982
• 26.7 친핵성 방향족치환반응 : 이분자치환 = 985
• 26.8 친핵성 방향족치환반응에 대한 이분자치환 메카니즘 = 987
• 26.9 친핵성 방향족치환반응에서의 반응성 = 989
• 26.10 친핵성 방향족치환반응에서의 지향성 = 990
• 26.11 공명에 의한 전자끌기 = 991
• 26.12 이분자치환반응에서의 두 단계에 대한 증거 = 992
• 26.13 친핵성 치환반응 : 지방족과 방향족 = 994
• 26.14 친핵성 방향족치환반응에 대한 제거 - 첨가메카니즘. 벤젠 = 994
• 26.15 할로겐화아릴의 분석 = 1000
• 27. α,β-불포화 카르보닐화합물 콘쥬게이트 첨가반응
• 27.1 구조 및 성질 = 1004
• 27.2 제법 = 1006
• 27.3 작용기의 상호작용 = 1007
• 27.4 친전자성 첨가반응 = 1007
• 27.5 친핵성 첨가반응 = 1009
• 27.6 친핵성 첨가반응과 친전자성 첨가반응의 비교 = 1012
• 27.7 Michael 첨가반응 = 1012
• 27.8 Diels-Alder반응 = 1015
• 27.9 퀴논 = 1018
• 28. 분자궤도. 궤도대칭성
• 28.1 분자궤도 이론 = 1025
• 28.2 파동방정식. 상 = 1026
• 28.3 분자궤도. LCAO법 = 1027
• 28.4 결합성 궤도와 반결합성 궤도 = 1028
• 28.5 몇몇 분자들의 전자배치 = 1030
• 28.6 방향족 특성. H$＼ddot{u}$ckel 4n+2법칙 = 1033
• 28.7 궤도대칭성과 화학반응 = 1038
• 28.8 전자고리화반응 = 1039
• 28.9 고리화첨가반응 = 1047
• 28.10 시그마결합이동반응 = 1053
• 29. 심포리아 인접기 효과. 전이금속착물의 촉매작용
• 29.1 심포리아 = 1065
• 29.2 인접기 효과 : 발견. 입체화학 = 1066
• 29.3 인접기 효과 : 분자내 친핵성 공격 = 1069
• 29.4 인접기 효과 : 반응속도. 인접기보조 = 1071
• 29.5 동종성 수소화. 전이금속착물 = 1076
• 29.6 동종성 수소화의 입체화학 : 부분입체선택성 = 1081
• 29.7 동종성 수소화의 입체화학 : 거울상선택성 = 1083
• 29.8 oxo반응과정 = 1086
• 29.9 효소작용 = 1088
• 30. 헤테로고리화합물
• 30.1 헤테로고리계 = 1091
• 오-원자고리
• 30.2 피롤, 푸란 및 티오펜의 구조 = 1093
• 30.3 피롤, 푸란 및 티오펜의 원료 = 1095
• 30.4 페롤, 푸란 및 티오펜에서의 친전자성 치환반응. 반응성과 지향성 = 1097
• 30.5 포화 오-원자헤테로고리들 = 1099
• 육-원자고리
• 30.6 피리딘의 구조 = 1101
• 30.7 피리딘화합물의 원료 = 1102
• 30.8 피리딘의 반응 = 1102
• 30.9 피리딘에서의 친전자성 치환반응 = 1103
• 30.10 피리딘에서의 친핵성 치환반응 = 1104
• 30.11 피리딘의 염기도 = 1106
• 30.12 피리딘의 환원 = 1107
• 31. 고분자. 중합체와 중합
• 31.1 고분자 = 1112
• 31.2 중합체와 중합 = 1113
• 31.3 자유라디칼 비닐중합 = 1115
• 31.4 공중합 = 1118
• 31.5 이온중합. 리빙중합체 = 1119
• 31.6 배위중합 = 1122
• 31.7 단계-반응중합 = 1125
• 31.8 고분자의 구조와 성질 = 1128
• 32. 입체화학Ⅲ. 거울상이성질성과 부분입체이성질성 리간드와 면
• 32.1 서론 = 1136
• 32.2 생물학적 산화와 환원. 에탄올과 아세트알데히드 = 1136
• 32.3 생물학적 산화와 환원. 중수소로 표식된 실험 = 1138
• 32.4 생물학적 산화와 환원. 입체화학 = 1139
• 32.5 거울상이성질성과 부분입체이성질성 리간드 = 1142
