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2-(Benzothiazol-2-yl)pyren-1-ol, a new excited state intramolecular proton transfer-based fluorescent sensor for nitroaromatic compounds
저자
Hu, Ying ; Joung, Joonyoung F. ; Jeong, Ji-Eun ; Jeong, Yerin ; Woo, Han Young ; She, Yuanbin ; Park, Sungnam ; Yoon, Juyoung
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2019
작성언어
-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
298-305(8쪽)
제공처
<P><B>Abstract</B></P> <P>2-(Benzothiazol-2-yl)pyren-1-ol (<B>P3-NS</B>) was developed as a excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)- based sensor for nitroaromatic compounds (NACs). Results of studies of its photophysical and optical properties show that <B>P3-NS</B> exists in various, solvent dependent isomeric forms arising from rotation about the CC bond connecting the benzothiazole and pyren-1-ol rings and the location of the pyrene-OH proton. The results of density functional theory (DFT) calculations enabled identification of the major structures of <B>P3-NS</B> dissolved in different solvents. Upon electronic excitation in nonpolar or weakly polar solvents, <B>P3-NS</B> undergoes an ESIPT reaction to form a product that only weakly fluoresces. In contrast, <B>P3-NS</B> exists in a strongly fluorescent deprotonated form in highly polar solvents. The results of time-dependent DFT calculations indicate that fluorescence quenching of the product generated by ESIPT reaction of <B>P3-NS</B> is caused by intersystem crossing at a conical intersection between S<SUB>1</SUB> and T<SUB>2</SUB> states. The anionic form of <B>P3-NS</B>, present in highly polar solvents, was shown to be a fluorescence sensor for nitroaromatic compounds (NACs). Fluorescence quenching by NACs occurs by protonation of the anionic form of <B>P3-NS</B> (static quenching) and by photoinduced electron transfer from the anionic form to NACs (dynamic quenching).</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> A new hydroxypyrene derivative <B>P3-NS</B> bearing benzothiazole is developed as a fluorescent sensor for nitroaromatic compounds. </LI> <LI> <B>P3-NS</B> undergoes excited-state intramolecular proton transfer reaction in nonpolar or weakly polar solvents. </LI> <LI> <B>P3-NS</B>, as a sensor, exhibits a selective strong response to picric acid over other nitroaromatic compounds. </LI> </UL> </P> <P><B>Graphical abstract</B></P> <P>[DISPLAY OMISSION]</P>
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