SCI
SCIE
SCOPUS
Enhancing bio-availability of β-naphthoflavone by supramolecular complexation with 6,6′-thiobis(methylene)-β-cyclodextrin dimer
저자
Choi, Jae Min ; Cho, Eunae ; Lee, Benel ; Jeong, Daham ; Choi, Youngjin ; Yu, Jae-Hyuk ; Jung, Seunho
발행기관
학술지명
권호사항
발행연도
2016
작성언어
-주제어
등재정보
SCI,SCIE,SCOPUS
자료형태
학술저널
수록면
40-50(11쪽)
제공처
소장기관
<P><B>Abstract</B></P> <P>The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand activated transcriptional regulator, which governs key biological processes including detoxification of carcinogens. β-Naphthoflavone (β-NF) is a non-toxic flavonoid, and a potent AhR agonist. Thus, β-NF can induce the representative detoxifying enzyme cytochrome P4501A1, thereby enhancing the detoxification potential. However, its low water solubility hampers the use. We found that supramolecular complexation of β-NF with the synthetic 6,6′-thiobis(methylene)-β-cyclodextrin (β-CD-S) dimer significantly enhanced β-NF’s role as an AhR agonist. The water solubility of β-NF was increased to 469 fold by effective supramolecular complexation with the β-CD-S dimer, and caused significant induction of cytochrome P4501A1. Stable formation of the supramolecular complex of β-NF with β-CD-S-dimer was verified by various analyses. In summary, supramolecular complexation of β-NF with β-CD-S dimer greatly enhanced bio-availability of β-NF as an AhR agonist. Our findings provide an easy, non-destructive, and alternative approach to enhance the bio-availability of therapeutics.</P> <P><B>Highlights</B></P> <P> <UL> <LI> 6, 6′-Thiobis(methylene)-β-cyclodextrin dimer (β-CD-S-dimer) was synthesized. </LI> <LI> The β-CD-S-dimer was used to enhance β-naphthoflavone’s water solubility. </LI> <LI> The solubilized β-NF by complexation significantly induced the cytochrome P4501A1 activity. </LI> <LI> β-NF supramolecular complex with β-CD-S-dimer enhanced the bio-functionality of β-NF. </LI> <LI> Various instrumental analyses were performed to verify the formation of a supramolecular complex. </LI> </UL> </P>
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