• 32.6 거울상이성질성 및 부분입체이성질성 면 = 1146
• 32.7 거울상특이성의 근원 = 1148
• 제Ⅲ부 생체분자
• 33. 지질 지방과 스테로이드
• 33.1 생체분자의 유기화학 = 1154
• 33.2 지질 = 1155
• 33.3 지방의 소재와 조성 = 1155
• 33.4 지방의 가수분해. 비누. 미셀 = 1159
• 33.5 순수한 산과 알코올의 원료로서의 지방 = 1160
• 33.6 세탁제 = 1161
• 33.7 불포화 지방. 기름의 경화. 건성유 = 1162
• 33.8 인글리세리드. 인산에스테르 = 1163
• 33.9 인지질과 세포막 = 1165
• 33.10 지방산의 생합성 = 1167
• 33.11 스테로이드 = 1170
• 34 탄수화물Ⅰ. 단당류
• 34.1 서론 = 1178
• 34.2 정의와 분류 = 1179
• 34.3 (+)-글루코오스 : 알도헥소오스 = 1179
• 34.4 (-)-프룩토오스 : 2-케토헥소오스 = 1181
• 34.5 (+)-글루코오스의 입체이성질체. 알도오스유도체의 명명법 = 1181
• 34.6 산화. 알칼리의 효과 = 1184
• 34.7 오사존 형성. 에피머 = 1186
• 34.8 알도오스의 탄소사슬을 길게 하는 방법. Kiliani - Fischer합성 = 1187
• 34.9 알도오스의 탄소사슬을 짧게 하는 방법. Ruff분해 = 1190
• 34.10 알도오스를 그것의 에피머로 변환시키는 방법 = 1190
• 34.11 (+)-글루코오스의 배열. Fischer의 증명 = 1191
• 34.12 알도오스의 배열 = 1195
• 34.13 광학계열. D와 L = 1198
• 34.14 타르타르산 = 1200
• 34.15 알도오스계열. 절대 배열 = 1201
• 34.16 D-(+)-글루코오스의 고리구조. 글루코시드의 생성 = 1204
• 34.17 C-1 주위의 배열 = 1209
• 34.18 메틸화 = 1210
• 34.19 고리크기의 결정 = 1212
• 34.20 형태 = 1215
• 35. 탄수화물Ⅱ. 이당류와 다당류
• 35.1 이당류 = 1222
• 35.2 (+)-말토오스 = 1222
• 35.3 (-)-셀로비오스 = 1126
• 35.4 (+)-락토오스 = 1126
• 35.5 (+)-수크로오스 = 1127
• 35.6 다당류 = 1230
• 35.7 녹말 = 1230
• 35.8 아밀로오스의 구조 끝부분기 분석 = 1231
• 35.9 아밀로펙틴의 구조 = 1234
• 35.10 시클로덱스트린 = 1236
• 35.11 셀룰로오스의 구조 = 1238
• 35.12 셀룰로오스의 반응 = 1239
• 36. 단백질과 핵산 분자생물학
• 36.1 단백질 = 1243
• 36.2 아미노산의 구조 = 1244
• 36.3 쌍극성 이온으로서의 아미노산 = 1246
• 36.4 아미노산의 등전점 = 1249
• 36.5 천연 아미노산의 배열 = 1250
• 36.6 아미노산의 제법 = 1250
• 36.7 아미노산의 반응 = 1253
• 36.8 펩티드. 펩티드결합의 기하구조 = 1253
• 36.9 펩티드의 구조결정. 끝부분 잔기분석. 부분가수분해 = 1255
• 36.10 펩티드의 합성 = 1259
• 36.11 단백질. 분류와 기능. 변성 = 1263
• 36.12 단백질의 구조 = 1264
• 36.13 펩티드사슬 = 1264
• 36.14 곁사슬. 등전점. 전기영동 = 1265
• 36.15 복합단백질. 보결기. 보조효소 = 1266
• 36.16 단백질의 2차 구조 = 1267
• 36.17 생화학, 분자생물학 및 유기화학 = 1274
• 36.18 효소작용의 기작. 키모트립신 = 1275
• 36.19 핵단백질과 핵산 = 1280
• 36.20 화학과 유전, 유전암호 = 1284
• 참고문헌 = 1290
• 해답 = 1301
• 찾아보기 = 1317