1.구리 촉매 촉진 하에 친전자성 아민과 헤테로아릴 알루미늄 시약의 친전자성 아민화 반응 2. 구리 촉매 촉진 하에 친전자성 아민과 인터널 바이닐 알루미늄 시약의 친전자성 아민화 반응 = 1. Cu-catalyzed electrophilic amination of heteroarylaluminum reagents with O-benzoyl hydroxylamines 2. Cu-catalyzed electrophilic amination of vinylaluminum reagents with O-benzoyl hydroxylamines
저자
발행사항
서울 : 광운대학교 대학원, 2017
학위논문사항
학위논문(석사)-- 광운대학교 대학원 : 화학과 2017. 2
발행연도
2017
작성언어
한국어
DDC
540
발행국(도시)
서울
형태사항
26 cm
일반주기명
지도교수: 이윤미
소장기관
구리 촉매 촉진 하에 친전자성 아민과 헤테로아릴 알루미늄 시약의 친전자성 아민화 반응 헤테로아릴 아민은 매우 다양한 생리학적 활성을 띠는 천연물이나 약품에 많이 함되어있는 중요한 골격중의 하나로 꼽힌다. 따라서 헤테로아렌 화합물에 탄소(sp2)-질소 결합을 형성하는 반응에 대한 많은 연구들이 진행 되어 왔다. 최근에는 구리 촉매 하에서 헤테로아릴 금속 시약을 사용하여 일반적으로 사용되는 친핵체로서의 아민 화합물이 아닌 질소의 극성이 반대로 전환된 친전자성 아민으로 O-benzoyl hydroxylamine과의 친전자성 아민화 반응에 대한 연구가 활발히 진행 되고 있다. 아릴 아민 혹은 헤테로아릴 아민을 합성하기 위해서 친전자성 아민화 반응에 사용 된 유기금속시약으로는 Zn, Mg, B, 그리고 Si의 예가 보고 되었다. 본 연구에서는 중요한 헤테로아릴 아민을 합성하기 위해서 쉽게 합성할 수 있고, 값이 싸고, 반응성이 좋은 유기알루미늄 시약을 사용하였고, 다른 전이 금속에 비해 상대적으로 비용이 저렴하고, 지구상에 풍부하게 존재하는 구리 촉매를 사용하여 친전자성 아민과의 반응을 통한 친전자성 아민화 반응을 진행하였다. 헤테로아릴 알루미늄 시약은 헤테로아렌 화합물의 C-H에 직접적인 lithiation을 거쳐 값 싼 Et2AlCl를 이용해 transmetalation을 통해 합성하였고, 추가적인 정제나 여과 과정 없이 직접적으로 다음 반응인 친전자성 아민화 반응에 사용 하였다. 또한 낮은 구리 촉매량 (1~3 mol%)를 사용하여 짧은 시간에 온화한 반응 조건하에서 다양한 새로운 헤테로아릴 아민을 높은 수율로 얻을 수 있었다.
더보기Enamines are significant synthetic intermediates in organic transformations such as egioselective alkylations or acylations, cycloadditions, and formation of heterocycles. The lassical approach for the synthesis of enamines is a Lewis acid catalyzed condensation f secondary amine with carbonyl group, Buchwald-Hartwig amination using vinyl halide ompounds, and various types of transition metal-catalyzed hydroaminations from alkynes. ecently, electrophilic amination for synthesis of enamines from alkynes has been eported via vinylboronate and vinylzirconate). In this study, we focused on the reactivity of the vinyl aluminum reagent prepared from the Ni-catalyzed hydroalumination of internal lkynes with O-benzoylhydroxyl amines under copper catalytic system. The Cu-catalyzed lectrophilic amination of readily synthesized vinylaluminums is an effective and practical trategy to afford the desired enamine products in good to high yields.
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