물과 混合溶媒에서 아스피린 陰이온의 中性的 加水分解 = Neutral Hydrolysis of Aspirin Anion from Water and Mixture Solvent
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1962
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Korean
KDC
518
자료형태
학술저널
수록면
74-78(5쪽)
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『아스피린 음이온은 에틸아세테이트, 빙초산과 살찌르酸의 에타놀 溶液에서 加水分解되며 反面에 아스피린과 빙초산의 混合 無水物이 같은 條件下에서도 에틸아세테이트에서와 같이 收得率은 좋지 않다. 에틸아세테이트의 形成速度가 빨러져도 빙초산의 形成速度는 매개불인 알콜내용물이 增加함에 따라 여러 가지 關係로 存在한다. 이 Mechanism은 加水分解에 對한 存在를 理論的으로 증명하는 것이다』
하나 혹은 다른 모양으로 여러 學者에 依해서 提案된 것 같이 中性溶液에서 아세칠사리찔 酸 음이온의 加水分解 메카니즘은 (a) 살찌레이트와 아세테이트가 계속해서 急速히 加水分解된 無水物의 中間 化合物이나 (b) 反應이 더 進行하여 生成된 Tetralredral 中間 化合物을 生成하면서 Ester의 Carbonyl Carbon에 對한 Carboxylate Ion의 分子에 依한 것이라는 좋은 증거이다.
前者의 方法에 對하여는 많은 論爭이 있다. 이것은 Bender에 依해서 잘 정리되고 要約되었다. 이 方法은 立體的으로 關心을 끄는 問題이다. 卽 아세테이트 이온은 中間 生成物인 無水物이 生길 可能性이 많으며 多數의 Phenyl Acetate의 加水分解에 있어서는 實際로 촉매 역할을 한다. O^18을 含有한 물에서 아스피린음이온의 加水分解는 最終의 Salicylate 生成에 있어서 O^18의 1 물을 含有함으로써 기대했던 것 보다는 利得이 적다. 또한 그렇게 되면 前例의 (b)는 生기지 않는다. 그러나 에칠알콜이 증가함에 따라 Salicylate 음이온의 生成과 알콜내용물에서 Kinetic Dependency를 알게 됨으로서 生覺과 같이 아스피린 음이온의 中性 加水分解는 증가된다. Dioxane 농도가 증가해도 살찌르酸 生成 速度에 영향을 조금 끼치는 것 같이 매개물의 不傳藥정수의 變化에 依해서 活性있는 中間 生成物이 反應에 있어서 基本이 되는 變化를 推測하므로 中間 無水生成物로서 이것을 만족해 하는 것은 어려운 事實이다. 살찌르酸과 빙초酸의 混合 無水物은 쉽게 合成할 수 없으나 中性溶液에서 아스피린 음이온의 加水分解 中間 生成物과 같은 化合物을 아스피린의 無水物과 빙초酸을 混合하므로 合成할 수 있다. 이 원고는 아스피린과 빙초酸의 無水混合物과 알콜溶液에서 아스피린 음이온의 加水分解 生成物에 對하여 生覺코저 한다. 또한 加水分解 媒介物이 물과 알콜의 含量에 따라 加水分解 速度가 다르게 되는 것에 對해서 운동적 表現을 試驗코저 한다.
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