Selective Oxidation of Alcohols By Ytterbium(Ⅲ) Nitrate
저자
Song,Yang-Heon (Chemistry )
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
1990
작성언어
English
KDC
040.000
자료형태
학술저널
수록면
163-165(3쪽)
제공처
소장기관
Ytterbium(Ⅲ) nitrate was an efficient oxidizing agent for the selective oxidation of benzylic alcohols.
Oxidation of alcohols by nitrate has not attracted much attention mainly because several excellent transition metal oxidizing agents have been available for that purpose. Recently, Laszlo reported oxidation of alcohols by clay-supported cupric nitrite and iron nitrate. However, the condition employed by Laszlo did not show the selectivity for oxidation of alcohols.
As continuation of our search for the selective oxidizing agent for alcohols, we, therefore, investigated the oxidizing ability of ytterbium nitrate under the condition which was different from Laszlo's condition. In addition, to the best of our knowledge, no examples of oxidation of alcohol with ytterbium nitrate have been reported.
Herein we report a ytterbium nitrate in solvent mixture of water-dioxane as an efficient and selective oxidizing agent for oxidation of alcohols. In a typical oxidation, to a solution of an alcohol (1mmol) in dioxane (5 mL) was added a ytterbium nitrate pentahydrate (0.2 mmol) dissolved in water (5 mL) and concentrated hydrochloric acid (0.5 mL). The mixture was strirred at room temperature. The reaction mixture was extracted with CH₂Cl₂(3×10 mL). The organic extracts were washed with NaHCO₃and with water, dried over MgSO₄, evaporated to dryness and analyzed by GLC. The experimental results are summarized In Table 1.
Table 1. Oxidation of Alcohols by Yb(NO₃)₃
a : determined by GLC (Hewlett-packard 5890 A equipped with a 6ft, 0.25 in. column packed with 10% SE-30 silicon rubber gum on Chromosorb p)
The reaction of benzyl alcohol with oxidizing agent, Yb(NO₃)₃, gave benzaldehyde in 1h in quantitative yield. Other benzylic alcohols were similarity transformed into the corresponding aldehyde or ketone in high yields as shown in table 1. Oxidation of cinnamyl alcohol, however, produced cinnamaldehyde in 30% yield together with several unidentified by-products. Allylic alcohol containing an isolated double bond, namely geraniol, was oxidized to correspondig aldehyde with side product. Therefore, oxidation of allylic alcohols with this oxidizing agent was not effective.
Saturated primary and secondary alcohols under same condition were oxidized in low yield or not oxidized. For example, oxidation of cyclohexanol by same reagent gave cyclohexanone only in 5% yield in 24h and 1-dodecanol was not oxidized. When the mixture of benzyl alcohol and l-dodecanol was treated with Yb(NO₃)₃, benzyl alcohol was selectively oxidized to benzaldehyde. It is noteworthy that good selectrivety was observed in the selective oxidation of benzyl alcohol in the presence of satruated aliphatic alcohol. The further examination of the selectivity of this oxidizing agent to the oxidation of polyhydroxy compounds is under way.
In conclusion, the good selectivity and efficiency of ytterbium nitrate, Yb(NO₃)₃, indicates that this oxidizing agent would prove to be a useful alternative to other regents in the selective oxidation of benzylic alcohols.
서지정보 내보내기(Export)
닫기소장기관 정보
닫기권호소장정보
닫기오류접수
닫기오류 접수 확인
닫기음성서비스 신청
닫기음성서비스 신청 확인
닫기이용약관
닫기학술연구정보서비스 이용약관 (2017년 1월 1일 ~ 현재 적용)
학술연구정보서비스(이하 RISS)는 정보주체의 자유와 권리 보호를 위해 「개인정보 보호법」 및 관계 법령이 정한 바를 준수하여, 적법하게 개인정보를 처리하고 안전하게 관리하고 있습니다. 이에 「개인정보 보호법」 제30조에 따라 정보주체에게 개인정보 처리에 관한 절차 및 기준을 안내하고, 이와 관련한 고충을 신속하고 원활하게 처리할 수 있도록 하기 위하여 다음과 같이 개인정보 처리방침을 수립·공개합니다.
주요 개인정보 처리 표시(라벨링)
목 차
3년
또는 회원탈퇴시까지5년
(「전자상거래 등에서의 소비자보호에 관한3년
(「전자상거래 등에서의 소비자보호에 관한2년
이상(개인정보보호위원회 : 개인정보의 안전성 확보조치 기준)개인정보파일의 명칭 | 운영근거 / 처리목적 | 개인정보파일에 기록되는 개인정보의 항목 | 보유기간 | |
---|---|---|---|---|
학술연구정보서비스 이용자 가입정보 파일 | 한국교육학술정보원법 | 필수 | ID, 비밀번호, 성명, 생년월일, 신분(직업구분), 이메일, 소속분야, 웹진메일 수신동의 여부 | 3년 또는 탈퇴시 |
선택 | 소속기관명, 소속도서관명, 학과/부서명, 학번/직원번호, 휴대전화, 주소 |
구분 | 담당자 | 연락처 |
---|---|---|
KERIS 개인정보 보호책임자 | 정보보호본부 김태우 | - 이메일 : lsy@keris.or.kr - 전화번호 : 053-714-0439 - 팩스번호 : 053-714-0195 |
KERIS 개인정보 보호담당자 | 개인정보보호부 이상엽 | |
RISS 개인정보 보호책임자 | 대학학술본부 장금연 | - 이메일 : giltizen@keris.or.kr - 전화번호 : 053-714-0149 - 팩스번호 : 053-714-0194 |
RISS 개인정보 보호담당자 | 학술진흥부 길원진 |
자동로그아웃 안내
닫기인증오류 안내
닫기귀하께서는 휴면계정 전환 후 1년동안 회원정보 수집 및 이용에 대한
재동의를 하지 않으신 관계로 개인정보가 삭제되었습니다.
(참조 : RISS 이용약관 및 개인정보처리방침)
신규회원으로 가입하여 이용 부탁 드리며, 추가 문의는 고객센터로 연락 바랍니다.
- 기존 아이디 재사용 불가
휴면계정 안내
RISS는 [표준개인정보 보호지침]에 따라 2년을 주기로 개인정보 수집·이용에 관하여 (재)동의를 받고 있으며, (재)동의를 하지 않을 경우, 휴면계정으로 전환됩니다.
(※ 휴면계정은 원문이용 및 복사/대출 서비스를 이용할 수 없습니다.)
휴면계정으로 전환된 후 1년간 회원정보 수집·이용에 대한 재동의를 하지 않을 경우, RISS에서 자동탈퇴 및 개인정보가 삭제처리 됩니다.
고객센터 1599-3122
ARS번호+1번(회원가입 및 정보수정)