2-methoxy-5-nitrophenol과 그 ester 合成 및 應用에 관한 硏究 = A Study of Synthesis and Application of 2-methoxy-5-nitrophenol and it's Ester
저자
金明運 (농과대학 농화학과)
발행기관
建國大學校附設 農業資源開發硏究所(The Research Institute of Agricultural Resources Development Kon-KuK University)
학술지명
권호사항
발행연도
1975
작성언어
Korean
KDC
520.4
자료형태
학술저널
수록면
25-48(24쪽)
제공처
소장기관
植物生長調性物質로 알려진 2-methoxy-5-nitrophenol의 合成, 確認定量法 및 微生物生長에 미치는 影響을 실험한 이 연구에서 o-methoxyphenol에 대한 nitro 化는 濃窒酸이나 混酸을 사용한 合成보고가 있으나 醋酸을 사용한 방법으로는 2-methoxy-5-nitrophenol뿐만 아니라 中間生成物인 2-methoxy-5-nitrophenylacetate를 合成할 수 있었고 benzoic acid와의 ester化도 可能하였다. 確認定量法으로서는 -NH₂基를 diazo化하는 방법으로 NO₂基를 還元하고 이것을 常法으로 diazo化 하므로써 相對誤差±0.97% 範圍에서 定量할 수 있었다. 동시에 methoxy基는 pregl의 微量分析法을 이용하여 相對誤差 ±0.59% 範圍에서 定量이 可能하였다. 吸光度光法에 있어서는 이 化合物의 酸解離定數를 구할 수 있었고 pH의 影響, 緩衝夜의 吸光度에 대한 影響및 吸收極大波長을 測定하여10∼50ppm 濃度에서 Beer의法則이 적용됨을 알 수 있었다. 2-methoxy-5-nitrophenol의 微生物生長에 미치는 影響은 Staphylococcus aureus에 대하여 低濃度에서 促進性을 보였고 0.6r 전후에서 가장 效果的이었다. 그리고 Hansenula anomala의 醱酵性도 促進하였고 4,000培부터 6,000培에서 가장 높았다.
本硏究는 産學財團의 支援으로 이루워진 것을 眞心으로 感謝하는 바이다.
The synthesis of 2-methoxy-5-nitrophenol was investigated and its identification was made by its chemical properties, macro analysis and its growth regulative ability on several microorganisms. The results were as follows:
1. 2-methoxy-5-nitrophenol was prepared by the acetylation of o-methoxyphenol with acetic acid and the nitration of 2-methoxy-5-nitro-phenylacetate. 2-methoxy-5-nitrophenyl was prepared by the esterification with benzonic acid.
2. The identification and determination of 2-methoxy-5-nitrophenol was made by the diazo method and determination of the methoxy radical.
3. The ionization constant(Ka) of acid for this substance at 262mμ,344mμand 412mμwas 7.94×?? (Ka= 7.94×?? )
4. The wave lengths for maximum absorption of 2-methoxy-5-nitrophenol in chloroform were 297μand 335mμ.
5. The wave lengths for maximum absorption of 2-methoxy-5-nitrophenol in an aqueous solution were 321mμ,412mμ, and 383mμ. The changes in the absorption curve for the pH values are shown in Fig. 4.The isos bestic points were discovered at 280mμ and 383mμ.
6. The mixture,in which 2-methoxy-5-nitrophenol was contained, was thoroughly soluble in chlroform below pH 6 but transferred completely into a water phase above pH 12.The transmittance percentage of 2-methoxy-5-nitrophenol increased with the third extractions.
7. The wavelengths of the buffer solutions were not affected above 250mμ.The determination of 2-methoxy-5-nitrophenol was possible without the influence of time on absorption as shown in figure 11 and Figure 12 at level raging 10ppm to 50ppm.
8. The growth of Staphylococcus aureus was inhibited to some extent by 2-methoxy-5-nitrophenol at concentrations of 6×10²r. It did not inhibit Staphylococcus aureus in more diluted concentrations. At a concentration of about 0.6r 2-methoxy-5-nitrophenol showed growth promotive properties of Staphylococcus aureus.
9. The growth promotive ability of a solution containing, o-nitrophenol, p-nitrophenol, 2, 4-dinitrophenol and 2-methoxy-5-nitrophenol was greater than the 2-methoxy-5-nitrophenol solution.
10. The fermentation ability of Hansenula anomala was promoted by 2-methoxy-5-nitrophenol and increased at dilution levels ranging 1×4000 to 7×1000.
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